Smiles重排应用于合成黄樟素衍生物研究血管内皮细胞凋亡的分子机制

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项目介绍
AI项目解读

基本信息

  • 批准号：
    21002081
  • 项目类别：
    青年科学基金项目
  • 资助金额：
    19.0万
  • 负责人：
    左华
  • 依托单位：
    西南大学
  • 学科分类：
    B0105.催化合成反应
  • 结题年份：
    2013
  • 批准年份：
    2010
  • 项目状态：
    已结题
  • 起止时间：
    2011-01-01 至2013-12-31

项目摘要

血管内皮细胞凋亡与多种重大疾病的发生有密切关系，但目前对正常血管内皮细胞凋亡的分子机制了解较少。细胞凋亡是一种复杂的生理现象，其调控机制至今不明。而且由于细胞凋亡途径的多样性和复杂性,目前已有的化合物还不能满足需要。黄樟素氧化物及其衍生物作为诱导凋亡的小分子工具受到了广泛关注。前期研究中，我们通过Smiles重排合成了多种氯代二苯胺化合物，结合Smiles重排、黄樟素氧化物和黄樟素氧化物的烷氧基衍生物诱导凋亡的生物活性，我们拟合成新型黄樟素氧化物的衍生物；利用TUNEL 分析方法及 Annex V染色等技术研究新化合物对血管内皮细胞凋亡的影响，筛选出能高效诱导或抑制血管内皮细胞凋亡的新化合物；利用新化合物结合基因芯片技术、RT-PCR 和Western Blot 技术确定控制血管内皮细胞凋亡的新因子；为阐明血管内皮细胞凋亡的分子机制提供新的实验证据；为研发血管内皮细胞凋亡调节剂奠定基础。

结项摘要

1）本项目采用“一锅法”，以取代苯酚、氯乙酰氯和取代苯胺为原料，在Cs2CO3/DMF条件下，利用Smiles重排机理，合成了二苯胺，所有产物经过1H NMR、13C NMR、HRMS进行表征；2）采用“一锅法”，以取代的羟基吡啶、氯乙酰氯和取代苯胺为原料，或者以氨基吡啶、氯乙酰氯和取代的苯酚为原料，在Cs2CO3/DMF条件下，利用Smiles重排机理，合成了N-吡啶基苯胺；3）黄樟素在m-CPBA的作用下，氧化得到环氧化合物，该环氧化合物在酸性、碱性条件下，与不同的胺反应，开环得到新的小分子化合物，或在NaH/DMF的作用下生成烯丙醇的衍生物，再与卤代烷发生反应生成其衍生物，对所有新化合物进行结构表征，并测定了其对肺癌A549细胞生长的抑制作用；4）合成4,7-二取代的苯并[1,4]噁嗪酮类化合物，并测定其对血小板聚集的抑制作用；5）合成苯并呋喃类化合物并对其进行表征，探讨反应机理。

