碳氢键 ( C-H ) 的氟烷基化反应

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AI项目解读

基本信息

  • 批准号：
    21072028
  • 项目类别：
    面上项目
  • 资助金额：
    36.0万
  • 负责人：
    卿凤翎
  • 依托单位：
    东华大学
  • 学科分类：
    B0101.元素化学
  • 结题年份：
    2013
  • 批准年份：
    2010
  • 项目状态：
    已结题
  • 起止时间：
    2011-01-01 至2013-12-31

项目摘要

直接利用碳-氢键活化对化合物进行转化合成是有机化学中具有挑战性的研究领域之一。目前制备含氟化合物的方法主要是运用官能团化的非氟底物与含氟试剂进行反应，对于直接通过碳-氢键活化的氟烷基化反应却鲜有涉及。本项目将探索发展在金属参与下sp, sp2和 sp3等不同类型的碳氢键活化的氟烷基化反应。 发展简洁高效的合成多种含氟砌块的方法，并将其应用到具有潜在生物活性的含氟化合物的合成中。通过本项目的开展，将推动有机氟化学基础研究的发展，更为重要的是，期望能发展出新的、直接的氟烷基化方法学。

结项摘要

由于氟原子的特性，含氟有机化合物在含氟医(农)药的研制和生命科学的研究中起到越来越重要的作用。发展向有机分子选择性引入氟原子和含氟基团(主要是三氟甲基)的方法已成为有机氟化学热点研究领域。另外， 直接将官能团（包括含氟基团）引入碳氢键是一种原子经济和绿色的反应过程，同时也富有挑战性。结合这些有机化学的前沿研究领域和课题组的前期研究基础，本项目主要开展了含氟有机化合物的反应规律和含氟分子的合成方法学研究。 取得的主要研究结果为：1）实现了铜盐催化的末端缺烃的氧化三氟甲基化反应；2）探索了末端烯烃的氧化三氟甲基化反应；3）首次实现末端炔烃的氧化三氟甲巯基化反应；4）采用三氟甲基亚磺酸钠为三氟甲基来源，实现烯烃氧化羟三氟甲基化反应； 5）完成烯烃氧化氢三氟三氟甲基化反应。这些研究结果丰富了有机氟化学， 部分研究成果引领了近年来的有机氟化学研究。本项目共发表SCI论文24篇，其中J. Am. Chem. Soc. 2 篇，Angew. Chem. Int. Ed. 3 篇。项目执行期间培养博士研究生6名。

