Structure-activity relationship study of differentiation-inducing molecules that control the life cycle of large algae

控制大型藻类生命周期的分化诱导分子的构效关系研究

基本信息

批准号：
21K06638
负责人：
山本博文
金额：
$ 2.58万
依托单位：
Tokushima Bunri University
依托单位国家：
日本
项目类别：
Grant-in-Aid for Scientific Research (C)
财政年份：
2021
资助国家：
日本
起止时间：
2021-04-01 至 2024-03-31
项目状态：
已结题

项目摘要

これまで、当初の計画に従って、種々のヒダントイン誘導体を系統的かつ網羅的に合成してきた。今年度は、昨年度、上手く合成できなかった末端側鎖にアミド基を有するヒダントイン誘導体の合成に取り組んだ。これまでの知見から末端側鎖にアミド基を有するヒダントイン誘導体は水中でのラセミ化もほぼ無く、最も効果的な単胞子分化誘導活性を示すと考えられる。報告者らが既に見出している単胞子分化誘導活性化合物は複雑な構造ではないものの，既存の発色剤（アニス試薬やニンヒドリン試薬等）では呈色できず、UV吸収も低いことから、TLC等で化合物の追跡をすることが困難である。そこで，まず分子を目視できる工夫として，報告者らが別途に開発した蛍光分子に，目的化合物の前駆体となるカルボン酸を縮合した。その後，蛍光を頼りにカラム精製した後，有機溶媒中でアンモニアガスを通気し、エステルをアミノリシスすることで、目的の末端アミド構造を持つアラントイン誘導体へと導いた。アミノリシス反応後は、目的化合物が高い水溶性を示すことから，分液による水相の回収で、化合物のみを高純度に得ることができた。核磁気共鳴スペクトル（NMR）、高分解能MS分析においても、末端側鎖にアミド基をもつことが確認できている。次年度は本化合物軍の大量合成法を検討すると共に、合成した化合物においては、アサクサノに対する分化誘導活性を確認し、屋外での陸上養殖試験へと展開していく予定である。

目前，各种乙内酰脲衍生物已按照原计划系统、全面地合成。今年我们致力于末端侧链带有酰胺基的乙内酰脲衍生物的合成，去年我们未能成功合成。基于迄今为止的知识，在末端侧链具有酰胺基的乙内酰脲衍生物被认为在水中几乎不表现出外消旋化，并且表现出最有效的单孢子分化诱导活性。作者已经发现的单孢子分化诱导化合物虽然结构并不复杂，但无法用现有的着色剂（如茴香试剂或茚三酮试剂）显色，且紫外吸收率低，因此无法用TLC显色等。难以追踪化合物。因此，作为使分子可见的一种方法，作者将他们单独开发的荧光分子与作为目标化合物前体的羧酸缩合。使用荧光进行柱纯化后，通过将氨气鼓泡到有机溶剂中来氨解酯，产生具有末端酰胺结构的所需尿囊素衍生物。由于氨解反应后目标化合物表现出高水溶性，因此通过分液回收水相只能得到高纯度的化合物。核磁共振波谱（NMR）和高分辨率MS分析也证实末端侧链具有酰胺基。明年，我们计划研究大规模合成该化合物的方法，确认浅草野合成化合物的分化诱导活性，并计划进行室外陆生养殖试验。

项目成果

期刊论文数量（7）

专著数量（0）

科研奖励数量（0）

会议论文数量（0）

专利数量（0）

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