基于2-(乙酰氧基甲基)烯丙基三甲基硅烷的不对称环加成反应

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基本信息

  • 批准号：
    21102116
  • 项目类别：
    青年科学基金项目
  • 资助金额：
    25.0万
  • 负责人：
    何龙
  • 依托单位：
    西华师范大学
  • 学科分类：
    B0106.不对称合成
  • 结题年份：
    2014
  • 批准年份：
    2011
  • 项目状态：
    已结题
  • 起止时间：
    2012-01-01 至2014-12-31

项目摘要

手性含氮杂环化合物广泛存在于天然生物碱、药物以及生物活性分子中，因此，发展高效合成该类分子的不对称方法学具有十分重要的意义。1,3-偶极环加成反应是构建多取代五元环的重要方法之一，基于2-(乙酰氧基甲基)烯丙基三甲基硅烷或类似物与亚胺的不对称1,3-偶极环加成反应目前还很少有人报道，利用该反应可以合成具有环外双键的四氢吡咯环化合物，是一个极具价值和挑战性的课题。本项目拟首次研究利用金属钯活化2-(乙酰氧基甲基)烯丙基三甲基硅烷形成1,3-偶极体；手性布朗斯特酸活化亚胺，活化的TMM与活化的亚胺发生不对称环加成反应，得到光学活性的具有环外双键的多取代四氢吡咯化合物；该方法学对于具有环外双键的氮杂五元环的合成具有很好的学术价值，对于合成含有四氢吡咯单元的手性药物也具有很大的应用前景。

结项摘要

我们对钯络合物催化的不对称环加成反应进行了研究，成功实现了乙烯基环丙烷与磺酰吲哚原位形成的不饱和亚胺的环加成反应，高非对映选择性(>95/5 dr)、高对映选择性( up to 97% ee)的获得了Spiroindolenines类化合物。该部分研究工作发表在Org Lett (2015, 17, 150-153)上。接着，我们又成功实现了首例钯络合物催化的乙烯基环丙烷与硝基烯烃的环加成反应，获得了高达89%ee的对映选择性和93%的化学收率。该工作作为VIP论文发表在Asian J. Org. Chem (2015, 4, 28-32)上。同时，我们研究了伯胺催化的α,β-不饱和酮（烯酮或炔酮）与环状磺酰亚胺的环加成反应，得到吡啶-4-酮类化合物。反应的对映选择性最高达97%ee。该部分工作发表在Org Lett (2013, 15, 6090-6093)上。我们也对甲亚胺叶立德与不饱和烯烃的环加成反应进行了研究，高对映选择性或者高非对映选择性的获得多取代四氢吡咯环化合物。该类研究工作发表在Tetrahedron:Asymmetry (2014, 25, 787-791), Tetrahedron Lett (2012, 53, 2552-2555), Tetrahedron Lett (2012, 53, 6775-6778)上。除了对环加成进行了研究以外，我们也对其它一些反应进行了研究。我们利用脯氨醇硅醚催化醛和Cyanoacrylamides的串联反应，成功的得到吡啶-2-酮类化合物，该反应的对映选择性最高达到99% ee。该部分研究工作发表在Org Lett (2013, 15, 4054-4057)上。我们也对硫脲催化的丙二酸酯对β-CF3-β-indole的硝基烯烃的Michael反应进行了研究，该反应以高达90% ee的对映选择性得到含有吲哚结构单元的全碳季碳化合物。该部分工作发表在Eur. J. Org. Chem (2014, 3981-3985)上。我们还对伯胺催化的酮-酮之间的不对称Aldol反应进行了研究，得到三氟甲基化的β-羟基酮类化合物。反应最高得到99%ee的对映选择性。该部分研究工作发表在Tetrahedron:Asymmetry (2014, 25, 949-955)上。

