基于1,2-双官能团化烯烃的偶联反应选择性合成多取代烯烃

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项目介绍
AI项目解读

基本信息

  • 批准号：
    21172199
  • 项目类别：
    面上项目
  • 资助金额：
    60.0万
  • 负责人：
    朱钢国
  • 依托单位：
    浙江师范大学
  • 学科分类：
    B0102.配位化学
  • 结题年份：
    2015
  • 批准年份：
    2011
  • 项目状态：
    已结题
  • 起止时间：
    2012-01-01 至2015-12-31

项目摘要

多取代烯烃在天然产物和药物中间体中广泛存在，因而它们的合成是有机化学的重要内容之一。为此，本项目计划探索简单、高效的1,2-双官能团化烯烃合成方法，接着以过渡金属催化的交叉偶联反应为工具开展区域和立体选择性地合成多取代烯烃的研究工作。首先，我们计划从杂原子取代炔烃（如炔卤、炔醚等）的亲核钯化反应出发，通过反应条件的控制发生顺式或反式亲核钯化，从而实现cis-或trans-1，2-双官能团化烯烃的选择性合成。接着，我们计划以官能团活性差别较大的1，2-双官能团化烯烃为合成子，通过选择性偶联反应实现多取代烯烃的合成。最后，我们将以所发展的多取代烯烃选择性合成方法为武器，开展天然产物γ-bisabolene和δ-araneosene的全合成工作，检验所发展方法的适用范围和局限，从而完善这一多取代烯烃的合成方法，最终为复杂分子合成提供有效途径。

结项摘要

多取代烯烃在天然产物或药物分子中广泛存在，因此，它们的合成非常重要。本项目以炔烃化合物为原料，发展了一系列区域和立体选择性的炔烃加成反应，简单、高效地合成了各种双官能团化烯烃，包括cis-1,2-二卤代烯烃、1-卤-2-硫代烯烃、2-硫代烯基硼和1-卤-1-硫代烯烃等，再利用两种不同官能团之间反应活性的差别，通过过渡金属催化的交叉偶联反应实现了多取代烯烃的区域和立体选择性合成，并应用于维生素A等药物分子的合成，基本完成了预定目标。值得指出的是，本项目实现了多种过渡金属催化炔烃的反式加成反应，包括反式氢卤化、反式氢芳化、反式氢炔化和反式碳卤化等，丰富和发展了炔烃加成反应化学；而且，杂原子取代基既可以控制炔烃加成反应的区域选择性，又可以作为离去基团通过简单的化学转化引入其他官能团，为进一步发展高选择性的有机合成反应提供了新思路。

项目成果

期刊论文数量（34）
专著数量（0）
科研奖励数量（3）
会议论文数量（0）
专利数量（0）
A Facile Method for the Synthesis of 3-Alkyloxindole
3-烷基吲哚的简易合成方法
  • DOI：
    10.2174/157017812800167420
  • 发表时间：
    2012-03-01
  • 期刊：
    LETTERS IN ORGANIC CHEMISTRY
  • 影响因子：
    0.8
  • 作者：
    Du, Tai-Ping;Zhu, Gang-Guo;Zhou, Jian
  • 通讯作者：
    Zhou, Jian
A regio- and stereoselective entry to (Z)-β-halo alkenyl sulfides and their applications to the access of stereodefined trisubstituted alkenes
(Z)-β-卤代烯基硫醚的区域选择性和立体选择性进入及其在获得立体定义的三取代烯烃中的应用
  • DOI：
    --
  • 发表时间：
    2014
  • 期刊：
    Organic and Biomolecular Chemistry
  • 影响因子：
    3.2
  • 作者：
    Liu Ge;Kong Lichun;Shen Ji;Zhu Gangguo
  • 通讯作者：
    Zhu Gangguo
Pd-catalyzed addition of boronic acids to ynol ethers: a highly regio- and stereoselective synthesis of trisubstituted vinyl ethers
钯催化硼酸与炔醇醚的加成：三取代乙烯基醚的高度区域和立体选择性合成
  • DOI：
    10.1039/c3cc43793k
  • 发表时间：
    2013-01-01
  • 期刊：
    CHEMICAL COMMUNICATIONS
  • 影响因子：
    4.9
  • 作者：
    Bai, Yihui;Yin, Jing;Zhu, Gangguo
  • 通讯作者：
    Zhu, Gangguo
Copper-Catalyzed β-Selective Borylation ofYnamides: A Facile Access to (E)-β-Alkenylamide Boronates
铜催化的 Ynamides β 选择性硼化：轻松获得 (E)-β-烯基酰胺硼酸盐
  • DOI：
    --
  • 发表时间：
    2015
  • 期刊：
    Asian Journal of Organic Chemistry
  • 影响因子：
    2.7
  • 作者：
    Zhang, Fang;Shen, Jiajia;Luo, Fang;Zhu, Gangguo
  • 通讯作者：
    Zhu, Gangguo
Approach to highly functionalized oxazolones by a Pd-catalyzed cyclization of N-alkynyl tert-butyloxycarbamates
通过 Pd 催化 N-炔基叔丁氧基氨基甲酸酯环化制备高功能化恶唑酮的方法
  • DOI：
    10.1016/j.tetlet.2012.04.074
  • 发表时间：
    2012-07
  • 期刊：
    Tetrahedron Letters
  • 影响因子：
    1.8
  • 作者：
    Xu, Xiaowei;Yang, Zhaozhen;Kong, Lichun;Zhu, Gangguo
  • 通讯作者：
    Zhu, Gangguo

