手性二级胺与路易斯酸或布朗斯特酸协同催化的醛的不对称烷基化反应研究

结题报告
项目介绍
AI项目解读

基本信息

  • 批准号：
    21102142
  • 项目类别：
    青年科学基金项目
  • 资助金额：
    25.0万
  • 负责人：
    肖建
  • 依托单位：
    青岛农业大学
  • 学科分类：
    B0106.不对称合成
  • 结题年份：
    2014
  • 批准年份：
    2011
  • 项目状态：
    已结题
  • 起止时间：
    2012-01-01 至2014-12-31

项目摘要

分子间的醛的不对称烷基化反应是不对称催化中非常重要的一类反应。本项目根据我们对烯胺催化的醛的不对称烷基化反应研究的基础上，设计了一系列新颖的手性二级胺与路易斯酸或布朗斯特酸协同催化的分子间的醛的不对称烷基化反应。反应底物在路易斯酸或布朗斯特酸条件下原位生成碳正离子然后被手性烯胺所捕捉，继而生成醛的手性烷基化产物。我们将通过优化反应参数，找到最佳的协同催化条件，以得到高活性高选择性的分子间的醛的烷基化反应，合成不同种类的具有重要合成意义的手性醛中间体，部分手性醛产物可以直接应用到手性天然产物的合成上。

结项摘要

醛的分子间不对称烷基化反应一直是不对称催化领域的难题之一。本项目在有机小分子催化的醛的分子间不对称烷基化反应完成了一系列系统的工作。以芳基脯氨醇硅醚作为手性催化剂，以醇为底物，完成了手性二级胺与布朗斯特酸，路易斯酸协同催化以及无酸催化下的三种不同催化体系的醛的不对称烷基化反应，以较高的产率和极高的对映选择性（90-99% ee）得到了不同烷基化的手性醛产物。完成了醛与吖啶盐的不对称烷基化反应，与含有活泼亚甲基质子化合物的不对称偶联的醛的烷基化反应，也获得了高产率和高光学选择性。同时完成了经由烯胺中间体的首例布朗斯特酸催化的sp3碳氢键官能化的反应，完成了2-烷基氮杂芳烃与靛红,香豆素-3-羧酸，色酮（苯并-γ-吡喃酮）-3-羧酸，芳香醛的反应以及4-炔基香豆素-3-甲醛为反应核心中间体的串联反应，可以高效快速地对天然产物和药物中含有的具有重要生理活性的氮杂芳烃类化合物进行官能化。在有机化学主流学术期刊上共发表学术论文15篇，其中8篇IF大于5.0。

项目成果

期刊论文数量（15）
专著数量（0）
科研奖励数量（0）
会议论文数量（0）
专利数量（0）
Merging Organocatalysis with Transition Metal Catalysis: Highly Stereoselective alpha-Alkylation of Aldehydes
有机催化与过渡金属催化的结合：醛的高度立体选择性α-烷基化
  • DOI：
    --
  • 发表时间：
    2012
  • 期刊：
    Organic Letters
  • 影响因子：
    5.2
  • 作者：
    Xiao Jian
  • 通讯作者：
    Xiao Jian
Organocatalytic Enantioselective Dehydrogenative alpha-Alkylation of Aldehydes with Benzylic Compounds
醛与苄基化合物的有机催化对映选择性脱氢α-烷基化
  • DOI：
    --
  • 发表时间：
    2012
  • 期刊：
    Chinese Journal of Chemistry
  • 影响因子：
    5.4
  • 作者：
    Huang Fen;Xu Lubin;Xiao Jian
  • 通讯作者：
    Xiao Jian
Organocatalytic beta-Functionalization of Saturated Carbonyl Compounds-the State of the Art
饱和羰基化合物的有机催化β-官能化——现有技术
  • DOI：
    --
  • 发表时间：
    2014
  • 期刊：
    ChemCatChem
  • 影响因子：
    4.5
  • 作者：
    Wang, Liang;Xiao, Jian;Loh, Teck-Peng
  • 通讯作者：
    Loh, Teck-Peng
Oxidative Enamine Catalysis: Direct Catalytic Enantioselective beta-Functionalization of Aldehydes
氧化烯胺催化：醛的直接催化对映选择性β-官能化
  • DOI：
    --
  • 发表时间：
    2012
  • 期刊：
    ChemCatChem
  • 影响因子：
    4.5
  • 作者：
    Xiao Jian
  • 通讯作者：
    Xiao Jian
Alkylideneindoleninium Ions and Alkylideneindolenines: Key Intermediates for the Asymmetric Synthesis of 3-Indolyl Derivatives
亚烷基吲哚鎓离子和亚烷基吲哚宁：3-吲哚衍生物不对称合成的关键中间体
  • DOI：
    10.1002/ajoc.201402093
  • 发表时间：
    2014-10
  • 期刊：
    Asian Journal of Organic Chemistry
  • 影响因子：
    2.7
  • 作者：
    Wang, Liang;Chen Yuye;Xiao Jian
  • 通讯作者：
    Xiao Jian

数据更新时间：{{ journalArticles.updateTime }}

{{ item.title }}
{{ item.translation_title }}
  • DOI：
    {{ item.doi || "--"}}
  • 发表时间：
    {{ item.publish_year || "--" }}
  • 期刊：
    {{ item.journal_name }}
  • 影响因子：
    {{ item.factor || "--"}}
  • 作者：
    {{ item.authors }}
  • 通讯作者：
    {{ item.author }}

