基于醌单缩酮的选择性烯丙基取代新反应研究

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基本信息

  • 批准号：
    21202017
  • 项目类别：
    青年科学基金项目
  • 资助金额：
    25.0万
  • 负责人：
    刘军
  • 依托单位：
    东北师范大学
  • 学科分类：
    B0108.新反应与新试剂
  • 结题年份：
    2015
  • 批准年份：
    2012
  • 项目状态：
    已结题
  • 起止时间：
    2013-01-01 至2015-12-31

项目摘要

The achievement of efficient and complete chemo- and regioselectivity of the reaction is a major issue in synthetic organic chemistry.In the reactions of p-quinone monoketals bearing both enone and allyl ketal functionalities with a nucleophile,controlling the selectivity of the nucleophilic reaction remains a challenge. With the aim of developing a highly selective organic reaction, this research proposal is going to investigate the allylic substitution of p-quinone monoacetals.It includes: exploring acid-catalyzed allylic substitution of p-quinone monoacetals with ketene dithioacetals leading to functinalized benzofurans. Accordingly, a new controlling strategy is developed for the regioselective reation. This strategy will be applied to efficiently synthesize coumestans and indoles. At the same time, it will be also extended to the allylic substitution of beta-dicarbonyl compounds with p-quinone monoacetals.
发现高效、高选择性有机反应是有机合成化学领域的重要研究内容。对醌单缩酮同时具有alpha,beta-不饱和羰基和烯丙基缩酮的结构特征，是一类具有丰富反应特性的多官能团有机中间体, 控制其与亲核试剂的选择性反应富有挑战性。本项目旨在开发高选择性有机新反应及应用，拟围绕基于对醌单缩酮的烯丙基取代反应开展工作，研究内容如下：探索酸催化下，对醌单缩酮和二硫缩烯酮的烯丙基取代-环合反应制备官能化苯并呋喃；在深入研究对醌单缩酮的烯丙基取代反应的催化机理的基础上，建立一种新型区域选择性控制策略；将该合成策略应用到植物雌激素Coumestans以及具有潜在生物活性的多取代吲哚衍生物的合成中；同时还设计将新方法推广到beta-二羰基化合物与对醌单缩酮的烯丙基取代反应中。

结项摘要

“基于醌单缩酮的选择性烯丙基取代新反应研究”青年基金以开发高选择性有机反应及应用为核心，以对醌单缩酮为研究对象，以对醌单缩酮和亲核试剂的选择性反应为主要研究目标，围绕官能化苯并呋喃、植物雌激素Coumestans和多取代吲哚的制备和表征开展工作。同时还将研究beta-二羰基化合物与醌单缩酮的烯丙基取代反应中。项目实施三年来，集中开展了以下三方面工作：.（一）官能化苯并呋喃和植物雌激素Coumestans的合成研究。我们探索了酸催化下，对醌单缩酮和二硫缩烯酮的选择性烯丙基取代反应诱发的[3 + 2]环加成反应的普适性，在深入研究催化反应机理的基础上，建立了一种新型催化合成策略。我们成功地利用该合成策略合成了植物雌激素Coumestans。相关工作在J. Org. Chem.上发表。.（二）具有潜在生物活性的吲哚衍生物的合成。我们探索了氮杂醌单缩酮与二硫缩烯酮的选择性烯丙基取代反应诱导的[3 + 2]环合反应合成吲哚衍生物。通过此种途径能够预期合成吲哚类化合物，但是产率很低。虽然我们经过广泛大量的实验优化反应条件，最高产率也只能达到10%。我们变换了研究计划，完成了alpha-酰胺基二硫缩烯酮与二酰氯的[3 + n]环合反应, 相关工作在Eur. J. Org. Chem.上发表。.（三）Beta-二羰基化合物与醌单缩酮的烯丙基取代反应研究。我们探索了对醌单缩酮与beta-二羰基化合物的反应。虽然经过广泛大量的实验优化反应条件，我们没有能够完成实验设计。我们变换了研究计划，完成了alpha-烯酰基-alpha-炔基二硫缩烯酮与氰基乙酸乙酯的串联环合反应, 相关工作在Org. Lett.上发表。.项目执行三年来，共发表学术论文4篇，其中一篇被Synform作为亮点工作介绍；参加国内学术会议4次；培养博士生2人，硕士生5人。