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其他文献

醛基为受体的氧化自由基加成反应研究进展
  • DOI：
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  • 发表时间：
    2018
  • 期刊：
    有机化学
  • 影响因子：
    --
  • 作者：
    孔黎春;周雨露;罗芳;朱钢国
  • 通讯作者：
    朱钢国

其他文献

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朱钢国的其他基金

氟效应促进的氟烷基取代烯烃α-烷基化反应研究
  • 批准号：
    22371262
  • 批准年份：
    2023
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  • 项目类别：
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  • 项目类别：
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相似国自然基金

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课题项目：调控A型流感病毒诱导IFN-β表达的机制研究

AI项目摘要：

本研究聚焦于TRIM2蛋白在A型流感病毒诱导的IFN-β表达中的调控机制。A型流感病毒是全球性健康问题，其感染可导致严重的呼吸道疾病。IFN-β作为关键的抗病毒因子，其表达水平对抗病毒防御至关重要。然而，TRIM2如何调控IFN-β的表达尚未明确。本研究假设TRIM2通过与病毒RNA或宿主因子相互作用，影响IFN-β的产生。我们将采用分子生物学、细胞生物学和免疫学方法，探索TRIM2与A型流感病毒诱导IFN-β表达的关系。预期结果将揭示TRIM2在抗病毒免疫反应中的作用，为开发新的抗病毒策略提供理论基础。该研究对理解宿主抗病毒机制具有重要科学意义，并可能对临床治疗流感病毒感染提供新的视角。

AI项目思路：

科学问题：TRIM2如何调控A型流感病毒诱导的IFN-β表达？
前期研究：已有研究表明TRIM2参与抗病毒反应，但其具体机制尚不明确。
研究创新点：本研究将深入探讨TRIM2在IFN-β表达中的直接作用机制。
技术路线：包括病毒学、分子生物学、细胞培养和免疫检测技术。
关键技术：TRIM2与病毒RNA的相互作用分析，IFN-β启动子活性检测。
实验模型：使用A型流感病毒感染的细胞模型进行研究。

AI技术路线图

        graph TD
          A[研究起始] --> B[文献回顾与假设提出]
          B --> C[实验设计与方法学准备]
          C --> D[A型流感病毒感染模型建立]
          D --> E[TRIM2与病毒RNA相互作用分析]
          E --> F[TRIM2对IFN-β启动子活性的影响]
          F --> G[IFN-β表达水平测定]
          G --> H[TRIM2功能丧失与获得研究]
          H --> I[数据收集与分析]
          I --> J[结果解释与科学验证]
          J --> K[研究结论与未来方向]
          K --> L[研究结束]
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