HUMAN NEUTROPHILS EMPLOY MYELOPEROXIDASE H2O2 CL SYS TO OXIDIZE
人类中性粒细胞利用髓过氧化物酶 H2O2 CL 系统进行氧化
基本信息
- 批准号:6665825
- 负责人:
- 金额:$ 15.75万
- 依托单位:
- 依托单位国家:美国
- 项目类别:
- 财政年份:2002
- 资助国家:美国
- 起止时间:2002-08-01 至 2003-07-31
- 项目状态:已结题
- 来源:
- 关键词:
项目摘要
In the accompanying manuscript we demonstrate that neutrophils
oxidize nearly all of the amino acids commonly found in plasma to a
corresponding family of aldehydes in high yield. The reaction is
mediated by hypochlorous acid (HOCl), the major oxidant generated by
the myeloperoxidase-H2O2-Cl- system of phagocytes. We now present
evidence for the underlying mechanism of this reaction, including the
structural requirements and reaction intermediates formed. Utilizing
mass spectrometry and isotopically labeled amino acids we rule out
hydrogen atom abstraction from the (-carbon as the initial event in
aldehyde formation during amino acid oxidation, a pathway known to
occur with ionizing radiation. Aldehyde generation from amino acids
required the presence of an (-amino moiety; (- and (-amino acids did
not form aldehydes upon oxidation by either the myeloperoxidase system
or HOCl, generating stable monochloramines instead. UV difference
spectroscopy, HPLC and multin uclear (1H , 15N) NMR spectroscopy
established that the conversion of (-amino acids into aldehydes begins
with generation of an unstable (-monochloramine, which subsequently
decomposes to yield an aldehyde. Precursor-product relationships
between (-amino acid and (-monochloramine, and (-monochloramine and
aldehyde were confirmed by HPLC purification of the reaction
intermediate and subsequent 1H and 15N NMR spectroscopy.
Collectively, these results detail the chemical mechanism and reaction
intermediates generated during conversion of amino acids into
aldehydes by myeloperoxidase-generated HOCl.
在随附的手稿中,我们证明了中性粒细胞
氧化几乎所有在血浆中发现的氨基酸
相应的醛家族高产量。 反应是
由次伐多酸(HOCL)介导,这是由
吞噬细胞的髓过氧化物酶-H2O2-CL-系统。 我们现在在场
这一反应的基本机制的证据,包括
结构要求和反应中间体形成。 利用
我们排除的质谱和同位素标记的氨基酸
(碳作为初始事件)的氢原子抽象
氨基酸氧化过程中的醛形成,这是已知的途径
发生电离辐射。 氨基酸产生醛
需要存在(-Amino部分;
通过髓过氧化物酶系统氧化后,不形成醛
或HOCL,而是产生稳定的单氯胺。 紫外线差异
光谱,HPLC和Multin Uclear(1H,15N)NMR光谱法
确定( - 氨基酸向醛的转化开始
随着不稳定的产生( - 单氯胺,随后
分解以产生醛。 前体产物关系
在( - 氨基酸和( - 单氯胺和( - 单氯胺)和(单氯胺和)之间
通过HPLC纯化反应证实了醛
中间和后续的1H和15N NMR光谱。
这些结果总共详细介绍了化学机制和反应
在氨基酸转化过程中产生的中间体
髓过氧化物酶生成的HOCL醛。
项目成果
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