Development of new molecular function through the incorporation of boron-nitrogen bonding into non-benzenoid-type aromatic frameworks

通过将硼-氮键结合到非苯型芳香族骨架中开发新的分子功能

• 批准号: 20J22568
• 负责人: 菓子田 惇輝
• 金额: $ 1.6万
• 依托单位: Tokyo Institute of Technology
• 依托单位国家: 日本
• 项目类别: Grant-in-Aid for JSPS Fellows
• 财政年份: 2020
• 资助国家: 日本
• 起止时间: 2020-04-24 至 2023-03-31
• 项目状态: 已结题
• 来源: https://kaken.nii.ac.jp/en/grant/KAKENHI-PROJECT-20J22568/
• 关键词: 元素置換; ペンタレン; 燐光; OLED; ホウ素窒素含有; 非ベンゼノイド

令和4年度ははじめに、前年度に合成を達成したπ拡張B4N4-ペンタレン誘導体のOLEDホスト材料としての評価を行った。液体窒素温度下での燐光スペクトルより、最も大きな三重項エネルギーを示したB4N4-ジフェナントロペンタレン誘導体をホスト材料として用いた。作製したOLED素子を評価したところ、昨年報告した非縮環B4N4-ペンタレン誘導体を用いた際と同等のデバイス性能を示した。この成果を学術論文としてまとめ、投稿および出版を完了した。そしてさらなる展開としてキャリア移動度を向上させ、デバイス性能の向上を図った「平面骨格にB4N4-ペンタレン部位を組み込んだ分子」を設計、合成した。この化合物は再結晶条件を変更することで板状晶および針状晶の2種の結晶多形を示した。単結晶X線構造解析により、板状晶と針状晶においてそれぞれ異なる部位で近接、積層したへリングボーン構造を形成していることを明らかにした。結晶中のキャリア移動度を時間分解マイクロ波分光法により測定すると、板状晶は針状晶の2倍の大きさの電荷移動度を示した。この成果については学術論文として近日投稿予定である。

2020财年，我们首先评估了前一年合成的π-延伸B4N4-戊二烯衍生物作为OLED主体材料。 B4N4-二菲并戊二烯衍生物被用作主体材料，该衍生物在液氮温度下的磷光光谱中显示出最大的三线态能量。当对所制造的 OLED 器件进行评估时，它显示出与去年报道的使用非稠合 B4N4-戊二烯衍生物的器件性能相当的性能。成果总结为学术论文，并完成投稿发表。作为进一步的开发，他们设计并合成了一种“将 B4N4-戊二烯部分纳入平面骨架的分子”，该分子提高了载流子迁移率并提高了器件性能。通过改变重结晶条件，该化合物表现出板状和针状两种晶体多晶型。单晶X射线结构分析表明，板状晶体和针状晶体形成人字形结构，其中它们在不同位置彼此靠近堆叠。当通过时间分辨微波光谱测量晶体中的载流子迁移率时，片状晶体的电荷迁移率是针状晶体的两倍。我们计划很快将此结果作为学术论文提交。

项目成果

Synthesis and Properties of B4N4‐Heteropentalenes Fused with Polycyclic Hydrocarbons

多环烃稠合B4N4-杂戊二烯的合成及性能

• DOI: 10.1002/chem.202203561
• 发表时间: 2023
• 期刊: Chemistry - A European Journal
• 作者: Kashida Junki;Shoji Yoshiaki;Taka Hideo;Fukushima Takanori
• 通讯作者: Fukushima Takanori

B4N4-ヘテロペンタレン骨格を含む 拡張π電子系化合物の合成と集合構造

含B4N4-杂戊二烯骨架的扩展π电子系化合物的合成及组装结构

• 发表时间: 2022
• 作者: 小倉由資;○藤田忠文;安仁屋宗一朗;安倍大裕;桑原重文;滝川浩郷;菓子田 惇輝・庄子 良晃・福島 孝典
• 通讯作者: 菓子田 惇輝・庄子 良晃・福島 孝典

新規B4N4-ヘテロペンタレン誘導体の合成と性質

新型B4N4-杂戊二烯衍生物的合成及性能

• 发表时间: 2021
• 作者: 菓子田惇輝;庄子良晃;福島孝典
• 通讯作者: 福島孝典

B4N4-ヘテロペンタレン骨格を組み込んだ拡張π電子系化合物の合成と性質

B4N4-杂戊烯骨架扩展π电子系化合物的合成与性能

• 发表时间: 2022
• 作者: 菓子田 惇輝;庄子 良晃;高 秀雄;福島 孝典
• 通讯作者: 福島 孝典

Observation of Borane?Olefin Proximity Interaction Governing the Structure and Reactivity of Boron‐Containing Macrocycles

硼烷？烯烃邻近相互作用的观察控制含硼大环化合物的结构和反应性

• DOI: 10.1002/anie.202103512
• 发表时间: 2021
• 期刊: Angewandte Chemie International Edition
• 作者: Murata Yukihiro;Matsunagi Kenta;Kashida Junki;Shoji Yoshiaki;Ozen Cihan;Maeda Satoshi;Fukushima Takanori
• 通讯作者: Fukushima Takanori