氮杂螺环季碳结构的催化不对称合成方法及其在生物碱全合成中的应用

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AI项目解读

基本信息

  • 批准号：
    21072085
  • 项目类别：
    面上项目
  • 资助金额：
    36.0万
  • 负责人：
    涂永强
  • 依托单位：
    兰州大学
  • 学科分类：
    B0106.不对称合成
  • 结题年份：
    2013
  • 批准年份：
    2010
  • 项目状态：
    已结题
  • 起止时间：
    2011-01-01 至2013-12-31

项目摘要

氮杂螺环季碳结构广泛存在于重要的药物分子和活性天然产物中。由于氮原子毗邻高位阻的季碳而增加了该结构单元合成的难度，因此如何高对映选择性地实现氮杂螺环结构的构筑是一个具有挑战性的研究课题。.本研究项目将以含氮杂螺环季碳生物碱为目标分子，发展有机小分子催化的2-氮代烯丙醇不对称Semipinacol重排反应来构筑手性氮杂螺环季碳单元，并依此反应为关键步骤，发展氮杂螺环季碳的普适性和结构多样性的不对称合成策略，同时完成几个具有重要生物活性生物碱的不对称全合成。本研究工作对丰富和发展有机小分子催化、手性季碳的构筑、生物碱的高效不对称全合成以及药物化学研究都具有重要的学术意义和潜在的实用价值。

结项摘要

基于活性天然产物和药物分子中广泛存在的氮杂螺环结构单元，发展了一些基于1，2-碳迁移反应为策略的合成氮杂螺环结构单元的新方法；同时进一步拓宽和发展了一系列对映选择性和立体选择性的1，2-碳迁移反应， 包括包括卤鎓离子促进的烯丙醇的Semipinacol 重排反应，“一锅”环氧化- Semipinacol重排，失对称Schmidt反应，三氟甲基化/semipinacol重排串联反应等。同时，以该重排反应为关键步骤，实现了多个具有重要生物活性的天然产物的全合成，如石松科生物碱(-)-8-Deoxyserratinine, (-)-Lycojaponicumins C, (+)-Fawcettidine, (+)-Fawcettimine, (-)-Lycojapodine , (-)-Lycojapodine A, (+)-Alopecuridine, (+)-Sieboldine A, 二萜螺环缩酮类化合物Didemnaketal A以及免疫抑制剂 (–)-FR901483, 三尖杉碱等。.发表SCI 一区论文5篇，二区论文11篇。.培养博士研究生7名（毕业5名， 2名2014年毕业）, 硕士2名（毕业1名，1名2014年毕业）。.参加国际学术会议并作大会报告6人次。

项目成果

期刊论文数量（16）
专著数量（0）
科研奖励数量（0）
会议论文数量（0）
专利数量（0）
Enantioselective bromination/semipinacol rearrangement for the synthesis of beta-bromoketones containing an all-alpha-carbon quaternary center
对映选择性溴化/半频那醇重排用于合成含有全α碳四元中心的β-溴酮
  • DOI：
    --
  • 发表时间：
    2011
  • 期刊：
    Chemical Science
  • 影响因子：
    8.4
  • 作者：
    Li; Hui;Zhang; Fu-Min;Tu; Yong-Qiang;Zhang; Qing-Wei;Chen; Zhi-Min;Chen; Zhi-Hua;Li; Jian
  • 通讯作者：
    Jian
Cascade oxidative dearomatization/semipinacol rearrangement: An approach to 2-spirocyclo-3-oxindole derivatives
级联氧化脱芳构化/半频那醇重排：一种制备 2-螺环-3-羟吲哚衍生物的方法
  • DOI：
    --
  • 发表时间：
    2013
  • 期刊：
    Chemistry-An Asian Journal
  • 影响因子：
    4.1
  • 作者：
    Peng; Jin-Bao;Qi; Yue;Ma; Ai-Jun;Tu; Yong-Qiang;Zhang; Fu-Min;Wang; Shao-Hua;Zhang; Shu-Yu
  • 通讯作者：
    Shu-Yu
Chiral Bronsted Acid-Promoted Enantioselective Desymmetrization in an Intramolecular Schmidt Reaction of Symmetric Azido 1,3-Hexanediones: Asymmetric Synthesis of Azaquaternary Pyrroloazepine Skeletons
对称叠氮基 1,3-己二酮分子内施密特反应中的手性布朗斯台德酸促进的对映选择性去对称化：氮杂四元吡咯并氮杂卓骨架的不对称合成
  • DOI：
    --
  • 发表时间：
    2011
  • 期刊：
    Chemistry-An Asian Journal
  • 影响因子：
    4.1
  • 作者：
    Yang; Ming;Zhao; Yu-Ming;Zhang; Shu-Yu;Tu; Yong-Qiang;Zhang; Fu-Min
  • 通讯作者：
    Fu-Min
Copper(I)-catalyzed intramolecular [2+2] cycloaddition of 1,6-enyne-derived ketenimine: an efficient construction of strained and bridged 7-substituted-3-heterobicyclo[3.1.1]heptan-6-one
铜(I)催化的1,6-烯炔衍生烯酮亚胺的分子内[2 2]环加成：有效构建应变和桥接的7-取代-3-杂双环[3.1.1]庚-6-酮
  • DOI：
    --
  • 发表时间：
    2012
  • 期刊：
    Chemical Science
  • 影响因子：
    8.4
  • 作者：
    Li; Bao-Sheng;Yang; Bin-Miao;Wang; Shao-Hua;Zhang; Yong-Qiang;Cao; Xiao-Ping;Tu; Yong-Qiang
  • 通讯作者：
    Yong-Qiang
Total Synthesis of (-)-FR901483
(-)-FR901483的全合成
  • DOI：
    --
  • 发表时间：
    2012
  • 期刊：
    Organic Letters
  • 影响因子：
    5.2
  • 作者：
    Ma; Ai-Jun;Tu; Yong-Qiang;Peng; Jin-Bao;Dou; Qing-Yun;Hou; Si-Hua;Zhang; Fu-Min;Wang; Shao-Hua
  • 通讯作者：
    Shao-Hua

