甲酚化合物氧气氧化制备酚甲醛化合物的机理研究

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基本信息

  • 批准号：
    21176074
  • 项目类别：
    面上项目
  • 资助金额：
    60.0万
  • 负责人：
    冀亚飞
  • 依托单位：
    华东理工大学
  • 学科分类：
    B0813.精细化工与专用化学品
  • 结题年份：
    2015
  • 批准年份：
    2011
  • 项目状态：
    已结题
  • 起止时间：
    2012-01-01 至2015-12-31

项目摘要

在传统精细有机化工领域，在强碱性环境下以钴系催化剂催化氧气氧化对甲酚制备对羟基苯甲醛是为数不多的具有工业化价值的由甲基直接转化为醛基的绿色化学方法。本研究力图在国内外研究的基础上，重点研究对甲酚类化合物在钴系催化剂催化氧化制备酚甲醛化合物的反应机理。在反应机理模型的指导下，研究甲酚化合物氧化成醛的共性与个性，最终总结、提出对甲酚类化合物氧化制备酚甲醛化合物的反应规律与机理模型。这种反应规律、机理模型应初步说明羟基对甲基最终氧化成醛基的作用、钴在自由基过渡态形成中的作用、钴在氧分子转移中的作用、中间态产物的形成、终产物的稳定形态、副产物的产生、不同醇溶剂的溶剂效应、不同取代的对甲酚类化合物氧化时的行为差异等系列问题，同时这种机理模型能够为芳环的相关新反应提供预见性、可能性的研究指导。

结项摘要

本项目围绕对烷基苯酚化合物好氧氧化实现远程苄基（或亚苄基）位Csp3-H键官能化的方法学和机理问题开展系列研究，同时研究扩展到非活化溴代芳烃烷氧基化、杂环合成和药物合成技术与相关机理的研究工作。对烷基苯酚化合物氧化涉及铜或钴催化的苄基（或亚苄基）位C=O、C-O、C-C键的绿色形成；烷氧基化反应涉及铜催化的非活化溴代芳烃甲氧基化、短链烷氧基化、含氟烷氧基化清洁反应；杂环合成涉及官能化吡唑、噻唑化合物的绿色制备；药物合成涉及重要的有机中间体和原料药头孢卡品酯、甲氧苄啶、宾达利的绿色工艺研究。这些研究改进了高价值中间体和药物的构建方法，革新了对对烷基苯酚氧化机理、烷氧基化反应机理、受阻型Claisen缩合反应机理、 顺式2-胺基-4-戊烯酸酯噻唑立体控制机理等的认识。在基金的资助下，在国内外学术刊物上发表研究论文23篇(其中国际期刊20篇为SCI收录，国内核心期刊3篇)；基金资助相关内容获得中国发明专利授权4项。参加项目工作的研究生中有1人获博士学位，9人获硕士学位。

项目成果

期刊论文数量（26）
专著数量（0）
科研奖励数量（0）
会议论文数量（0）
专利数量（0）
Practical Preparation of Trimethoprim: A Classical Antibacterial Agent
经典抗菌药甲氧苄啶的实用制备
  • DOI：
    10.1080/00397911.2011.644380
  • 发表时间：
    2013-06-03
  • 期刊：
    SYNTHETIC COMMUNICATIONS
  • 影响因子：
    2.1
  • 作者：
    Ji, Ya-Fei;Jiang, Jian-An;Wei, Xian-Yong
  • 通讯作者：
    Wei, Xian-Yong
Concurrent synthesis of vanillin and isovanillin
香草醛和异香草醛的同步合成
  • DOI：
    10.1007/s11164-012-0804-6
  • 发表时间：
    2013-07-01
  • 期刊：
    RESEARCH ON CHEMICAL INTERMEDIATES
  • 影响因子：
    3.3
  • 作者：
    Huang, Wei-Bin;Du, Cai-Yan;Ji, Ya-Fei
  • 通讯作者：
    Ji, Ya-Fei
Cu(OAc)2-catalyzed remote benzylic C(sp3)–H oxyfunctionalization for C=O formation directed by the hindered para-hydroxyl group with ambient air as terminal oxidant under ligand- and additive-free conditions.
在无配体和添加剂的条件下，Cu(OAc)2 催化远程苄基 C(sp3)→H 氧官能化，由受阻对羟基引导，以环境空气作为末端氧化剂形成 C=O。
  • DOI：
    --
  • 发表时间：
    2014
  • 期刊：
    Green Chem.
  • 影响因子：
    --
  • 作者：
    冀亚飞
  • 通讯作者：
    冀亚飞
Practical Cu(OAc)2/TEMPO-catalyzed selective aerobic alcohol oxidation under ambient conditions in aqueous acetonitrile
环境条件下乙腈水溶液中实用 Cu(OAc)2/TEMPO 催化的选择性需氧醇氧化
  • DOI：
    10.1016/j.tetlet.2013.09.050
  • 发表时间：
    2014-03-05
  • 期刊：
    TETRAHEDRON LETTERS
  • 影响因子：
    1.8
  • 作者：
    Jiang, Jian-An;Du, Jia-Lei;Ji, Ya-Fei
  • 通讯作者：
    Ji, Ya-Fei
An eco-friendly Co(OAc)2-catalyzed aerobic oxidation of 4-benzylphenols into 4-hydroxybenzophenones
环境友好的Co(OAc)(2)催化4-苄基酚有氧氧化成4-羟基二苯甲酮
  • DOI：
    10.1007/s11164-014-1801-8
  • 发表时间：
    2015-10
  • 期刊：
    Research on Chemical Intermediates
  • 影响因子：
    3.3
  • 作者：
    Guo Ying;Jiang Jianan;Liu Hongwei;Ji Yafei
  • 通讯作者：
    Ji Yafei