项目成果

期刊论文数量（7）
专著数量（0）
科研奖励数量（0）
会议论文数量（0）
专利数量（0）
Synthesis of 2H-1,4-Benzoxazin-3(4H)-ones via Smiles Rearrangement
通过 Smiles 重排合成 2H-1,4-Benzoxazin-3(4H)-one
  • DOI：
    --
  • 发表时间：
    2011
  • 期刊：
    Asian Journal of Chemistry
  • 影响因子：
    --
  • 作者：
    Zhou, Jia-Zhou;Li, Zhu-Bo;Yang, Hao;He, Xiao-Yan;Wang, Li-Ying;Tian, Xiao;Lv, Ting Ting;Zuo, Hua
  • 通讯作者：
    Zuo, Hua
Smiles Rearrangement in Synthetic Chemistry
合成化学中的微笑重排
  • DOI：
    10.1002/chin.201427255
  • 发表时间：
    2014-07
  • 期刊：
    Current Organic Synthesis
  • 影响因子：
    1.8
  • 作者：
    Shuai Xia;Li-Ying Wang;Hua Zuo;Zhu-Bo Li
  • 通讯作者：
    Zhu-Bo Li
Smiles rearrangement for the synthesis of diarylamines
Smiles重排合成二芳基胺
  • DOI：
    10.3998/ark.5550190.0012.a10
  • 发表时间：
    2011-08
  • 期刊：
    ARKIVOC
  • 影响因子：
    0.9
  • 作者：
    Tian, Xiao;Wu, Ren-Min;Liu, Gang;Li, Zhu-Bo;Wei, He-Lin;Yang, Hao;Shin, Dong-Soo;Wang, Li-Ying;Zuo, Hua
  • 通讯作者：
    Zuo, Hua
Synthesis of N-Azaaryl Anilines: An Efficient Protocol via Smiles Rearrangement
N-氮杂芳基苯胺的合成：通过 Smiles 重排的有效方案
  • DOI：
    10.5012/bkcs.2013.34.2.394
  • 发表时间：
    2013-02
  • 期刊：
    Bulletin of the Korean Chemical Society
  • 影响因子：
    1.7
  • 作者：
    Shin, Dong-Soo;Wang, Li-Ying;Sun, Heng-Zhi;Yue, Huan;Wang, Xiu-Hua;Tan, Jia-Lian;Wang, Yin;Hou, Di;He, Xiao-Yan
  • 通讯作者：
    He, Xiao-Yan
New Safrole Oxide Derivatives: Synthesis and in vitro Antiproliferative Activities on A549 Human Lung Cancer Cells
新型黄樟素氧化物衍生物：合成及其对 A549 人肺癌细胞的体外抗增殖活性
  • DOI：
    10.5012/bkcs.2012.33.11.3571
  • 发表时间：
    2012-11
  • 期刊：
    Bull. Korean Chem. Soc.
  • 影响因子：
    --
  • 作者：
    Dong-Soo Shin;Xiu-Hua Wang;Jia-Lian Tan;Shuai Xia;Jin-Wen Shi;Ming-Dong Jiang;Liang Fang;Hua Zuo;Gautam Dupati
  • 通讯作者：
    Gautam Dupati

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  • 作者：
    赵华章;王红宇;左华;栾兆坤*;裴元生
  • 通讯作者：
    裴元生

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课题项目：调控A型流感病毒诱导IFN-β表达的机制研究

AI项目摘要：

本研究聚焦于TRIM2蛋白在A型流感病毒诱导的IFN-β表达中的调控机制。A型流感病毒是全球性健康问题，其感染可导致严重的呼吸道疾病。IFN-β作为关键的抗病毒因子，其表达水平对抗病毒防御至关重要。然而，TRIM2如何调控IFN-β的表达尚未明确。本研究假设TRIM2通过与病毒RNA或宿主因子相互作用，影响IFN-β的产生。我们将采用分子生物学、细胞生物学和免疫学方法，探索TRIM2与A型流感病毒诱导IFN-β表达的关系。预期结果将揭示TRIM2在抗病毒免疫反应中的作用，为开发新的抗病毒策略提供理论基础。该研究对理解宿主抗病毒机制具有重要科学意义，并可能对临床治疗流感病毒感染提供新的视角。

AI项目思路：

科学问题：TRIM2如何调控A型流感病毒诱导的IFN-β表达？
前期研究：已有研究表明TRIM2参与抗病毒反应，但其具体机制尚不明确。
研究创新点：本研究将深入探讨TRIM2在IFN-β表达中的直接作用机制。
技术路线：包括病毒学、分子生物学、细胞培养和免疫检测技术。
关键技术：TRIM2与病毒RNA的相互作用分析，IFN-β启动子活性检测。
实验模型：使用A型流感病毒感染的细胞模型进行研究。

AI技术路线图

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          A[研究起始] --> B[文献回顾与假设提出]
          B --> C[实验设计与方法学准备]
          C --> D[A型流感病毒感染模型建立]
          D --> E[TRIM2与病毒RNA相互作用分析]
          E --> F[TRIM2对IFN-β启动子活性的影响]
          F --> G[IFN-β表达水平测定]
          G --> H[TRIM2功能丧失与获得研究]
          H --> I[数据收集与分析]
          I --> J[结果解释与科学验证]
          J --> K[研究结论与未来方向]
          K --> L[研究结束]
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