多卤代二芳烃类持久污染物酶联免疫学检测技术

Polychloro/bromo diphenyl ethers and polybromo diphenyl ethanes (PC(B)DEs/DBDPE) are two polyhalogenated persistent organic pollutants which have high toxicity, can exist in the environment for a long time, migrate a long distance by the food chain, and create serious threats to ecological environment，human health as well as survival and reproduction. This project will start from the semi-total synthesis of well-defined PC(B)DEs/DBDPE haptens, which were able to coordinated with carrier protein effectively with the active base (such as bovine serum albumin, BSA etc.) for the preparations of the artificial antigen of high quality; and successive stimulation of the animals was conducted for the achievement of specific antibody; followed by the investigation on the adaptation behaviors of different antibodies with PC(B)DEs/DBDPE for the developing a novel enzyme immunoassay technology by specifically recognition and combination to target analytes, realizing specific target compounds detection in the complex environment, establishing sensitive and accurate ELISA system of qualitative and quantitative analysis for PC(B)DEs/DBDPE. It is of great importance in the decrease of the detection limit of the traditional instrumental analysis; improving efficiency of the persistent organic pollutants detection; realization of on-site monitoring and screening of large samples; and in the theoretical foundation for the further development of ELISA methodology. Therefore, this project is of great significance for studying the environmental behavior of halogenated persistent pollutants, and evaluating its environmental hazards and human health risks. It has certain scientific value and socio economic value for strengthening the level of environmental pollution control and protection.

多氯/溴二苯醚和多溴二苯乙烷[PC(B)DEs/DBDPE]毒性大，能体内蓄积，对生态环境、人类健康和生存造成严重威胁，具持久性有机污染物所有特征。本项目拟在有机合成、免疫化学、生化分析基础上：i) 设计、合成一系列结构明确、能与载体有效结合的PC(B)DEs/DBDPE半抗原；ii) 通过活性基与载体(如牛血清蛋白等)偶联制备出高质量的人工抗原；iii) 通过人工抗原刺激动物，获得多个不同的特异性抗体；继而对不同抗体与PC(B)DEs/DBDPE的匹配性进行考察，研发适用于PC(B)DEs和DBDPE的灵敏、快速、准确、特异性、具有自主知识产权的酶联免疫学分析新技术，摆脱目前的检测方法对现代仪器的依赖性，克服样品预处理繁琐且检测地限制等缺点；提高持久性有机污染物检测方法水平，利于实现现场监控和大规模样本快速筛选。因此本研究不仅具有很高的学术价值，也具有重要的社会意义和广阔的市场前景。

摘要一：炔基磷酸酯/炔基砜不管在药物方面，还是在材料方面均具有非常重要的作用。因此，如何高效、安全、温和地制备此类化合物，一直是合成化学工作者所一直孜孜以求的结果。我们在充分调研的基础上，发现：过渡金属催化体系，特别是金属钯催化体系，使用频率极高。这不仅仅带来了制备成本的提升，也大大增加了金属残留。因此，橡山试剂的使用，使得我们可以在温和的条件下（室温），高效地（3个小时，高达91%的收率），且具有非常好的官能团的兼容性。不仅仅炔基磷酸酯，炔基砜类化合物也可以利用此方法体系进行制备。不同的官能团，包括供电子基团，比如烷氧基，烷基等，以及吸电子基团，比如卤素，硝基，三氟甲基等，还有一些稠环芳基，均可以顺利发生反应，产生相应的取代产物。这对于此类化合物的合成方法学的研究，是一个非常重要的补充。.摘要二：基于碳氢活化机理的环化反应，特别是过渡金属钯催化的环化反应，在构筑环状化合物，特别是杂环化合物的方法学研究中，扮演了至关重要的作用。我们探索了N-（8-奎琳基）芳基酰胺和1-芳基-2-磺酰氧基乙酮类衍生物的环化反应。该反应利用不锈钢封管中进行，甲醇做溶剂，醋酸钯做催化剂，磷酸钾做碱，氧气作为氧化剂，120 oC条件下，反应8个小时，即可得到氮杂环化合物。该反应体系无需任何配体的参与，时间相对较短，效率高（最高90%收率），官能团的兼容性好（29个反应底物案例）。该方法学研究体系对过渡金属催化方法学研究有了很好的启示作用，也为本课题组后续的化合物的生物活性检测提供了方法学研究基础。

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