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其他文献

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    --
  • 发表时间：
    --
  • 期刊：
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  • 影响因子：
    2
  • 作者：
    冀亚飞
  • 通讯作者：
    冀亚飞
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  • DOI：
    --
  • 发表时间：
    --
  • 期刊：
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  • 影响因子：
    --
  • 作者：
    冀亚飞
  • 通讯作者：
    冀亚飞
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  • 发表时间：
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  • 通讯作者：
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钯催化6-吸电子基团取代的3-芳基苯并[d]-异恶唑的位点选择性直接烯化
  • DOI：
    --
  • 发表时间：
    2017
  • 期刊：
    Org. Chem. Front.
  • 影响因子：
    --
  • 作者：
    冀亚飞
  • 通讯作者：
    冀亚飞

其他文献

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课题项目：调控A型流感病毒诱导IFN-β表达的机制研究

AI项目摘要：

本研究聚焦于TRIM2蛋白在A型流感病毒诱导的IFN-β表达中的调控机制。A型流感病毒是全球性健康问题，其感染可导致严重的呼吸道疾病。IFN-β作为关键的抗病毒因子，其表达水平对抗病毒防御至关重要。然而，TRIM2如何调控IFN-β的表达尚未明确。本研究假设TRIM2通过与病毒RNA或宿主因子相互作用，影响IFN-β的产生。我们将采用分子生物学、细胞生物学和免疫学方法，探索TRIM2与A型流感病毒诱导IFN-β表达的关系。预期结果将揭示TRIM2在抗病毒免疫反应中的作用，为开发新的抗病毒策略提供理论基础。该研究对理解宿主抗病毒机制具有重要科学意义，并可能对临床治疗流感病毒感染提供新的视角。

AI项目思路：

科学问题：TRIM2如何调控A型流感病毒诱导的IFN-β表达？
前期研究：已有研究表明TRIM2参与抗病毒反应，但其具体机制尚不明确。
研究创新点：本研究将深入探讨TRIM2在IFN-β表达中的直接作用机制。
技术路线：包括病毒学、分子生物学、细胞培养和免疫检测技术。
关键技术：TRIM2与病毒RNA的相互作用分析，IFN-β启动子活性检测。
实验模型：使用A型流感病毒感染的细胞模型进行研究。

AI技术路线图

        graph TD
          A[研究起始] --> B[文献回顾与假设提出]
          B --> C[实验设计与方法学准备]
          C --> D[A型流感病毒感染模型建立]
          D --> E[TRIM2与病毒RNA相互作用分析]
          E --> F[TRIM2对IFN-β启动子活性的影响]
          F --> G[IFN-β表达水平测定]
          G --> H[TRIM2功能丧失与获得研究]
          H --> I[数据收集与分析]
          I --> J[结果解释与科学验证]
          J --> K[研究结论与未来方向]
          K --> L[研究结束]
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