基于硫原子导向的铜催化C－H键官能化新反应研究

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基本信息

  • 批准号：
    20972029
  • 项目类别：
    面上项目
  • 资助金额：
    34.0万
  • 负责人：
    王芒
  • 依托单位：
    东北师范大学
  • 学科分类：
    B0108.新反应与新试剂
  • 结题年份：
    2012
  • 批准年份：
    2009
  • 项目状态：
    已结题
  • 起止时间：
    2010-01-01 至2012-12-31

项目摘要

过渡金属催化的C-H键官能化反应是当今有机化学研究的热点。在杂原子导向的C-H键官能化反应中，针对氧和氮原子导向作用的研究已取得了丰硕的成果。本项目在已有研究工作基础上拟开展硫原子导向的C-H键官能化新反应研究，包括：（1）铜盐催化下官能化二硫缩烯酮的alpha-C-H键活化及其在氮杂Baylis-Hillman反应、Michael加成反应及与醛、胺的多组分反应中的应用；（2）通过反应物的选择，开发重要杂环化合物三联吡啶、苯并呋喃、吲哚衍生物的新的、简洁的合成路径；（3）对反应机理进行深入研究，在如上工作基础上，将铜催化的C-H键官能化方法拓展到其它含硫有机中间体如插烯型硫代羧酸酯类化合物的alpha-C-H键官能化反应中，由此确立一种基于硫原子导向的催化C-H键官能化的新方法。

结项摘要

过渡金属催化的C-H键官能化反应是当今有机化学研究的热点。在杂原子导向的C－H官能化反应中，以硫原子导向的C－H官能化反应鲜有报道。该项目以极化烯为研究对象，开展了铜盐催化下、硫原子导向的Csp2－H键官能化的新反应研究。首先通过溴化铜对二硫缩烯酮的催化活化作用，实现了其氮杂Baylis－Hillman反应、与醛、胺的多组分反应，与邻羟基苯甲醛的缩合反应，以及与醌的Michael加成－环合反应，并利用此合成策略开发了重要杂环化合物哌啶酮、色烯、香豆素和苯并呋喃类化合物的新合成途径；在对催化反应机理加以深入研究的基础上，提出了新颖的溴负离子催化的C-H活化、C-C成键反应机理，并将此种非过渡金属催化的C－H键官能化反应应用到香豆素和苯并呋喃衍生物的合成中，由此发展了一种硫原子导向的C－H键官能化新方法。

