SYNTHETIC APPROACH TO THE DITERPENE INGENOL

二萜巨大戟二萜醇的合成方法

基本信息

  • 批准号:
    2865268
  • 负责人:
  • 金额:
    $ 3.03万
  • 依托单位:
  • 依托单位国家:
    美国
  • 项目类别:
  • 财政年份:
    1999
  • 资助国家:
    美国
  • 起止时间:
    1999-06-01 至
  • 项目状态:
    未结题

项目摘要

This proposal will investigate the synthesis of the highly strained diterpene ingenol. Derivatives of ingenol posses a wide array of biological activity, including anti-tumor, tumor-promoting, and anti-HIV activity. Given the interesting activity of these compounds, there is a great need for synthetic derivatives to establish structure-activity relationships, which may ultimately lead to the development of therapeutic compounds. Although there has been considerable synthetic effort towards ingenol, a total synthesis has not been completed. The critical synthetic feature of the ingenol is the strained "inside, outside" or trans intrabridgehead stereochemistry of the BC ring juncture. The ring closing metathesis (RCM) reaction has emerged as a powerful method for the construction of a variety of cyclic olefins and may be applied to the construction of this strained system. Experiments will be conducted to determine if the ring closing metathesis methodology can be applied first to models of the ingenol ring system, and then towards a total synthesis of ingenol.
该提案将研究高度应变的二萜内酚的合成。 Ingenol的衍生物具有广泛的生物学活性,包括抗肿瘤,肿瘤促进和抗HIV活性。 鉴于这些化合物的有趣活性,合成衍生物非常需要建立结构活性关系,这最终可能导致治疗化合物的发展。尽管对Ingenol进行了相当大的综合努力,但尚未完成总合成。 Ingenol的临界合成特征是BC环连接的紧张的“内部,外部”或反式内部的立体化学。 环闭合分解(RCM)反应已成为构建各种环状烯烃的强大方法,可以应用于该紧张的系统的构建。 将进行实验,以确定是否可以将环闭合方法学首先应用于Ingenol环系统的模型,然后将其用于Ingenol的总合成。

项目成果

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