高价碘试剂氧化作用下构建碳-碳键合成苯并杂环化合物的新方法研究

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基本信息

  • 批准号：
    21072148
  • 项目类别：
    面上项目
  • 资助金额：
    30.0万
  • 负责人：
    杜云飞
  • 依托单位：
    天津大学
  • 学科分类：
    B0108.新反应与新试剂
  • 结题年份：
    2013
  • 批准年份：
    2010
  • 项目状态：
    已结题
  • 起止时间：
    2011-01-01 至2013-12-31

项目摘要

本项目研究内容立足"有机高价碘试剂在有机合成中的应用"这一研究领域，拟运用有机高价碘试剂发展苯并杂环化物新的合成策略、开发新的合成方法：设计了一系列带有酰胺和羧酸酯结构单元的底物类型，选择合适的高价碘试剂作用下的氧化条件，研究通过运用"氧化偶联构建碳-碳键的策略"来合成苯并杂环化合物（N-取代吲哚酮类化合物、苯并呋喃-2（3H）-酮类化合物、N-取代喹啉-2-酮类化合物和4-取代香豆素类化合物），力求阐明反应的机理，解决Nair等人未能解决的研究构想，为有机高价碘试剂在杂环化合物中的应用提供更多的反应实例支持。目前，我们前期实验结果（质谱和1H NMR）初步表明α位具有酯基的N-芳基酰胺类底物（A1）可在PIFA/甲苯/回流条件下得到环合的N-取代吲哚酮类化合物（B1），从而在实验层面上初步证实了所设计反应的可行性。

结项摘要

运用“高价碘试剂介导的氧化偶联构建碳-碳键”的策略，我们开发了一种合成3-羟基吲哚-2-酮以及螺环吲哚酮类化合物的新方法。以N-芳基氨甲酰基乙酸酯类化合物为原料，在高价碘试剂PhI(OCOCF3)2作用下成功实现了碳（sp2）–碳（sp3）键的氧化偶联，同时在产生的吲哚环的3位引入一个羟基，合成了3-羟基吲哚2-酮类化合物。当反应底物中的酯基被酰N-芳基胺替换时，得到了螺环吲哚酮类化合物。这一研究成果发表Org. Lett.上该文章还先后被著名方法学数据库Methods in Organic Synthesis Database收录，被著名文摘数据库ChemInform作为亮点文章重点推介。当反应底物中的酯基被替换成羰基时，在相同的反应条件下只能在羰基的α位引入一个羟基而不能发生氧化偶联。将这一羟基化的产物用浓硫酸处理之后，就能很好的得到环合后的3-羟基喹啉酮类化合物的新方法。这部分工作发表在J. Org. Chem.上，该文章也被ChemInform重点推介。此外，按照研究计划，针对N-芳基丙烯酰胺类化合物的研究发现，在高价碘试剂PhI(OCOCF3)2和lewis酸的作用下，该类底物可以在发生氧化偶联构筑碳-碳键的同时发生1,2-芳基迁移，该工作发表在Org. Lett. 上，同时被ChemInform重点推介。在本项目的资助下，共发表包括5篇Org. Lett. 和3篇J. Org. Chem. 在内的16篇高水平论文，申请6项国家专利，获得授权专利2项，其中有12篇是关于高价碘介导的有机杂环化合物的合成方法学研究，为相关杂环化合物的合成提供了新的合成思路和方法，也为进一步深化高价碘化学的理论基础研究，拓展其应用前景提供了更多的实际参考。在本项目资助下共培养硕博研究生共12名，本科生12名。