数据更新时间：{{ journalArticles.updateTime }}

{{ item.title }}
  • 作者：
    {{ item.authors }}

数据更新时间：{{ monograph.updateTime }}

{{ item.title }}
  • 作者：
    {{ item.authors }}

数据更新时间：{{ sciAawards.updateTime }}

{{ item.title }}
  • 作者：
    {{ item.authors }}

数据更新时间：{{ conferencePapers.updateTime }}

{{ item.title }}
  • 作者：
    {{ item.authors }}

数据更新时间：{{ patent.updateTime }}

其他文献

极坐标下圆形孔硐蝶形塑性区分布特征与扩展规律
  • DOI：
    10.13199/j.cnki.cst.2019.02.034
  • 发表时间：
    2019
  • 期刊：
    煤炭科学技术
  • 影响因子：
    --
  • 作者：
    冯吉成;石建军;许海涛;赵希栋;马海燕;肖建
  • 通讯作者：
    肖建
上调微小RNA-148a对胰腺癌AsPC-1细胞抑癌基因前脑啡肽原、p16和Ras相关区域家族1A基因表达的影响
  • DOI：
    10.3760/cma.j.issn.1001-9030.2018.01.033
  • 发表时间：
    2018
  • 期刊：
    中华实验外科杂志
  • 影响因子：
    --
  • 作者：
    肖卫东;敖建;黄祯;彭龙;肖建;刘战赢;李勇
  • 通讯作者：
    李勇
多采样率数字控制系统综述
  • DOI：
    --
  • 发表时间：
    --
  • 期刊：
    信息与控制
  • 影响因子：
    --
  • 作者：
    肖建;徐志根
  • 通讯作者：
    徐志根
基于计算机视觉的接触轨检测车振动补偿方法及应用
  • DOI：
    --
  • 发表时间：
    2013
  • 期刊：
    铁道学报
  • 影响因子：
    --
  • 作者：
    肖建;陈唐龙;陈忠革;郑锐
  • 通讯作者：
    郑锐
一种新型神经网络广义逆系统
  • DOI：
    --
  • 发表时间：
    --
  • 期刊：
    控制与决策
  • 影响因子：
    --
  • 作者：
    刘杰;刘陆洲;肖建
  • 通讯作者：
    肖建

其他文献

{{ item.title }}
{{ item.translation_title }}
  • DOI：
    {{ item.doi || "--" }}
  • 发表时间：
    {{ item.publish_year || "--"}}
  • 期刊：
    {{ item.journal_name }}
  • 影响因子：
    {{ item.factor || "--" }}
  • 作者：
    {{ item.authors }}
  • 通讯作者：
    {{ item.author }}
empty
内容获取失败，请点击重试
重试联系客服
title开始分析
查看分析示例
此项目为已结题，我已根据课题信息分析并撰写以下内容，帮您拓宽课题思路：

AI项目思路

AI技术路线图

肖建的其他基金

基于碳氢键官能化策略的不对称成环反应构建手性杂环体系研究
  • 批准号：
    21878167
  • 批准年份：
    2018
  • 资助金额：
    66.0 万元
  • 项目类别：
    面上项目

相似国自然基金

{{ item.name }}
  • 批准号：
    {{ item.ratify_no }}
  • 批准年份：
    {{ item.approval_year }}
  • 资助金额：
    {{ item.support_num }}
  • 项目类别：
    {{ item.project_type }}

相似海外基金

{{ item.name }}
{{ item.translate_name }}
  • 批准号：
    {{ item.ratify_no }}
  • 财政年份：
    {{ item.approval_year }}
  • 资助金额：
    {{ item.support_num }}
  • 项目类别：
    {{ item.project_type }}
{{ showInfoDetail.title }}

作者：{{ showInfoDetail.author }}

知道了

AI项目解读示例

课题项目：调控A型流感病毒诱导IFN-β表达的机制研究

AI项目摘要：

本研究聚焦于TRIM2蛋白在A型流感病毒诱导的IFN-β表达中的调控机制。A型流感病毒是全球性健康问题，其感染可导致严重的呼吸道疾病。IFN-β作为关键的抗病毒因子，其表达水平对抗病毒防御至关重要。然而，TRIM2如何调控IFN-β的表达尚未明确。本研究假设TRIM2通过与病毒RNA或宿主因子相互作用，影响IFN-β的产生。我们将采用分子生物学、细胞生物学和免疫学方法，探索TRIM2与A型流感病毒诱导IFN-β表达的关系。预期结果将揭示TRIM2在抗病毒免疫反应中的作用，为开发新的抗病毒策略提供理论基础。该研究对理解宿主抗病毒机制具有重要科学意义，并可能对临床治疗流感病毒感染提供新的视角。

AI项目思路：

科学问题：TRIM2如何调控A型流感病毒诱导的IFN-β表达？
前期研究：已有研究表明TRIM2参与抗病毒反应，但其具体机制尚不明确。
研究创新点：本研究将深入探讨TRIM2在IFN-β表达中的直接作用机制。
技术路线：包括病毒学、分子生物学、细胞培养和免疫检测技术。
关键技术：TRIM2与病毒RNA的相互作用分析，IFN-β启动子活性检测。
实验模型：使用A型流感病毒感染的细胞模型进行研究。

AI技术路线图

        graph TD
          A[研究起始] --> B[文献回顾与假设提出]
          B --> C[实验设计与方法学准备]
          C --> D[A型流感病毒感染模型建立]
          D --> E[TRIM2与病毒RNA相互作用分析]
          E --> F[TRIM2对IFN-β启动子活性的影响]
          F --> G[IFN-β表达水平测定]
          G --> H[TRIM2功能丧失与获得研究]
          H --> I[数据收集与分析]
          I --> J[结果解释与科学验证]
          J --> K[研究结论与未来方向]
          K --> L[研究结束]
关闭
close
客服二维码