苯并呋喃酮类化合物的不对称合成研究

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基本信息

  • 批准号：
    21172112
  • 项目类别：
    面上项目
  • 资助金额：
    60.0万
  • 负责人：
    李鑫
  • 依托单位：
    南开大学
  • 学科分类：
    B0106.不对称合成
  • 结题年份：
    2015
  • 批准年份：
    2011
  • 项目状态：
    已结题
  • 起止时间：
    2012-01-01 至2015-12-31

项目摘要

很多3位含有手性季碳中心的苯并呋喃酮类天然产物及其类似物都表现出优异的药物活性，该类化合物的合成研究也受到有机化学家们越来越多的关注，而作为手性苯并呋喃酮类化合物合成的核心步骤-3-位手性季碳中心构筑方法学研究的滞后，却严重阻碍了该领域相关研究的发展与开拓。本课题通过不对称有机催化的方法，以简单的起始潜手性化合物，3-取代苯并呋喃酮、苯并呋喃2，3-二酮和3-烯基苯并呋喃酮为原料来实现具有潜在药用价值的3位含有手性季碳中心苯并呋喃类化合物的不对称合成，并利用所开发的手性技术实现2-3个苯并呋喃类天然产物的全合成。该研究不仅为该类天然产物的全合成研究提供关键手性季碳中心的构筑技术，而且类似手性化合物的合成也为更多药物分子的筛选和生物活性测试提供了强有力的保障。

结项摘要

苯并呋喃酮是有机化学研究中的重要合成切块，而3-位含有手性季碳中心的苯并呋喃酮类化合物及其类似物，也是自然界广泛存在的天然产物，其中的很多化合物都具有很好的药理活性，正是由于这些化合物所表现出的潜在药用价值和其优美的骨架结构，使得该类化合物成为全合成研究领域中一类重要的目标化合物，并在近几年引起有机合成化学家的浓厚兴趣。由此可见，开展含有3-位手性季碳中心苯并呋喃酮类化合物的不对称合成研究就显得非常必要，不仅为该类天然产物的全合成提供关键手性季碳中心的构筑技术，而且类似手性化合物的合成也为更多药物分子的筛选和生物活性测试提供了强有力的保障。基于以上背景，本项目开发了多个以3位取代苯并呋喃酮或3-烯基苯并呋喃酮为底物构筑手性3,3’-取代苯并呋喃酮的不对称反应方法学，包括：苯并呋喃酮的不对称Michael加成反应、不对称烯丙基化反应、不对称Mannich反应、不对称烷基化反应以及3-取代活泼烯基苯并呋喃酮的三烯胺机理的不对称DA反应等，高立体选择性地合成了大量具有潜在生物活性的苯并呋喃酮类化合物，为该类重要手性化合物的合成提供了方法学支持。

项目成果

期刊论文数量（27）
专著数量（0）
科研奖励数量（0）
会议论文数量（0）
专利数量（0）
Computational Study on the Acidic Constants of Chiral Bronsted Acids in Dimethyl Sulfoxide
二甲亚砜中手性布朗台德酸酸常数的计算研究
  • DOI：
    --
  • 发表时间：
    2014
  • 期刊：
    Journal of Organic Chemistry
  • 影响因子：
    3.6
  • 作者：
    Yang; Chen;Xue; Xiao-Song;Li; Xin;Cheng; Jin-Pei
  • 通讯作者：
    Jin-Pei
Computation of standard equilibrium acidity of C–H acids in ionic media: shedding light on predicting changes of chemical behavior by switching solvent system from molecular to ionic
计算离子介质中 C–H 酸的标准平衡酸度：通过将溶剂系统从分子系统切换到离子系统来预测化学行为的变化
  • DOI：
    10.1039/c3qo00070b
  • 发表时间：
    2014
  • 期刊：
    Organic Chemistry Frontiers
  • 影响因子：
    5.4
  • 作者：
    Xue; Xiao-Song;Yang; Chen;Li; Xin;Cheng; Jin-Pei
  • 通讯作者：
    Jin-Pei
Theoretical Study on Aciditiesof Chiral Phosphoric Acids in Dimethyl Sulfoxide: Hints for Organocatalysis
二甲亚砜中手性磷酸酸度的理论研究：有机催化的提示
  • DOI：
    --
  • 发表时间：
    2013
  • 期刊：
    The Journal of Organic Chemistry
  • 影响因子：
    --
  • 作者：
    Xue; Xiaosong;Jin; Jia-Lu;Li; Xin;Cheng; Jin-Pei
  • 通讯作者：
    Jin-Pei
Standard pKa Scales of Carbon-Centered Indicator Acids in Ionic Liquids: Effect of Media and Structural Implication
离子液体中碳中心指示酸的标准 pKa 尺度：介质的影响和结构含义
  • DOI：
    --
  • 发表时间：
    2012
  • 期刊：
    The Journal of Organic Chemistry
  • 影响因子：
    --
  • 作者：
    Li; Xin;Chu; Yuan;He; Jia-Qi;Cheng; Jin-Pei
  • 通讯作者：
    Jin-Pei
Computational Study on the Acidic Constants of Chiral Br？nsted Acids in Dimethyl Sulfoxide
二甲亚砜中手性布朗斯台德酸酸常数的计算研究
  • DOI：
    --
  • 发表时间：
    2014
  • 期刊：
    The Journal of Organic Chemistry
  • 影响因子：
    --
  • 作者：
    Yang; Chen;Xue; Xiao-Song;Li; Xin;Cheng; Jin-Pei
  • 通讯作者：
    Jin-Pei

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  • 通讯作者：
    李鑫

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课题项目：调控A型流感病毒诱导IFN-β表达的机制研究

AI项目摘要：

本研究聚焦于TRIM2蛋白在A型流感病毒诱导的IFN-β表达中的调控机制。A型流感病毒是全球性健康问题，其感染可导致严重的呼吸道疾病。IFN-β作为关键的抗病毒因子，其表达水平对抗病毒防御至关重要。然而，TRIM2如何调控IFN-β的表达尚未明确。本研究假设TRIM2通过与病毒RNA或宿主因子相互作用，影响IFN-β的产生。我们将采用分子生物学、细胞生物学和免疫学方法，探索TRIM2与A型流感病毒诱导IFN-β表达的关系。预期结果将揭示TRIM2在抗病毒免疫反应中的作用，为开发新的抗病毒策略提供理论基础。该研究对理解宿主抗病毒机制具有重要科学意义，并可能对临床治疗流感病毒感染提供新的视角。

AI项目思路：

科学问题：TRIM2如何调控A型流感病毒诱导的IFN-β表达？
前期研究：已有研究表明TRIM2参与抗病毒反应，但其具体机制尚不明确。
研究创新点：本研究将深入探讨TRIM2在IFN-β表达中的直接作用机制。
技术路线：包括病毒学、分子生物学、细胞培养和免疫检测技术。
关键技术：TRIM2与病毒RNA的相互作用分析，IFN-β启动子活性检测。
实验模型：使用A型流感病毒感染的细胞模型进行研究。

AI技术路线图

        graph TD
          A[研究起始] --> B[文献回顾与假设提出]
          B --> C[实验设计与方法学准备]
          C --> D[A型流感病毒感染模型建立]
          D --> E[TRIM2与病毒RNA相互作用分析]
          E --> F[TRIM2对IFN-β启动子活性的影响]
          F --> G[IFN-β表达水平测定]
          G --> H[TRIM2功能丧失与获得研究]
          H --> I[数据收集与分析]
          I --> J[结果解释与科学验证]
          J --> K[研究结论与未来方向]
          K --> L[研究结束]
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