项目成果

期刊论文数量（4）
专著数量（0）
科研奖励数量（0）
会议论文数量（0）
专利数量（0）
Synthetic Applications of Hypervalent Iodine(III) Reagents Enabled by Visible Light Photoredox Catalysis
可见光光氧化还原催化高价碘(III)试剂的合成应用
  • DOI：
    10.1002/ejoc.201501490
  • 发表时间：
    2016-04
  • 期刊：
    European Journal of Organic Chemistry
  • 影响因子：
    2.8
  • 作者：
    王连杰;刘军
  • 通讯作者：
    刘军
Pd-Catalyzed C-S Activation for [3+3] Annulation of 2-(Methylthio)benzofuran-3-carboxylates and 2-Hydroxyphenylboronic Acids: Synthesis of Coumestan Derivatives
Pd 催化 C-S 活化 [3 3] 2-(甲硫基)苯并呋喃-3-羧酸酯和 2-羟基苯基硼酸的环化：Coumestan 衍生物的合成
  • DOI：
    10.1021/jo400984h
  • 发表时间：
    2013-07-19
  • 期刊：
    JOURNAL OF ORGANIC CHEMISTRY
  • 影响因子：
    3.6
  • 作者：
    Liu, Jingxin;Liu, Yingjie;Wang, Mang
  • 通讯作者：
    Wang, Mang

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其他文献

寄生扁棘象的野姬蜂属(膜翅目,姬蜂科)中国新纪录种
  • DOI：
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  • 发表时间：
    2019
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生物硅组成及对硅循环影响的研究进展
  • DOI：
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  • 发表时间：
    2020
  • 期刊：
    海洋科学进展
  • 影响因子：
    --
  • 作者：
    臧家业;王昊;刘军;于志刚;吴念;冉祥滨
  • 通讯作者：
    冉祥滨

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课题项目：调控A型流感病毒诱导IFN-β表达的机制研究

AI项目摘要：

本研究聚焦于TRIM2蛋白在A型流感病毒诱导的IFN-β表达中的调控机制。A型流感病毒是全球性健康问题，其感染可导致严重的呼吸道疾病。IFN-β作为关键的抗病毒因子，其表达水平对抗病毒防御至关重要。然而，TRIM2如何调控IFN-β的表达尚未明确。本研究假设TRIM2通过与病毒RNA或宿主因子相互作用，影响IFN-β的产生。我们将采用分子生物学、细胞生物学和免疫学方法，探索TRIM2与A型流感病毒诱导IFN-β表达的关系。预期结果将揭示TRIM2在抗病毒免疫反应中的作用，为开发新的抗病毒策略提供理论基础。该研究对理解宿主抗病毒机制具有重要科学意义，并可能对临床治疗流感病毒感染提供新的视角。

AI项目思路：

科学问题：TRIM2如何调控A型流感病毒诱导的IFN-β表达？
前期研究：已有研究表明TRIM2参与抗病毒反应，但其具体机制尚不明确。
研究创新点：本研究将深入探讨TRIM2在IFN-β表达中的直接作用机制。
技术路线：包括病毒学、分子生物学、细胞培养和免疫检测技术。
关键技术：TRIM2与病毒RNA的相互作用分析，IFN-β启动子活性检测。
实验模型：使用A型流感病毒感染的细胞模型进行研究。

AI技术路线图

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          A[研究起始] --> B[文献回顾与假设提出]
          B --> C[实验设计与方法学准备]
          C --> D[A型流感病毒感染模型建立]
          D --> E[TRIM2与病毒RNA相互作用分析]
          E --> F[TRIM2对IFN-β启动子活性的影响]
          F --> G[IFN-β表达水平测定]
          G --> H[TRIM2功能丧失与获得研究]
          H --> I[数据收集与分析]
          I --> J[结果解释与科学验证]
          J --> K[研究结论与未来方向]
          K --> L[研究结束]
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