新型氟载体的设计与合成及其在糖液相自动化合成中的应用
项目介绍
AI项目解读
基本信息
- 批准号:21072122
- 项目类别:面上项目
- 资助金额:36.0万
- 负责人:
- 依托单位:
- 学科分类:B0702.生物分子的化学生物学
- 结题年份:2013
- 批准年份:2010
- 项目状态:已结题
- 起止时间:2011-01-01 至2013-12-31
- 项目参与者:张琦; 冯颖乐; 徐芳园; 王盼茹; 陈艳鸽; 朱丽娟;
- 关键词:
项目摘要
基于氟载体的寡糖合成方法在寡糖的快速合成组装上有它独特的优势和特点。氟载体通过氟固相萃取,在合成过程中可以起到快速分离、达到简化分离的目的,为糖的液相自动化合成提供了一个新的思路和方向。. 国际上基于氟载体的寡糖液相自动化合成的研究取得了一定的进展。但现有的氟链载体价格昂贵、引入脱除较难、不易回收利用、不稳定以及只适用于6糖以下的寡糖合成。同时现有的基于氟载体的寡糖自动化合成策略是线性的,合成效率及收率低。.本研究探索合成新型氟载体并将其应用于糖的液相自动化合成。此氟载体克服了现有氟载体的缺陷,并可用于6糖以上寡糖的合成。同时,我们尝试将氟链策略和糖"一锅法"合成策略的各自优势结合起来,提出一种汇聚性的基于氟载体糖液相自动化合成策略,并应用于肿瘤糖抗原Globo-H的合成。新的策略旨在克服线性寡糖合成的局限性,提高合成效率,实现寡糖的快速组装,为糖生物学的研究发展提供新的手段和工具。
结项摘要
糖、蛋白质及核酸是参与生命过程的三大生物大分子。多肽以及寡核苷酸的自动化合成极大地推动了蛋白组学和基因组学的发展。由于糖类化合物多官能团以及多手性中心等特点,其合成与多肽和寡核苷酸相比,具有很大的挑战性。因此,发展糖的自动化合成势在必行。2001年,Seeberger小组首次报道了寡糖固相自动化合成仪。但由于固相合成固有的难监测及糖模块的需求量大等缺点,使得糖固相合成具有很大的局限性。.本课题设计并合成了两种新型氟载体,其可用于具有2-11个糖单元的寡糖和多糖的合成。该氟载体的优点是起始原料价格相对低廉、易于引入和脱除且可回收利用。在寡糖及多糖的合成过程中,我们把新型氟载体引入起始的糖基受体上,在反应体系中加入特定的氟化粒子,经过多个糖苷键化-脱保护的循环,实现寡糖或多糖的快速构建。该方法的特点在于模拟了固相反应的快速纯化特性,实现了只需通过简单的洗涤就可以纯化产物、除去过量的反应试剂及其他副产物;同时,该方案又兼备了液相合成的优势,克服了固相的缺点。反应过程中不需要大大过量的糖模块,而且反应可以通过常规的TLC,NMR, LC-MS 等手段来监测分析。基于该方法我们快速合成了高甘露糖和与肿瘤有关的糖类抗原—Globo-H。本文所建立的合成方法将很大程度上简化复杂糖的合成,为下一步的仪器自动化奠定了理论及实验基础。
项目成果
期刊论文数量(1)
专著数量(0)
科研奖励数量(0)
会议论文数量(0)
专利数量(0)
新型氟载体的设计与合成及其在糖液相自动化合成中的应用
- DOI:--
- 发表时间:2012
- 期刊:中国化学会第28届学术年会第6分会场摘要集
- 影响因子:--
- 作者:冯颖乐;张琦;柴永海
- 通讯作者:柴永海
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- 发表时间:2016
- 期刊:陕西师范大学学报(自然科学版)
- 影响因子:--
- 作者:张琳璟;张琦;次仁旺久;柴永海
- 通讯作者:柴永海
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