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其他文献

Electrochemical halogenation/semi-pinacol rearrangement of allylic alcohols using inorganic halide salt: an eco-friendly route to the synthesis of β-halocarbonyls
使用无机卤化物盐对烯丙醇进行电化学卤化/半频哪醇重排：一种合成β-卤代羰基的环保途径
  • DOI：
    10.1039/c9gc01152h
  • 发表时间：
    2019
  • 期刊：
    Green Chemistry
  • 影响因子：
    9.8
  • 作者：
    陈超;康骏宸;Chen Mao;董嘉炜;谢屿阳;丁同梅;涂永强;陈志敏;张书宇
  • 通讯作者：
    张书宇
Oxyallyl Cation Promoted Dearomative Semipinacol Rearrangement: Facile Stereodivergent Synthesis of Spiro-indolines with Contiguous Quaternary Centers
氧烯丙基阳离子促进脱芳香半频那醇重排：具有连续四元中心的螺二氢吲哚的简便立体发散合成
  • DOI：
    10.1039/d1cc02033a
  • 发表时间：
    2021
  • 期刊：
    Chem. Commun.
  • 影响因子：
    --
  • 作者：
    谢屿阳;王云鹏;赵晓静;王爱芳;陈志敏;涂永强
  • 通讯作者：
    涂永强
CHEMICAL CONSTITUENTS AND BIOLOGICAL ACTIVITY OF CELASTRACEAE PLANTS
卫矛科植物的化学成分和生物活性
  • DOI：
    10.1055/s-2006-957487
  • 发表时间：
    1992
  • 期刊：
    Planta medica
  • 影响因子：
    2.7
  • 作者：
    涂永强;吴大刚
  • 通讯作者：
    吴大刚
A Facile Approach to Oximes and Ethers by a Tandem NO+‐Initiated Semipinacol Rearrangement and H‐Elimination.
通过串联 NO 引发的赛米那醇重排和 H 消除来简便地制备肟和醚。
  • DOI：
    10.1002/anie.201807861
  • 发表时间：
    2018
  • 期刊：
    Angew. Chem. Int. Ed.
  • 影响因子：
    --
  • 作者：
    董嘉炜;丁同梅;张书宇;陈志敏;涂永强
  • 通讯作者：
    涂永强
8-epi-Liphagal的合成研究
  • DOI：
    10.6023/a12090626
  • 发表时间：
    2012
  • 期刊：
    Acta Chimica Sinica
  • 影响因子：
    2.5
  • 作者：
    彭金宝;后小军;张书宇;涂永强;Peng;Jinbao Hou;Xiaojun Zhang;Shuyu Tu;Yongqiang(S
  • 通讯作者：
    Yongqiang(S

