碳中心亲电体诱导的分子间加成/semipinacol重排反应及其在有机合成中的应用

结题报告
项目介绍
AI项目解读

基本信息

  • 批准号：
    21372104
  • 项目类别：
    面上项目
  • 资助金额：
    90.0万
  • 负责人：
    涂永强
  • 依托单位：
    兰州大学
  • 学科分类：
    B0108.新反应与新试剂
  • 结题年份：
    2017
  • 批准年份：
    2013
  • 项目状态：
    已结题
  • 起止时间：
    2014-01-01 至2017-12-31

项目摘要

This project will aim to study intermolecular tandem addition/semipinacol rearrangement initiated by carbon electrophile. It will be mainly focus on the design of various allylic alcohol and its ether counterparts , electrophilic moieties, and chiral catalysts. Through the opitimization of reaction conditions, we expect to develop a general and concise method for the construction of quaternary carbon-containing polycyclic skeleton, which are broadly existing in natural products. This project will not only further extended the chemistry of the 1,2 carbon-carbon formation and migration , but also is of great importance and potential advantages for complex natural products syntheses.
本项目以实现含碳亲电体与烯丙醇(醚)分子间加成/半片呐重排反应为目标， 重点开展碳中心亲电体和烯丙醇（醚）底物的设计、路易斯酸以及重排反应条件的筛选，手性配体/手性催化剂的设计及不对称重排反应的研究，在此基础上进一步将该分子间反应发展成高效高选择性构筑复杂含季碳多环天然产物骨架的新方法。项目对拓展和深化涉及1,2-碳-碳键的形成与重组反应研究，对多环多中心复杂天然产物的高效合成方法学具有重要的学术意义和潜在的应用价值。

结项摘要

本项目实现了一系列含碳亲电试剂参与的重排反应，包括：叠氮化/1,2-碳重排反应、尼古拉斯试剂/1,2-碳重排反应、C(sp3)–H 官能团/1,2-碳重排反应、氧杂Diels-Alder/semipinacol/aldol串联反应、醚α位碳氢键氧化/环化/重排串联反应以及不对称Nazarov环化/半片呐重排的串联反应等，为季碳结构单元的合成增添了新的合成方法。.完成了二萜Conidiogenone、 Conidiogenol 和 Conidiogenone B，丹参二萜 (-)-Brussonol 和 (-)-Przewalskine E，以及剪叶苔烷类倍半萜(-)-1,14-herbertenediol和 (-)-aphanorphine的不对称合成；实现了calyciphylline A 型虎皮楠生物碱和二萜 tenuipesine A 等天然产物的核心骨架的合成研究。.设计并合成了一系列新的氮杂螺环手性配体，并将其应用于一些不对称反应的研究中。

