烯键还原酶催化共轭烯醛的不对称反应研究
项目介绍
AI项目解读
基本信息
- 批准号:20872041
- 项目类别:面上项目
- 资助金额:36.0万
- 负责人:
- 依托单位:
- 学科分类:B0111.仿生与绿色合成
- 结题年份:2011
- 批准年份:2008
- 项目状态:已结题
- 起止时间:2009-01-01 至2011-12-31
- 项目参与者:王伟周; 张方林; 鲁登富; 张静丽; 陈资銜; 王萍; 黄克勤;
- 关键词:
项目摘要
烯键还原酶催化烯醛的还原反应是合成手性伯醇的有效方法之一。共轭烯醛的还原可以同时被细胞内醇脱氢酶和烯键还原酶所催化,反应过程存在官能团、几何和对映选择性等诸多问题,其立体取向无法用Prelog规则来预测。围绕如何阐明立体构型和双键上取代基对烯醛的反应活性、负氢进攻β-碳的立体取向以及α-碳上的立体化学的影响规律,本项目拟研究各种结构的共轭烯醛在酵母细胞催化下的还原反应速率、产物分布以及立体选择性,并观察烯醛浓度、介质、pH值及酶抑止剂对反应的影响。鉴于取代肉桂醛在手性磷酸催化下能被二氢吡啶衍生物还原,本项目拟设计合成构型可调控的含氟手性质子酸,研究其催化还原各类共轭烯醛反应的立体选择性和速率,并结合化学计算模拟该还原反应的机制。在此基础上,归纳总结出共轭烯醛的结构与烯键还原酶的催化活性间的内在联系,最终建立烯键还原酶催化还原共轭烯醛的反应模型。这对拓展手性伯醇的合成方法具有重要的意义。
结项摘要
项目成果
期刊论文数量(11)
专著数量(0)
科研奖励数量(0)
会议论文数量(0)
专利数量(0)
TBAF诱导的两种缺电子烯烃间的交叉偶联反应:一种区域选择性构建季碳中心的方法
- DOI:--
- 发表时间:--
- 期刊:Organic Letters
- 影响因子:5.2
- 作者:龚跃法
- 通讯作者:龚跃法
铜催化邻炔基苯甲醛的不对称 Henry 反应及金催化环化反应:一种对映选择性合成 1-H- 异苯并呋喃和 1 , 3- 二氢异苯并呋喃
- DOI:--
- 发表时间:--
- 期刊:Journal of Organic Chemistry
- 影响因子:--
- 作者:龚跃法
- 通讯作者:龚跃法
利用手性C1-对称二氮配体铜不对称催化Henry反应
- DOI:--
- 发表时间:--
- 期刊:European Journal of Organic Chemistry
- 影响因子:2.8
- 作者:龚跃法
- 通讯作者:龚跃法
Organocatalytic Asymmetric Tandem Michael Addition-Hemiacetalization: A Route to Chiral Dihydrocoumarins, Chromanes, and 4H-Chromenes
有机催化不对称串联迈克尔加成-半缩醛化:制备手性二氢香豆素、色满和 4H-色烯的途径
- DOI:10.1021/jo101446d
- 发表时间:2010-10-15
- 期刊:JOURNAL OF ORGANIC CHEMISTRY
- 影响因子:3.6
- 作者:Lu, Dengfu;Li, Yajun;Gong, Yuefa
- 通讯作者:Gong, Yuefa
Highly enantioselective bioreduction of 2-fluorocinnamyl alcohols mediated by Saccharomyces cerevisiae
酿酒酵母介导的 2-氟肉桂醇的高度对映选择性生物还原
- DOI:10.1016/j.tetlet.2010.01.073
- 发表时间:2010-03-31
- 期刊:TETRAHEDRON LETTERS
- 影响因子:1.8
- 作者:Luo, Fan;Wang, Ping;Gong, Yuefa
- 通讯作者:Gong, Yuefa
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其他文献
2-酰基-1-氯环丙基甲酸酯的高区域选择性取代与羟醛缩合的串联反应
- DOI:--
- 发表时间:2014
- 期刊:Eur. J. Org. Chem
- 影响因子:--
- 作者:龚跃法;章敏;郭军凯
- 通讯作者:郭军凯
铜催化烯醛的对映选择性Henry反应和随后的碘环化:手性氮杂三环骨架的立体选择性构架
- DOI:--
- 发表时间:2013
- 期刊:Angew. Chem. Int. Ed.
- 影响因子:--
- 作者:龚跃法
- 通讯作者:龚跃法
官能化富烯的合成:alpha-氯代环丙基甲酸酯与1,3-二羰基化合物间的【3+2】环化反应
- DOI:--
- 发表时间:2014
- 期刊:Organic & Biomolecular Chemistry
- 影响因子:--
- 作者:龚跃法;朱月泉;章敏;袁红玲
- 通讯作者:袁红玲
通过二氯乙酸乙酯的MIRC反应和高区域选择性氟化两步合成1-氟环丙烷甲酸乙酯
- DOI:--
- 发表时间:2013
- 期刊:European Journal of Organic Chemistry
- 影响因子:2.8
- 作者:龚跃法
- 通讯作者:龚跃法
2-酰基1-氯环丙基甲酸酯的立体选择性亲核取代与Mannich反应的串联反应
- DOI:--
- 发表时间:2014
- 期刊:The Journal of Organic Chemistry
- 影响因子:--
- 作者:龚跃法;章敏;罗钒
- 通讯作者:罗钒
其他文献
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