项目成果

期刊论文数量（10）
专著数量（1）
科研奖励数量（0）
会议论文数量（0）
专利数量（0）
One-Pot Synthesis of Polyfunctionalized 4H-Chromenes and Dihydrocoumarins Based on Copper(II) Bromide-Catalyzed C-C Coupling of Benzylic Alcohols with Ketene Dithioacetals
溴化铜催化苯甲醇与烯酮二硫代缩醛的 C-C 偶联一锅法合成多官能化 4H-色烯和二氢香豆素
  • DOI：
    10.1002/adsc.201000062
  • 发表时间：
    2010-07-01
  • 期刊：
    ADVANCED SYNTHESIS & CATALYSIS
  • 影响因子：
    5.4
  • 作者：
    Liang, Deqiang;Wang, Mang;Liu, Qun
  • 通讯作者：
    Liu, Qun
Tandem [4+1+1] annulation and metal-free aerobic oxidative aromatization: straightforward synthesis of highly substituted phenols from one aldehyde and two ketones
串联[4 1 1]环化和无金属需氧氧化芳构化：从一个醛和两个酮直接合成高度取代的酚
  • DOI：
    10.1039/c0cc02313b
  • 发表时间：
    2010-01-01
  • 期刊：
    CHEMICAL COMMUNICATIONS
  • 影响因子：
    4.9
  • 作者：
    Wang, Mang;Fu, Zhenqian;Liu, Qun
  • 通讯作者：
    Liu, Qun
Aerobic, Cu-catalyzed desulfitative C-C bond-forming reaction of ketene dithioacetals/vinylogous thioesters and arylboronic acids
烯酮二硫缩醛/乙烯基硫酯和芳基硼酸的需氧、铜催化脱硫 C-C 键形成反应
  • DOI：
    10.1039/c1cc11382h
  • 发表时间：
    2011-01-01
  • 期刊：
    CHEMICAL COMMUNICATIONS
  • 影响因子：
    4.9
  • 作者：
    Dong, Ying;Wang, Mang;Liu, Qun
  • 通讯作者：
    Liu, Qun
Sulfuric Acid-Catalyzed Regioselective Alkylation of Indoles and -Naphthols with Ketene Dithioacetal-Based Allylic Alcohols
硫酸催化吲哚和的区域选择性烷基化
  • DOI：
    --
  • 发表时间：
    --
  • 期刊：
    European Journal of Organic Chemistry
  • 影响因子：
    2.8
  • 作者：
    王芒
  • 通讯作者：
    王芒
Benzyl-Type Cation Initiated Nucleophilic Substitution on Furan and Thiophene by Using alpha-EWG Ketene S,S-acetals as Nucleophiles
使用 α-EWG 烯酮 S,S-缩醛作为亲核试剂，苄基型阳离子引发呋喃和噻吩的亲核取代
  • DOI：
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  • 发表时间：
    --
  • 期刊：
    Synthesis
  • 影响因子：
    --
  • 作者：
    Sun Shaoguang;Liu Jun;Liu Qun;Wang Mang
  • 通讯作者：
    Wang Mang

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  • 期刊：
    Acta Chimica Sinica
  • 影响因子：
    2.5
  • 作者：
    宋晓宁;杨杉;汪欣;王芒
  • 通讯作者：
    王芒

其他文献

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课题项目：调控A型流感病毒诱导IFN-β表达的机制研究

AI项目摘要：

本研究聚焦于TRIM2蛋白在A型流感病毒诱导的IFN-β表达中的调控机制。A型流感病毒是全球性健康问题，其感染可导致严重的呼吸道疾病。IFN-β作为关键的抗病毒因子，其表达水平对抗病毒防御至关重要。然而，TRIM2如何调控IFN-β的表达尚未明确。本研究假设TRIM2通过与病毒RNA或宿主因子相互作用，影响IFN-β的产生。我们将采用分子生物学、细胞生物学和免疫学方法，探索TRIM2与A型流感病毒诱导IFN-β表达的关系。预期结果将揭示TRIM2在抗病毒免疫反应中的作用，为开发新的抗病毒策略提供理论基础。该研究对理解宿主抗病毒机制具有重要科学意义，并可能对临床治疗流感病毒感染提供新的视角。

AI项目思路：

科学问题：TRIM2如何调控A型流感病毒诱导的IFN-β表达？
前期研究：已有研究表明TRIM2参与抗病毒反应，但其具体机制尚不明确。
研究创新点：本研究将深入探讨TRIM2在IFN-β表达中的直接作用机制。
技术路线：包括病毒学、分子生物学、细胞培养和免疫检测技术。
关键技术：TRIM2与病毒RNA的相互作用分析，IFN-β启动子活性检测。
实验模型：使用A型流感病毒感染的细胞模型进行研究。

AI技术路线图

        graph TD
          A[研究起始] --> B[文献回顾与假设提出]
          B --> C[实验设计与方法学准备]
          C --> D[A型流感病毒感染模型建立]
          D --> E[TRIM2与病毒RNA相互作用分析]
          E --> F[TRIM2对IFN-β启动子活性的影响]
          F --> G[IFN-β表达水平测定]
          G --> H[TRIM2功能丧失与获得研究]
          H --> I[数据收集与分析]
          I --> J[结果解释与科学验证]
          J --> K[研究结论与未来方向]
          K --> L[研究结束]
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