利用Norrish II型光化反应进行吡咯里西啶生物碱与前列腺素的不对称合成

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基本信息

  • 批准号：
    21002018
  • 项目类别：
    青年科学基金项目
  • 资助金额：
    19.0万
  • 负责人：
    杨超
  • 依托单位：
    哈尔滨工业大学
  • 学科分类：
    B0111.仿生与绿色合成
  • 结题年份：
    2013
  • 批准年份：
    2010
  • 项目状态：
    已结题
  • 起止时间：
    2011-01-01 至2013-12-31

项目摘要

本课题将利用Norrish II型光化反应分别对吡咯里西啶生物碱和前列腺素这两类高活性天然产物进行不对称合成。利用分子内手性诱导策略，通过Norrish II型关环反应一步构筑吡咯里西啶环系骨架中的两个手性中心，完成天然产物Helibracteatinecine与Curassanecine的不对称合成。利用固相不对称诱导策略，通过Norrish II型断裂反应获得高光学纯度的环戊烯醇中间体，建立高对映选择性合成此类化合物的新的光化学方法。环戊烯醇是合成包括前列腺素在内的多种天然产物的重要手性中间体，除完成本课题前列腺素(-)-PGE1的不对称合成外，还能够应用于多类手性天然产物的合成中。希望通过本课题的开展，发展有机光化学不对称合成方法与技术，拓展有机光化学反应在天然产物不对称合成中的应用。

结项摘要

本课题中我们首次利用Norrish II型光化反应分别对吡咯里西丁生物碱和前列腺素这两类高活性天然化合物进行不对称合成。应用Norrish II型关环反应完成吡咯里西啶生物碱Helibracteatinecine与Curassanecine的不对称合成。应用Norrish II型断裂反应实现前列腺素(-)-PGE1的不对称合成。能够通过有目的性的选择手性辅助剂的构型，调控改变目标产物立体构型，实现目标产物的“构型切换”。并利用固相不对称诱导策略，建立天然产物重要中间体“环戊烯醇”的高对映选择性合成的新方法，获得高光学纯度的手性中间体。这一环戊烯醇结构是合成包括前列腺素在内的多种天然产物的重要手性中间体，除完成本课题前列腺素的合成外，还能够应用于多类手性天然产物的合成中；同时这些光化反应途径的采用可缩短合成路线，并提高目标手性分子的对映选择性收率，具有发展潜力与广泛的应用前景，共发表SCI论文12篇。

项目成果

期刊论文数量（12）
专著数量（0）
科研奖励数量（0）
会议论文数量（0）
专利数量（0）
Visible light-induced oxidative coupling reaction: easy access to Mannich-type products
可见光诱导的氧化偶联反应：轻松获得曼尼希型产品
  • DOI：
    10.1039/c2cc17130a
  • 发表时间：
    2012-01-01
  • 期刊：
    CHEMICAL COMMUNICATIONS
  • 影响因子：
    4.9
  • 作者：
    Zhao, Guolei;Yang, Chao;Xia, Wujiong
  • 通讯作者：
    Xia, Wujiong
Reactivity Insight into Reductive Coupling and Aldol Cyclization of Chalcones by Visible Light Photocatalysis
可见光光催化对查尔酮还原偶联和羟醛环化的反应性洞察
  • DOI：
    10.1021/jo300796j
  • 发表时间：
    2012-07-20
  • 期刊：
    JOURNAL OF ORGANIC CHEMISTRY
  • 影响因子：
    3.6
  • 作者：
    Zhao, Guolei;Yang, Chao;Xia, Wujiong
  • 通讯作者：
    Xia, Wujiong
(+)-Camphor Derivative Induced Asymmetric [2+2] Photoaddition Reaction
( )-樟脑衍生物诱导的不对称 [2 2] 光加成反应
  • DOI：
    10.1021/ol203314y
  • 发表时间：
    2012-02-03
  • 期刊：
    ORGANIC LETTERS
  • 影响因子：
    5.2
  • 作者：
    Zhao, Guolei;Yang, Chao;Xia, Wujiong
  • 通讯作者：
    Xia, Wujiong
Visible light-mediated oxidative quenching reaction to electron-rich epoxides: highly regioselective synthesis of alpha-bromo (di)ketones and mechanism study
可见光介导的富电子环氧化物氧化猝灭反应：α-溴（二）酮的高度区域选择性合成及机理研究
  • DOI：
    --
  • 发表时间：
    2013
  • 期刊：
    Organic and Biomolecular Chemistry
  • 影响因子：
    3.2
  • 作者：
    Guo, Lin;Yang, Chao;Zheng, Lewei;Xia, Wujiong
  • 通讯作者：
    Xia, Wujiong
Photochemical studies on aromatic gamma,delta-epoxy ketones: efficient synthesis of benzocyclobutanones and indanones
芳香族γ,δ-环氧酮的光化学研究：苯并环丁酮和茚满酮的高效合成
  • DOI：
    --
  • 发表时间：
    2012
  • 期刊：
    Chemical Communications
  • 影响因子：
    4.9
  • 作者：
    Shao, Yutian;Yang, Chao;Gui, Weijun;Liu, Yang;Xia, Wujiong
  • 通讯作者：
    Xia, Wujiong

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  • 通讯作者：
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课题项目：调控A型流感病毒诱导IFN-β表达的机制研究

AI项目摘要：

本研究聚焦于TRIM2蛋白在A型流感病毒诱导的IFN-β表达中的调控机制。A型流感病毒是全球性健康问题，其感染可导致严重的呼吸道疾病。IFN-β作为关键的抗病毒因子，其表达水平对抗病毒防御至关重要。然而，TRIM2如何调控IFN-β的表达尚未明确。本研究假设TRIM2通过与病毒RNA或宿主因子相互作用，影响IFN-β的产生。我们将采用分子生物学、细胞生物学和免疫学方法，探索TRIM2与A型流感病毒诱导IFN-β表达的关系。预期结果将揭示TRIM2在抗病毒免疫反应中的作用，为开发新的抗病毒策略提供理论基础。该研究对理解宿主抗病毒机制具有重要科学意义，并可能对临床治疗流感病毒感染提供新的视角。

AI项目思路：

科学问题：TRIM2如何调控A型流感病毒诱导的IFN-β表达？
前期研究：已有研究表明TRIM2参与抗病毒反应，但其具体机制尚不明确。
研究创新点：本研究将深入探讨TRIM2在IFN-β表达中的直接作用机制。
技术路线：包括病毒学、分子生物学、细胞培养和免疫检测技术。
关键技术：TRIM2与病毒RNA的相互作用分析，IFN-β启动子活性检测。
实验模型：使用A型流感病毒感染的细胞模型进行研究。

AI技术路线图

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          A[研究起始] --> B[文献回顾与假设提出]
          B --> C[实验设计与方法学准备]
          C --> D[A型流感病毒感染模型建立]
          D --> E[TRIM2与病毒RNA相互作用分析]
          E --> F[TRIM2对IFN-β启动子活性的影响]
          F --> G[IFN-β表达水平测定]
          G --> H[TRIM2功能丧失与获得研究]
          H --> I[数据收集与分析]
          I --> J[结果解释与科学验证]
          J --> K[研究结论与未来方向]
          K --> L[研究结束]
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