光敏噻吩类化合物氧化酶激发作用及其对线虫的控制作用研究

Thiophene compounds can be activated to suppress the nematodes by root oxydase in marigold. The research found that laccase improved the 2,5-diarylethynylthiophene’s toxicity to J2 Meloidogyne species in the dark. So, the applicant proposed the hypothesis that thiophene photosensitizer could be excited the nematicidal activity by oxydase. The series test were conducted to validate the hypothesis. First, the different photosensitizers were exticited by oxydase to illustrate which kind of photosensitizer with the characteristic. Second, the different kinds of oxydase were research to definite the activated ability of oxydase. Third, the methanism of thiophene reaction with oxydase were research by ESR technology. Fourth, the systemic absorbable thiophene photosensitizers were synthysized,estimated the biologic activity and applied to control the plant-parasitic nematodes. The project is usefull to research the new kinds of tactics to control plant-parasitic nematodes.

万寿菊利用氧化酶系激发噻吩类化合物并对线虫产生防御作用，申请者研究发现，漆酶能够大大提升2,5-二芳基乙炔基噻吩类化合物在黑暗条件下对J2根结线虫的活性，据此申请者提出“氧化酶激发杀线虫假说”，利用光敏素的氧激发现象控制线虫。为证实该假说，实施以下实验：1、不同光敏化合物的氧化酶激发作用研究，讨论何种光敏化合物具备酶活化性能；2、不同氧化酶对光敏素的激发作用研究，评价植物体内何种氧化酶对其激发作用最强；3、通过ESR等技术研究氧化酶对光敏素激发的机理，确定氧化酶激发是否产生单线态氧等自由基；4、通过人工合成，获得具有内吸性、光活化特性的化合物，研究其在植物体内对线虫的防御作用。项目对一种新型线虫防治策略进行辩证，大大促进新型的噻吩类杀线虫剂的创制，在经济值和科研上均具有重要的价值和意义。

本项目根据万寿菊利用氧化酶系激发噻吩类化合物并对线虫产生防御作用，提出“氧化酶激发杀线虫假说”，指导合成内吸性、光活化特性的化合物，研究其对线虫的活性及氧化酶系对其的增效作用，以寻找具有内吸、高效光活化活性及能被植物体内氧化酶类激发的化合物，评价其在根结线虫防治中的应用价值，寻找“氧化酶激发杀线虫假说”的证据，探索假说的可行性。 按照项目计划，开展了以下研究：.1、对先导先导化合物2，5-二苯乙炔基噻吩进行衍生，合成5,5’-二苯乙炔基-2,2’-二联噻吩等8个新化合物，但其光活化杀线虫活性均不同程度下降。.2、在先导化合物2，5-二苯乙炔基噻吩结构中引入胺基甲酸酯基团，以改善化合物的内吸性和黑暗条件下的杀虫活性，合成了 1,2-间羟基苯乙炔基-5-间（N-甲基氨基甲酰酯）苯乙炔基噻吩（2）与2,5-二间（N-甲基氨基甲酰酯）苯乙炔基噻吩（3）、2-对羟基苯乙炔基-5-对（N-甲基氨基甲酰酯）苯乙炔基噻吩等化合物，化合物虽然光活化杀虫活性较母体结构下降，但黑暗活性上升。.3、以胡椒碱为母体结构，合成炔化胡椒碱类似物11个，测定化合物对线虫等活性，表明化合物对根结线虫J2幼虫有较好的杀虫活性，且具有一定光活化活性。.4、测定漆酶对化合物杀线虫活性的激活作用，结果表明，漆酶能够显著提高部分噻吩类化合物活性，但却降低炔化胡椒碱类化合物的活性。.5、对部分化合物进行盆栽活性试验，结果表明，化合物无法有效降低线虫对黄瓜根结线虫的危害。.6、测定过氧化氢等过氧化化合物对线虫的活性，结果过氧化氢、过氧乙酸、次氯酸钠对线虫J2 幼虫均匀很高的活性，但其在土壤中不稳定，半衰期极短，无法有效控制根结线虫危害。.通过以上研究，合成出19个新化合物，部分化合物对根结线虫具有较高的光敏活性，证实线虫对过氧化物具有较高敏感性，指出漆酶等氧化酶系能够增加光敏素对线虫的活性，一定程度上支持了“氧化酶激发杀线虫假说”，具有重要意义。

内容获取失败，请点击重试