芸香科植物中环肽成分的化学研究及其在该科植物化学分类学上意义之探讨

There are about 28 genera and 151 species in the family of Rutaceae in China. Most of them are important medicinal, edible or economic plants. But there are still controversies or revision about some species positions in the taxonomy. Cyclopeptides in plants are one of important antitumor constituents, which structures are unique and distributions are characteristic. Now a few cyclopeptides were reported from the Rutaceae plants, but no good reports about the taxonomy. In the previous works we collected over 10 Rutaceae plants and detected cyclopeptides in them. Fortunately we first found some species might contain cyclopeptides and isolated some cyclopeptides from these species. Therefore we concluded that cyclopeptides might be one of important characteristic constituents in the Rutaceae plants. In this proposal there are the following tasks to be carried out: (1) Collect 40 species of the family Rutaceae, mainly covering important medicinal plants and controversial taxonomic species in the following genera: Citrus, Clausena, Micromelum, Evodia, Tetradium, Melicope, Acronychia, Maclurodendron, Poncirus and Fortunella; (2) Detect cyclopeptides each species and focus on cyclopeptides and other constituents of 7 species for further phytochemical and antitumor study; (3) Analyse the distribution of cyclopeptides in the Rutaceae plants, propose the chemotaxonomy and provide new evidences for the taxonomy. All these findings will be valuable for chemotaxonomy of the Rutaceae plants and their usage in the future.

芸香科植物我国有28属151种，是一类重要的药用、食用和经济植物，但经典分类学上仍有争议需修订。而环肽的结构独特，是一类具有抗肿瘤等活性的重要成分，其分布有科属种特征。目前从该科柑橘属和黄皮属植物中报道过环肽，但未见其系统的植物化学分类学研究。前期我们采集了芸香科10多种植物，新发现多种植物含特异性环肽，从中分离鉴定了一些环肽，看到环肽在该科植物化学分类学上的潜力。因此本项目拟通过较系统的采集我国分布的芸香科约30%的植物（40种），主要包括重要药用或经典分类争议的柑橘属、黄皮属、小芸木属、吴茱萸属、四数花属、蜜茱萸属、山油柑属、贡甲属、枳属、金橘属等植物，通过其环肽成分的检测和7种重点植物的系统环肽和其它成分的化学和抗肿瘤等活性研究，分析总结芸香科植物中环肽成分的分布规律，提出其化学分类学的观点，为经典分类学修订提供新的证据，为芸香科植物系统化学化类学研究和资源利用奠定良好基础。

芸香科植物我国有28属151种，从该科柑橘属和黄皮属植物中曾报道过环肽，但未见其系统植物化学分类学研究。因此本项目拟通过较系统的芸香科植物中环肽和其它成分研究与分析，探讨其植物化学分类学意义。研究结果如下：采集了芸香科13属45种小样植物样品，进行环肽检测，发现7属13种17个样品植物含有环肽。对7种检测含环肽植物（三桠苦、小芸木、黄皮、小叶臭黄皮、枳壳、两面针、白鲜）进行了大样采集，以及提取分离和结构研究，分离鉴定了316个化合物，其中新环肽和新的其它类型化合物83个；通过抗肿瘤、抗氧化、抗菌和抑制NO生成活性筛选，累计筛选约500样次，发现部分化合物具有活性。结合项目进展和相关文献分析总结了芸香科20个属植物的1840个化学和活性成分的研究进展，发现香豆素和生物碱是该科植物大多数属特征成分，环肽是该科植物部分属特征成分。其中环肽仅在两个亚科的花椒属、吴茱萸属、小芸木属、黄皮属、柑橘属植物中发现，是首次在花椒属、吴茱萸属、小芸木属植物中发现，是芸香科少数属的特征成分。香豆素在芸香科所有四个亚科20余个属植物中均有分布，是该科广泛分布的化学成分类型，目前从芸香科20个属108个种中共分离得到538个香豆素，20个属包括花椒属、吴茱萸属、密茱萸属、石椒草属、拟芸香属、芸香属、白鲜属、巨盘木属、飞龙掌血属、榆橘属、茵芋属、小芸木属、九里香属、单叶藤橘属、酒饼筋属、枳属、木橘属、象橘属、黄皮属、柑橘属。生物碱在芸香科植物中分布较广，特别是花椒属、吴茱萸属、白鲜属、小芸木属、黄皮属、柑橘属等植物中广泛分布的化学成分类型。因此提出香豆素、生物碱和环肽是芸香科植物的特征化学分类成分，支持经典分类的观点。这些研究结果丰富了芸香科的化学及活性成分研究，为该科植物系统化学化类学研究和资源利用奠定了良好基础。

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