项目成果

期刊论文数量（22）
专著数量（0）
科研奖励数量（2）
会议论文数量（0）
专利数量（2）
Asymmetric epoxidation of alpha,beta-unsaturated aldehydes catalyzed by a spiro-pyrrolidine-derived organocatalyst
螺吡咯烷衍生有机催化剂催化 α,β-不饱和醛的不对称环氧化
  • DOI：
    10.1016/j.tetasy.2016.02.009
  • 发表时间：
    2016
  • 期刊：
    Tetrahedron-Asymmetry
  • 影响因子：
    --
  • 作者：
    Xu Ming-Hui;Tu Yong-Qiang;Tian Jin-Miao;Zhang Fu-Min;Wang Shao-Hua;Zhang Shi-Heng;Zhang Xiao-Ming
  • 通讯作者：
    Zhang Xiao-Ming
Catalytic Asymmetric Cascade Using Spiro-Pyrrolidine Organocatalyst: Efficient Construction of Hydrophenanthridine Derivatives
使用螺吡咯烷有机催化剂的催化不对称级联：高效构建氢菲啶衍生物
  • DOI：
    10.1021/acs.orglett.7b03330
  • 发表时间：
    2017
  • 期刊：
    Organic Letters
  • 影响因子：
    5.2
  • 作者：
    Tian Jin-Miao;Yuan Yong-Hai;Xie Yu-Yang;Zhang Shu-Yu;Ma Wen-Qiang;Zhang Fu-Min;Wang Shao-Hua;Zhang Xiao-Ming;Tu Yong-Qiang
  • 通讯作者：
    Tu Yong-Qiang
A nickel-mediated oxidative α-C(sp3)-H functionalization of amides with allylic alcohols terminated by radical 1,2-aryl migration
镍介导的氧化 α-C(sp(3))-H 酰胺与烯丙醇的官能化，通过自由基 1,2-芳基迁移终止
  • DOI：
    10.1039/c4cc08797f
  • 发表时间：
    2015-01-01
  • 期刊：
    CHEMICAL COMMUNICATIONS
  • 影响因子：
    4.9
  • 作者：
    Song, Ren-Jie;Tu, Yong-Qiang;Wang, Shao-Hua
  • 通讯作者：
    Wang, Shao-Hua
Preparation of Enantioenriched gamma-Substituted Lactones via Asymmetric Transfer Hydrogenation of beta-Azidocyclopropane Carboxylates Using the Ru-TsDPEN Complex
使用 Ru-TsDPEN 配合物通过 β-叠氮基环丙烷羧酸盐的不对称转移氢化制备对映体富集的 γ-取代内酯
  • DOI：
    --
  • 发表时间：
    2014
  • 期刊：
    Organic Letters
  • 影响因子：
    5.2
  • 作者：
    Su, Yan;Tu, Yong-Qiang;Gu, Peiming
  • 通讯作者：
    Gu, Peiming
A nickel-mediated oxidative alpha-C(sp(3))-H functionalization of amides with allylic alcohols terminated by radical 1,2-aryl migration
镍介导的氧化 α-C(sp(3))-H 酰胺与烯丙醇的官能化，通过自由基 1,2-芳基迁移终止
  • DOI：
    --
  • 发表时间：
    2015
  • 期刊：
    Chemical Communications
  • 影响因子：
    4.9
  • 作者：
    Tu, Yong-Qiang;Zhu, Dao-Yong;Zhang, Fu-Min;Wang, Shao-Hua
  • 通讯作者：
    Wang, Shao-Hua

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其他文献

多环百部生物碱Stemonamine的全合成
  • DOI：
    --
  • 发表时间：
    --
  • 期刊：
    中国科学:化学
  • 影响因子：
    --
  • 作者：
    涂永强;陈志华;张书宇;张辅民
  • 通讯作者：
    张辅民
Oxyallyl Cation Promoted Dearomative Semipinacol Rearrangement: Facile Stereodivergent Synthesis of Spiro-indolines with Contiguous Quaternary Centers
氧烯丙基阳离子促进脱芳香半频那醇重排：具有连续四元中心的螺二氢吲哚的简便立体发散合成
  • DOI：
    10.1039/d1cc02033a
  • 发表时间：
    2021
  • 期刊：
    Chem. Commun.
  • 影响因子：
    --
  • 作者：
    谢屿阳;王云鹏;赵晓静;王爱芳;陈志敏;涂永强
  • 通讯作者：
    涂永强
Electrophilic Trifluoromethylthiolation/Semipinacol Rearrangement: Preparation of β-SCF3 Carbonyl Compounds with α-Quaternary Carbon Center
亲电三氟甲基硫基化/半频哪醇重排：具有 α-季碳中心的 β-SCF3 羰基化合物的制备
  • DOI：
    10.1021/acs.orglett.8b01627
  • 发表时间：
    2018
  • 期刊：
    Org. Lett.
  • 影响因子：
    --
  • 作者：
    习超超;陈志敏;张书宇;涂永强
  • 通讯作者：
    涂永强