其他文献

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涂永强的其他基金

天然产物合成的十年攀登（2008-2018）
  • 批准号：
    22142001
  • 批准年份：
    2021
  • 资助金额：
    9 万元
  • 项目类别：
    专项基金项目
新型手性氮杂螺环催化剂的设计合成及在手性天然药物和天然产物不对称合成中的策略性应用
  • 批准号：
    91956203
  • 批准年份：
    2019
  • 资助金额：
    350 万元
  • 项目类别：
    重大研究计划
新型手性螺环吡咯烷催化剂及其在不对称合成中的应用
  • 批准号：
    21871117
  • 批准年份：
    2018
  • 资助金额：
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  • 项目类别：
    面上项目
碳中心亲电体诱导的分子间加成/semipinacol重排反应及其在有机合成中的应用
  • 批准号：
    21372104
  • 批准年份：
    2013
  • 资助金额：
    90.0 万元
  • 项目类别：
    面上项目
涉及氮原子参与的不对称反应与合成策略研究及其在天然生物碱不对称全合成中的应用
  • 批准号：
    20732002
  • 批准年份：
    2007
  • 资助金额：
    180.0 万元
  • 项目类别：
    重点项目
几种石蒜科生物碱的不对称合成研究
  • 批准号：
    20672048
  • 批准年份：
    2006
  • 资助金额：
    40.0 万元
  • 项目类别：
    面上项目
2006兰州有机化学与药物化学研讨会
  • 批准号：
    B0624015
  • 批准年份：
    2006
  • 资助金额：
    4.0 万元
  • 项目类别：
    专项基金项目
a-二氢沉香呋喃倍半萜新农药的创制研究
  • 批准号：
    30271488
  • 批准年份：
    2002
  • 资助金额：
    20.0 万元
  • 项目类别：
    面上项目
杀虫活性倍半萜的合成及先导化合物的优化研究
  • 批准号：
    29972019
  • 批准年份：
    1999
  • 资助金额：
    13.0 万元
  • 项目类别：
    面上项目
二氢沉香呋喃倍半萜多醇酯的合成及杀虫活性研究
  • 批准号：
    29672017
  • 批准年份：
    1996
  • 资助金额：
    9.0 万元
  • 项目类别：
    面上项目

相似国自然基金

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  • 批准号：
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AI项目解读示例

课题项目：调控A型流感病毒诱导IFN-β表达的机制研究

AI项目摘要：

本研究聚焦于TRIM2蛋白在A型流感病毒诱导的IFN-β表达中的调控机制。A型流感病毒是全球性健康问题，其感染可导致严重的呼吸道疾病。IFN-β作为关键的抗病毒因子，其表达水平对抗病毒防御至关重要。然而，TRIM2如何调控IFN-β的表达尚未明确。本研究假设TRIM2通过与病毒RNA或宿主因子相互作用，影响IFN-β的产生。我们将采用分子生物学、细胞生物学和免疫学方法，探索TRIM2与A型流感病毒诱导IFN-β表达的关系。预期结果将揭示TRIM2在抗病毒免疫反应中的作用，为开发新的抗病毒策略提供理论基础。该研究对理解宿主抗病毒机制具有重要科学意义，并可能对临床治疗流感病毒感染提供新的视角。

AI项目思路：

科学问题：TRIM2如何调控A型流感病毒诱导的IFN-β表达？
前期研究：已有研究表明TRIM2参与抗病毒反应，但其具体机制尚不明确。
研究创新点：本研究将深入探讨TRIM2在IFN-β表达中的直接作用机制。
技术路线：包括病毒学、分子生物学、细胞培养和免疫检测技术。
关键技术：TRIM2与病毒RNA的相互作用分析，IFN-β启动子活性检测。
实验模型：使用A型流感病毒感染的细胞模型进行研究。

AI技术路线图

        graph TD
          A[研究起始] --> B[文献回顾与假设提出]
          B --> C[实验设计与方法学准备]
          C --> D[A型流感病毒感染模型建立]
          D --> E[TRIM2与病毒RNA相互作用分析]
          E --> F[TRIM2对IFN-β启动子活性的影响]
          F --> G[IFN-β表达水平测定]
          G --> H[TRIM2功能丧失与获得研究]
          H --> I[数据收集与分析]
          I --> J[结果解释与科学验证]
          J --> K[研究结论与未来方向]
          K --> L[研究结束]
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