项目成果

期刊论文数量（16）
专著数量（0）
科研奖励数量（0）
会议论文数量（0）
专利数量（0）
The applications of hypervalent iodine(III) reagents in the constructions of heterocyclic compounds through oxidative coupling reactions
高价碘(III)试剂在氧化偶联反应构建杂环化合物中的应用
  • DOI：
    10.1007/s11426-013-5043-1
  • 发表时间：
    2014-01
  • 期刊：
    Science in China Series B-Chemistry
  • 影响因子：
    --
  • 作者：
    Zisheng Zheng;Daisy Zhang-Negrerie;Yunfei Du;Kang Zhao
  • 通讯作者：
    Kang Zhao
Synthesis of N-Substituted Carbazolones from -Iodo Enaminones via Pd(0)-Catalyzed Intramolecular Coupling under Microwave Irradiation.
N-取代咔唑酮的合成
  • DOI：
    --
  • 发表时间：
    2012
  • 期刊：
    Tetrahedron Letters
  • 影响因子：
    1.8
  • 作者：
    Xi-Liu Yun;Wen-Ying Bi;Jian-Hui Huang;Yu Liu;Daisy Zhang-Negrerie;Yunfei Du;Kang zhao
  • 通讯作者：
    Kang zhao
PhI(OCOCF3)2-Mediated C-C Bond Formation Concomitant with a 1,2-Aryl Shift in a Metal-Free Synthesis of 3-Arylquinolin-2-ones
在 3-芳基喹啉-2-酮的无金属合成中，PhI(OCOCF3)2 介导的 C-C 键形成伴随 1,2-芳基转移
  • DOI：
    --
  • 发表时间：
    2013
  • 期刊：
    Organic Letters
  • 影响因子：
    5.2
  • 作者：
    Le Liu;Hang Lu;Hong Wang;Chao Yang;Xiang Zhang;Daisy Zhang-Negrerie;Yunfei Du;Kang Zhao
  • 通讯作者：
    Kang Zhao
One-pot Synthesis of 3-Hydroxyquinolin-2(1H)-ones from N-Phenylacetoacetamide via PhI(OCOCF3)2-Mediated alpha-Hydroxylation and H2SO4-Promoted Intramolecular Cyclization
通过 PhI(OCOCF3)2 介导的 α-羟基化和 H2SO4 促进的分子内环化从 N-苯基乙酰乙酰胺一锅法合成 3-羟基喹啉-2(1H)-酮
  • DOI：
    --
  • 发表时间：
    2013
  • 期刊：
    Journal of Organic Chemistry
  • 影响因子：
    3.6
  • 作者：
    Yucheng Yuan,;Rui Yang;Daisy Zhang-Negrerie;Junwei Wang;Yunfei Du;Kang Zhao
  • 通讯作者：
    Kang Zhao
Constructions of Tetrahydro--carboline Skeletons via Intramolecular Oxidative Carbon-Carbon Bond Formation of Enamines
四氢结构-
  • DOI：
    --
  • 发表时间：
    2013
  • 期刊：
    Organic and Biomolecular Chemistry
  • 影响因子：
    3.2
  • 作者：
    Jinglei Lv;Ji Li;Daisy Zhang-Negrerie;Siyun Shang;Yunfei Du;Kang Zhao
  • 通讯作者：
    Kang Zhao

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  • 作者：
    杜云飞;周海芳;王攀峰;杨学军
  • 通讯作者：
    杨学军

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课题项目：调控A型流感病毒诱导IFN-β表达的机制研究

AI项目摘要：

本研究聚焦于TRIM2蛋白在A型流感病毒诱导的IFN-β表达中的调控机制。A型流感病毒是全球性健康问题，其感染可导致严重的呼吸道疾病。IFN-β作为关键的抗病毒因子，其表达水平对抗病毒防御至关重要。然而，TRIM2如何调控IFN-β的表达尚未明确。本研究假设TRIM2通过与病毒RNA或宿主因子相互作用，影响IFN-β的产生。我们将采用分子生物学、细胞生物学和免疫学方法，探索TRIM2与A型流感病毒诱导IFN-β表达的关系。预期结果将揭示TRIM2在抗病毒免疫反应中的作用，为开发新的抗病毒策略提供理论基础。该研究对理解宿主抗病毒机制具有重要科学意义，并可能对临床治疗流感病毒感染提供新的视角。

AI项目思路：

科学问题：TRIM2如何调控A型流感病毒诱导的IFN-β表达？
前期研究：已有研究表明TRIM2参与抗病毒反应，但其具体机制尚不明确。
研究创新点：本研究将深入探讨TRIM2在IFN-β表达中的直接作用机制。
技术路线：包括病毒学、分子生物学、细胞培养和免疫检测技术。
关键技术：TRIM2与病毒RNA的相互作用分析，IFN-β启动子活性检测。
实验模型：使用A型流感病毒感染的细胞模型进行研究。

AI技术路线图

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          A[研究起始] --> B[文献回顾与假设提出]
          B --> C[实验设计与方法学准备]
          C --> D[A型流感病毒感染模型建立]
          D --> E[TRIM2与病毒RNA相互作用分析]
          E --> F[TRIM2对IFN-β启动子活性的影响]
          F --> G[IFN-β表达水平测定]
          G --> H[TRIM2功能丧失与获得研究]
          H --> I[数据收集与分析]
          I --> J[结果解释与科学验证]
          J --> K[研究结论与未来方向]
          K --> L[研究结束]
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