项目成果

期刊论文数量（24）
专著数量（0）
科研奖励数量（0）
会议论文数量（0）
专利数量（0）
Copper-Catalyzed Aerobic Oxidative Trifluoromethylation of H-Phosphonates Using Trimethyl(trifluoromethyl)silane
使用三甲基（三氟甲基）硅烷的铜催化 H-膦酸酯的有氧氧化三氟甲基化
  • DOI：
    --
  • 发表时间：
    2012
  • 期刊：
    Synthesis
  • 影响因子：
    --
  • 作者：
    Lingling Chu;Fengling Qing
  • 通讯作者：
    Fengling Qing
Synthesis of 2 '3 '-dideoxy-6 '-fluorocarbocyclic nucleosides via Reformatskii-Claisen rearrangement
2的合成
  • DOI：
    --
  • 发表时间：
    2011
  • 期刊：
    Tetrahedron
  • 影响因子：
    2.1
  • 作者：
    Yi Yang;Feng Zheng;Fengling Qing
  • 通讯作者：
    Fengling Qing
Silver-Catalyzed Hydrotrifluoromethylation of Unactivated Alkenes with CF3SiMe3
银催化 CF3SiMe3 未活化烯烃的氢三氟甲基化
  • DOI：
    10.1002/anie.201208971
  • 发表时间：
    2013-01-01
  • 期刊：
    ANGEWANDTE CHEMIE-INTERNATIONAL EDITION
  • 影响因子：
    16.6
  • 作者：
    Wu, Xinyue;Chu, Lingling;Qing, Feng-Ling
  • 通讯作者：
    Qing, Feng-Ling
Copper-Catalyzed Oxidative Trifluoromethylation of Terminal Alkynes and Aryl Boronic Acids Using (Trifluoromethyl)trimethylsilane
使用（三氟甲基）三甲基硅烷进行铜催化末端炔烃和芳基硼酸的氧化三氟甲基化
  • DOI：
    10.1021/jo202566h
  • 发表时间：
    2012-02-03
  • 期刊：
    JOURNAL OF ORGANIC CHEMISTRY
  • 影响因子：
    3.6
  • 作者：
    Jiang, Xueliang;Chu, Lingling;Qing, Feng-Ling
  • 通讯作者：
    Qing, Feng-Ling
Copper-Mediated Oxidative Cross-Coupling Reaction of Terminal Alkynes with alpha-Silyldifluoromethylphosphonates: An Efficient Method for alpha,alpha-Difluoropropargylphosphonates
铜介导的末端炔烃与 α-二氟甲基膦酸酯的氧化交叉偶联反应：一种有效的 α,α-二氟炔丙基膦酸酯制备方法
  • DOI：
    --
  • 发表时间：
    2012
  • 期刊：
    Organic Letters
  • 影响因子：
    5.2
  • 作者：
    Xueliang Jiang;Lingling Chu;Fengling Qing
  • 通讯作者：
    Fengling Qing

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  • 发表时间：
    2008
  • 期刊：
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    --
  • 作者：
    卿凤翎;孙筠;张海泉;赵圣印;陈志龙
  • 通讯作者：
    陈志龙

其他文献

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氧化三氟甲基化反应的深入与拓展
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课题项目：调控A型流感病毒诱导IFN-β表达的机制研究

AI项目摘要：

本研究聚焦于TRIM2蛋白在A型流感病毒诱导的IFN-β表达中的调控机制。A型流感病毒是全球性健康问题，其感染可导致严重的呼吸道疾病。IFN-β作为关键的抗病毒因子，其表达水平对抗病毒防御至关重要。然而，TRIM2如何调控IFN-β的表达尚未明确。本研究假设TRIM2通过与病毒RNA或宿主因子相互作用，影响IFN-β的产生。我们将采用分子生物学、细胞生物学和免疫学方法，探索TRIM2与A型流感病毒诱导IFN-β表达的关系。预期结果将揭示TRIM2在抗病毒免疫反应中的作用，为开发新的抗病毒策略提供理论基础。该研究对理解宿主抗病毒机制具有重要科学意义，并可能对临床治疗流感病毒感染提供新的视角。

AI项目思路：

科学问题：TRIM2如何调控A型流感病毒诱导的IFN-β表达？
前期研究：已有研究表明TRIM2参与抗病毒反应，但其具体机制尚不明确。
研究创新点：本研究将深入探讨TRIM2在IFN-β表达中的直接作用机制。
技术路线：包括病毒学、分子生物学、细胞培养和免疫检测技术。
关键技术：TRIM2与病毒RNA的相互作用分析，IFN-β启动子活性检测。
实验模型：使用A型流感病毒感染的细胞模型进行研究。

AI技术路线图

        graph TD
          A[研究起始] --> B[文献回顾与假设提出]
          B --> C[实验设计与方法学准备]
          C --> D[A型流感病毒感染模型建立]
          D --> E[TRIM2与病毒RNA相互作用分析]
          E --> F[TRIM2对IFN-β启动子活性的影响]
          F --> G[IFN-β表达水平测定]
          G --> H[TRIM2功能丧失与获得研究]
          H --> I[数据收集与分析]
          I --> J[结果解释与科学验证]
          J --> K[研究结论与未来方向]
          K --> L[研究结束]
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