项目成果

期刊论文数量（11）
专著数量（0）
科研奖励数量（0）
会议论文数量（0）
专利数量（0）
span style=font-family:; new= times= roman,serif;font-size:14pt;=strongEnantioselective Aldol Reactions of α,β-unsaturated ketones with Trifluoroacetophenone Catalyzed by a Chiral
手性催化下 α,β-不饱和酮与三氟苯乙酮的对映选择性羟醛反应
  • DOI：
    --
  • 发表时间：
    2014
  • 期刊：
    Tetrahedron: Asymmetry
  • 影响因子：
    --
  • 作者：
    Jing Lin;TaiRan Kang;Quanzhong Liu;Long He
  • 通讯作者：
    Long He
Highly Enantioselective Michael Addition of Malonates to beta-CF3-beta-(3-Indolyl)nitroalkenes: Construction of Trifluoromethylated All-Carbon Quaternary Stereogenic Centres
丙二酸酯与 β-CF3-β-(3-吲哚基)硝基烯烃的高度对映选择性迈克尔加成：三氟甲基化全碳四元立构中心的构建
  • DOI：
    --
  • 发表时间：
    2014
  • 期刊：
    European Journal of Organic Chemistry
  • 影响因子：
    2.8
  • 作者：
    Chun-Hui Ma;Tai-Ran Kang;Long He;Quan-Zhong Liu
  • 通讯作者：
    Quan-Zhong Liu
One-Pot Synthesis of Optically Enriched 2-Piperidinones from Aliphatic Aldehydes and Cyanoacrylamides
由脂肪醛和氰基丙烯酰胺一锅法合成光学富集 2-哌啶酮
  • DOI：
    10.1021/ol401951g
  • 发表时间：
    2013-08-16
  • 期刊：
    ORGANIC LETTERS
  • 影响因子：
    5.2
  • 作者：
    He, Ying;Kang, Tai-Ran;He, Long
  • 通讯作者：
    He, Long
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  • DOI：
    --
  • 发表时间：
    2013
  • 期刊：
    Organic Letters
  • 影响因子：
    5.2
  • 作者：
    Yong Liu;Tai-Ran Kang;Quan-Zhong Liu;Lian-Mei Chen;Ya-Chuan Wang;Jie Liu;Yong-Mei Xie;Jin-Liang Yang;Long He
  • 通讯作者：
    Long He
span style=font-family:; times,serif;font-size:12pt;=Palladium Catalyzed Asymmetric Cycloadditions of Vinylcyclopropanes and in situ Formed Unsaturated Imines: Construction of Structurally and Optically Enriched
  • DOI：
    --
  • 发表时间：
    2015
  • 期刊：
    Organic Letters
  • 影响因子：
    5.2
  • 作者：
    Ze-Shui Liu;Wen-Ke Li;Tai-Ran Kang;Long He;Quan-Zhong Liu
  • 通讯作者：
    Quan-Zhong Liu

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  • 通讯作者：
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  • 通讯作者：
    刘春秋

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课题项目：调控A型流感病毒诱导IFN-β表达的机制研究

AI项目摘要：

本研究聚焦于TRIM2蛋白在A型流感病毒诱导的IFN-β表达中的调控机制。A型流感病毒是全球性健康问题，其感染可导致严重的呼吸道疾病。IFN-β作为关键的抗病毒因子，其表达水平对抗病毒防御至关重要。然而，TRIM2如何调控IFN-β的表达尚未明确。本研究假设TRIM2通过与病毒RNA或宿主因子相互作用，影响IFN-β的产生。我们将采用分子生物学、细胞生物学和免疫学方法，探索TRIM2与A型流感病毒诱导IFN-β表达的关系。预期结果将揭示TRIM2在抗病毒免疫反应中的作用，为开发新的抗病毒策略提供理论基础。该研究对理解宿主抗病毒机制具有重要科学意义，并可能对临床治疗流感病毒感染提供新的视角。

AI项目思路：

科学问题：TRIM2如何调控A型流感病毒诱导的IFN-β表达？
前期研究：已有研究表明TRIM2参与抗病毒反应，但其具体机制尚不明确。
研究创新点：本研究将深入探讨TRIM2在IFN-β表达中的直接作用机制。
技术路线：包括病毒学、分子生物学、细胞培养和免疫检测技术。
关键技术：TRIM2与病毒RNA的相互作用分析，IFN-β启动子活性检测。
实验模型：使用A型流感病毒感染的细胞模型进行研究。

AI技术路线图

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          A[研究起始] --> B[文献回顾与假设提出]
          B --> C[实验设计与方法学准备]
          C --> D[A型流感病毒感染模型建立]
          D --> E[TRIM2与病毒RNA相互作用分析]
          E --> F[TRIM2对IFN-β启动子活性的影响]
          F --> G[IFN-β表达水平测定]
          G --> H[TRIM2功能丧失与获得研究]
          H --> I[数据收集与分析]
          I --> J[结果解释与科学验证]
          J --> K[研究结论与未来方向]
          K --> L[研究结束]
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