其他文献

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涂永强的其他基金

天然产物合成的十年攀登（2008-2018）
  • 批准号：
    22142001
  • 批准年份：
    2021
  • 资助金额：
    9 万元
  • 项目类别：
    专项基金项目
新型手性氮杂螺环催化剂的设计合成及在手性天然药物和天然产物不对称合成中的策略性应用
  • 批准号：
    91956203
  • 批准年份：
    2019
  • 资助金额：
    350 万元
  • 项目类别：
    重大研究计划
新型手性螺环吡咯烷催化剂及其在不对称合成中的应用
  • 批准号：
    21871117
  • 批准年份：
    2018
  • 资助金额：
    65.0 万元
  • 项目类别：
    面上项目
氮杂螺环季碳结构的催化不对称合成方法及其在生物碱全合成中的应用
  • 批准号：
    21072085
  • 批准年份：
    2010
  • 资助金额：
    36.0 万元
  • 项目类别：
    面上项目
涉及氮原子参与的不对称反应与合成策略研究及其在天然生物碱不对称全合成中的应用
  • 批准号：
    20732002
  • 批准年份：
    2007
  • 资助金额：
    180.0 万元
  • 项目类别：
    重点项目
几种石蒜科生物碱的不对称合成研究
  • 批准号：
    20672048
  • 批准年份：
    2006
  • 资助金额：
    40.0 万元
  • 项目类别：
    面上项目
2006兰州有机化学与药物化学研讨会
  • 批准号：
    B0624015
  • 批准年份：
    2006
  • 资助金额：
    4.0 万元
  • 项目类别：
    专项基金项目
a-二氢沉香呋喃倍半萜新农药的创制研究
  • 批准号：
    30271488
  • 批准年份：
    2002
  • 资助金额：
    20.0 万元
  • 项目类别：
    面上项目
杀虫活性倍半萜的合成及先导化合物的优化研究
  • 批准号：
    29972019
  • 批准年份：
    1999
  • 资助金额：
    13.0 万元
  • 项目类别：
    面上项目
二氢沉香呋喃倍半萜多醇酯的合成及杀虫活性研究
  • 批准号：
    29672017
  • 批准年份：
    1996
  • 资助金额：
    9.0 万元
  • 项目类别：
    面上项目

相似国自然基金

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  • 批准号：
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  • 项目类别：
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相似海外基金

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AI项目解读示例

课题项目：调控A型流感病毒诱导IFN-β表达的机制研究

AI项目摘要：

本研究聚焦于TRIM2蛋白在A型流感病毒诱导的IFN-β表达中的调控机制。A型流感病毒是全球性健康问题，其感染可导致严重的呼吸道疾病。IFN-β作为关键的抗病毒因子，其表达水平对抗病毒防御至关重要。然而，TRIM2如何调控IFN-β的表达尚未明确。本研究假设TRIM2通过与病毒RNA或宿主因子相互作用，影响IFN-β的产生。我们将采用分子生物学、细胞生物学和免疫学方法，探索TRIM2与A型流感病毒诱导IFN-β表达的关系。预期结果将揭示TRIM2在抗病毒免疫反应中的作用，为开发新的抗病毒策略提供理论基础。该研究对理解宿主抗病毒机制具有重要科学意义，并可能对临床治疗流感病毒感染提供新的视角。

AI项目思路：

科学问题：TRIM2如何调控A型流感病毒诱导的IFN-β表达？
前期研究：已有研究表明TRIM2参与抗病毒反应，但其具体机制尚不明确。
研究创新点：本研究将深入探讨TRIM2在IFN-β表达中的直接作用机制。
技术路线：包括病毒学、分子生物学、细胞培养和免疫检测技术。
关键技术：TRIM2与病毒RNA的相互作用分析，IFN-β启动子活性检测。
实验模型：使用A型流感病毒感染的细胞模型进行研究。

AI技术路线图

        graph TD
          A[研究起始] --> B[文献回顾与假设提出]
          B --> C[实验设计与方法学准备]
          C --> D[A型流感病毒感染模型建立]
          D --> E[TRIM2与病毒RNA相互作用分析]
          E --> F[TRIM2对IFN-β启动子活性的影响]
          F --> G[IFN-β表达水平测定]
          G --> H[TRIM2功能丧失与获得研究]
          H --> I[数据收集与分析]
          I --> J[结果解释与科学验证]
          J --> K[研究结论与未来方向]
          K --> L[研究结束]
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