Diastereoselektive und enantioselektive Domino-Heck-Suzuki-Reaktionen

非对映选择性和对映选择性多米诺-赫克-铃木反应

• 批准号: 167261943
• 负责人: Professor Dr. Manfred Braun
• 金额: --
• 依托单位: Institut für Organische Chemie und Makromolekulare Chemie
• 依托单位国家: 德国
• 项目类别: Research Grants
• 财政年份: 2010
• 资助国家: 德国
• 起止时间: 2009-12-31 至 2013-12-31
• 项目状态: 已结题
• 来源: https://gepris.dfg.de/gepris/projekt/167261943?language=en
• 关键词: Diastereoselektive; und; enantioselektive; Domino; Heck

Dominoreaktionen, in denen mehrere Syntheseschritte ohne Isolierung der einzelnen Stufen erfolgen, gelten als ein besonders effizientes, Zeit und Aufwand sparendes Synthesekonzept. Dies gilt in besonderem Maße, wenn sie stereoselektiv geführt werden. Bei übergangsmetallvermittelten Dominosequenzen erweist es sich als besonders vorteilhaft, dass der in aller Regel wertvolle Katalysator mehrere Syntheseschritte steuert. Dies gilt auch für die Sequenz aus einer Heck-Reaktion und einer Suzuki-Reaktion. Inhalt dieses Forschungsprojekts ist die Entwicklung einer neuen, nämlich diastereoselektiven und enantioselektiven Variante der Domino-Heck-Suzuki-Reaktion. Sie soll stereoselektiv zu bisher nicht oder nur schwer zugänglichen hochsubstituierten Cyclopentan- Tetrahydrofuran- und Pyrrolidin-Derivaten sowie zu heterocyclischen Siebenringen führen. Um die Produkte auch in enantiomerenreiner Form zugänglich zu machen, soll nicht nur auf entsprechende enantiomerenreine Edukte zurückgegriffen, sondern auch erstmals eine enantioselektive Variante dieser Domino-Reaktion ausgearbeitet werden, die von prochiralen Edukten ausgeht. Dabei soll auch ein neuer Syntheseweg mit hohem Diversifizierungspotential zu 11-Oxaprostaglandinen eröffnet werden, einer Substanzklasse von pharmakologischem Interesse, für die seit kurzem neue Indikationen entdeckt wurden.

Dominoreaktionen, in denen mehrere Syntheseschritte ohne Isolierung der einzelnen Stufen erfolgen, gelten als ein besonders effizientes, Zeit und Aufwand spandes Synthesekonzept.为 Heck-Reaktion 和 Suzuki-Reaktion 的 Sequenz 镀金。研究项目是新的研究，是多米诺-赫克-铃木反应的非对映电子和对映电子变体。吡咯烷衍生物是杂环化合物 Siebenringen führen。多米诺骨牌反应是一种在教育中使用的多米诺骨牌反应。新指示 entdeckt wurden。