氮杂卡宾催化的单电子转移自由基反应活化模式研究
项目介绍
AI项目解读
基本信息
- 批准号:21772029
- 项目类别:面上项目
- 资助金额:66.0万
- 负责人:
- 依托单位:
- 学科分类:B0106.不对称合成
- 结题年份:2021
- 批准年份:2017
- 项目状态:已结题
- 起止时间:2018-01-01 至2021-12-31
- 项目参与者:郑鹏程; 刘斌; 潘顶伍; 王洪玲; 王未红; 孙俊; 吴季昌; 李成程; 颜杰宽;
- 关键词:
项目摘要
To develop efficient synthetic strategies for rapid and green access to functional molecules is the central goal in modern organic chemistry. In recent years,N-heterocyclic carbene (NHC) organocatalysis has attracted considerable attention due to its unique activation patterns. Previously, great success was achieved with chemical reactions based on lone pair electron transfer. In contrast, single electron transfer (SET) radical reactions were much less developed. Inspired by the SET process in the biological systems, we realized the NHC catalyzed radical reaction of β-substituted nitroethylenes and got corresponding β,β-reductive coupling compounds as the products. Based on our previous work, our goal is to develop new activation modes via NHC-catalyzed SET radical reactions. Our study will generate new fundamental knowledge of carbene-catalyzed radical process. By studying the reactions in both kinetic and thermodynamic ways, we will be able to effectively control the process of these NHC-catalyzed radical reactions. Our proposed research will also provide novel and/or complimentary synthetic strategies for rapid construction of both small and sophisticated functional molecules.
发展高效的合成策略,从而实现功能性分子简洁、绿色的构建,是当代有机化学领域核心目标。近年来,氮杂环卡宾(NHC)作为有机小分子催化剂,由于其独特的活化模式受到科研人员的广泛关注。以往基于电子对转移实现的反应已经取得令人瞩目的成就。但是,通过单电子转移途径实现的自由基反应却鲜见报道。受生物系统内单电子转移过程的启发,我们实现了基于NHC催化的β-取代的硝基乙烯类化合物的自由基反应并得到了相应的β,β-还原偶联产物。在前期研究基础之上,我们的目标是利用NHC催化的单电子转移途径,实现自由基反应,从而获得新型催化活化模式,为NHC催化的自由基反应提供新的理论知识,并且通过对反应动力学及热力学的深入研究,实现对NHC催化自由基反应过程的有效控制。我们的研究也会为功能性小分子或复杂分子的快速构建提供新的合成策略。
结项摘要
1. 项目背景:发展高效的合成策略,从而实现功能性分子简洁、绿色的构建,是当代有机化学领域核心目标。近年来,氮杂环卡宾(NHC)作为有机小分子催化剂,由于其独特的活化模式受到科研人员的广泛关注。以往基于电子对转移实现的反应已经取得令人瞩目的成就。但是,通过单电子转移途径实现的自由基反应却鲜见报道。.2. 主要研究内容:在前期研究基础之上,我们利用NHC催化的单电子转移途径,实现自由基反应,获得了多种新型催化活化模式,为NHC催化的自由基反应提供新的理论知识,并且通过对反应动力学及热力学的深入研究,实现对NHC催化自由基反应过程的有效控制。.3. 重要结果:利用氮杂环卡宾有机催化的方法,在二醌类氧化剂存在下,通过单电子氧化实现了多种不对称环加成反应,完成了多个系列手性功能分子的高效、高选择性构建,并实现了这些手性功能分子在合成化学和生物化学中的初步应用;实现了金属Au的单电子催化活化转化与氮杂环卡宾催化反应的串联,完成了炔基酰胺与不饱和醛的环状异构化/环加成反应的序列“一锅法”进行,创新了氮杂环卡宾有机催化的新模式,为NHC催化的自由基反应提供新的理论知识。.4. 关键数据及其科学意义:在本项目支持下,相关研究取得重要突破,共发表高水平研究论文35篇。研究成果不仅为功能性小分子或复杂分子的快速构建提供新的合成策略;同时为有机化学发展带来了新的理论知识。
项目成果
期刊论文数量(35)
专著数量(0)
科研奖励数量(0)
会议论文数量(0)
专利数量(0)
Carbene-Catalyzed Desymmetrization and Direct Construction of Arenes with All-Carbon Quaternary Chiral Center
卡宾催化去对称化和全碳四元手性中心芳烃的直接构建
- DOI:10.1002/anie.201910183
- 发表时间:2019
- 期刊:Angewandte Chemie International Edition
- 影响因子:--
- 作者:Zhu Tingshun;Liu Yingguo;Smetankova Marie;Zhuo Shitian;Mou Chengli;Chai Huifang;Jin Zhichao;Chi Yonggui Robin
- 通讯作者:Chi Yonggui Robin
N-HeterocyclicCarbene Organocatalysis: Activation Modes and Typical Reactive Intermediates
N-杂环卡宾有机催化:活化模式和典型反应中间体
- DOI:10.1002/cjoc.202000107
- 发表时间:2020-07-08
- 期刊:CHINESE JOURNAL OF CHEMISTRY
- 影响因子:5.4
- 作者:Chen, Xingkuan;Wang, Hongling;Chi, Yonggui Robin
- 通讯作者:Chi, Yonggui Robin
Carbene-Catalyzed [4+2] Cycloadditions of Vinyl Enolate and (in Situ Generated) Imines for Enantioselective Synthesis of Quaternary alpha-Amino Phosphonates
卡宾催化的 [4 2] 乙烯基烯醇化物和(原位生成的)亚胺的环加成反应对映选择性合成季 α-氨基膦酸酯
- DOI:10.1021/acs.orglett.8b02707
- 发表时间:2018
- 期刊:Organic Letters
- 影响因子:5.2
- 作者:Sun Jun;Mou Chengli;Wang Zhongyao;He Fangcheng;Wu Jian;Chi Yonggui Robin
- 通讯作者:Chi Yonggui Robin
Carbene-Catalyzed Direct Functionalization of the beta-sp(3)-Carbon Atoms of alpha-Chloroaldehydes
卡宾催化α-氯醛β-sp(3)-碳原子的直接官能化
- DOI:10.1002/chem.201903592
- 发表时间:2019
- 期刊:Chemistry - A European Journal
- 影响因子:--
- 作者:Liu Bin;Luo Guoyong;Wang Hongling;Hao Lin;Yang Song;Jin Zhichao;Chi Yonggui Robin
- 通讯作者:Chi Yonggui Robin
Carbene-Catalyzed α-Carbon Amination of Chloroaldehydes for Enantioselective Access to Dihydroquinoxaline Derivatives
卡宾催化氯醛的 α-碳胺化对映选择性获得二氢喹喔啉衍生物
- DOI:10.1021/acs.orglett.9b01520
- 发表时间:2019-06-07
- 期刊:ORGANIC LETTERS
- 影响因子:5.2
- 作者:Huang, Ruoyan;Chen, Xingkuan;Chi, Yonggui Robin
- 通讯作者:Chi, Yonggui Robin
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