二茂铁多肽及功能性配合物的合成、电化学活性及生物活性的研究

结题报告

项目介绍

AI项目解读

基本信息

批准号：
21171149
项目类别：
面上项目
资助金额：
60.0万
负责人：
徐琰
依托单位：
郑州大学
学科分类：
B0102.配位化学
结题年份：
2015
批准年份：
2011
项目状态：
已结题
起止时间：
2012-01-01 至2015-12-31

项目参与者：
廖新成；郭彦春；郭毅萍；张峻；杜薇；李文娟；顾立强；徐跃超；彭刚；
关键词：
多肽生物活性配合物二茂铁电化学性质

项目摘要

二茂铁及其衍生物具有可逆的氧化还原性质的金属有机化合物，多肽是由氨基酸通过肽键连接的一类具生物活性的化合物，将两者结合起来，将在电化学和生物化学方面有着极其重要的应用价值，目前，合成的此类化合物种类较少，而进一步合成其配合物的结构及其性质研究更是未见报道，针对这种情况，我们通过化学修饰的方法，以二茂铁和氨基酸为原料，设计并合成二茂铁双甲酸及二茂铁酰丙基酸衍生物，挑选合成小分子二肽、三肽化合物，然后合成出目标化合物二茂铁多肽，研究其电化学性质和生物活性，并在此基础上，通过量化计算，挑选出一些二茂铁多肽化合物，与金属离子相互作用，通过自组装作用，制备出结构新颖的多肽配合物，培养得到单晶，从理论上阐明多肽与金属离子的配位情况，研究有重金属离子时其电化学及生物活性方面的有关性质。使化合物可以在药物合成及电化学分析等应用方面得到进一步的应用和发展。

结项摘要

分别合成了噻二唑、香豆素、噁二唑、二肽的衍生物，将它们与二茂铁甲酸，二茂铁苯甲酸，二茂铁酰基丙酸以及二茂铁丁酸反应，合成了四个系列共61个新的二茂铁衍生物，其中二茂铁二肽化合物25个，二茂铁噻二唑化合物11个，二茂铁香豆素化合物14个，二茂铁基噁二唑化合物10个，采用红外、元素分析、核磁共振氢谱、核磁共振碳谱等手段对化合物进行了表征验证，得到了其中11个化合物的单晶，1 用循环伏安等电化学方法研究了化合物的电化学性质，测定了化合物的电子转移数，扩散系数，电极反应速率常数以及化合物对不同金属离子的响应，结果表明，这些化合物在电极表面上发生的均为单电子可逆氧化还原反应，说明化合物中的二茂铁基所处的电化学环境基本相同，并且电极反应在电极表面受扩散控制；某些化合物对不同金属离子有一定的电化学响应，具有潜在的应用价值。 . 研究了化合物的紫外和荧光性质，在这些化合物中，其紫外光谱有一定的相似性，主要为是二茂铁茂环上的π-π电子跃迁引起；但由于与二茂铁直接相连的官能团有酰基、苯基、亚甲基等，使得化合物的荧光性有较大的差别；在荧光方面对金属离子的响应也不同。我们用高斯程序对化合物进行了优化和理论计算。从结构方面对相应的实验结果予以一定的解释。. 研究了化合物的生物活性，采用MTT法测定了化合物的抗癌活性，稀释法测定了化合物的抗菌活性以及IC50，由于噻二唑、香豆素、噁二唑、二肽的衍生物以及二茂铁衍生物均有较好的生物活性，故将两种化合物结合，合成的这些化合物也均有一定的生物活性和抗癌活性。有望在药物方面有一定的应用。