ホオノキ主要ネオリグナン類のアリルフェノール構造に基づく新規機能性成分創製

基于木兰主要新木脂素的烯丙基酚结构创建新的功能成分

• 批准号: 22K05773
• 负责人: 河村 文郎
• 金额: $ 2.33万
• 依托单位: Forest Research and Management Organization
• 依托单位国家: 日本
• 项目类别: Grant-in-Aid for Scientific Research (C)
• 财政年份: 2022
• 资助国家: 日本
• 起止时间: 2022-04-01 至 2025-03-31
• 项目状态: 未结题
• 来源: https://kaken.nii.ac.jp/grant/KAKENHI-PROJECT-22K05773/
• 关键词: ホオノキ; ネオリグナン; アリルフェノール; キサンチンオキシダーゼ阻害作用; ペルオキシダーゼ処理

ホオノキの主要ネオリグナンであるホノキオールは高い痛風抑制効果を示し、ネオリグナン類ではほとんど報告例のないアリル基がフェノールの芳香環に直接結合した独特な部分構造を有している。本研究では、C6-C3基本単位であるアリルフェノール、その類縁体及びネオリグナン類をオリゴマー化することによりホノキオール類似物質の調製を行い、化学構造と生物活性を明らかにすることを目的とした。ホオノキ樹皮の主要ネオリグナンの構成単位である2-アリルフェノール(2-AP)及び4-アリルフェノール(4-AP)について、それぞれ単独あるいは混合して酵素(ペルオキシダーゼ)処理を行った。反応初期において、4-AP単独の反応では顕著な濁りが確認された。一方、2-AP単独の反応では濁りが生じなかった。このため、重合などの反応性が両者で大きく異なると推定された。2-APと4-APの混合物を反応させると、濁りに加え顕著な変色を示し、両基質の残存率が非常に低くなった。ホオノキ樹皮の主要ネオリグナンであるホノキオール及びマグノロールについて酵素処理を行った結果、ホノキオールの方がマグノロールよりも基質残存率が低く、生成物の発生率は高かったため反応性が高いことが分かった。酵素処理の温度、酵素濃度、過酸化水素濃度、反応時間、溶液の有機溶媒率について検討した結果、25-30℃で生成物の量が多くなり、酵素濃度と過酸化水素濃度についてはこれらの比率が適正であることが必要であることが分かった。応時間については５秒から24時間まで実験を行った結果、30分以内に大部分の反応が終了することが分かった。ホオノキ樹皮抽出物の酢酸エチル可溶部の酵素処理を行った結果、市販標品のホノキオールとマグノロールの混合物と同様の生成物が確認された。このため、今後、生成物の単離を目的とした反応において市販標品等の代替とすることができる。

和厚朴酚是厚朴的主要新木脂素，具有很高的痛风抑制作用，并且具有独特的部分结构，其中烯丙基直接键合到苯酚的芳香环上，这在新木脂素中很少有报道。在本研究中，我们通过C6-C3基本单元烯丙基苯酚及其类似物和新木脂素的低聚制备了和厚朴酚类物质，旨在阐明其化学结构和生物活性。 2-烯丙基苯酚（2-AP）和4-烯丙基苯酚（4-AP）是厚朴树皮的主要新木脂素结构单元，用酶（过氧化物酶）单独或组合处理。在反应初期，单独使用4-AP时观察到明显的浑浊。另一方面，在单独使用2-AP的反应中没有出现浑浊。因此，推测两者的聚合等反应性差异较大。当2-AP和4-AP的混合物反应时，不仅出现浑浊，而且变色明显，而且两种底物的残留率都很低。对厚朴树皮中的主要新木酚素和厚朴酚和厚朴酚进行酶处理，结果发现和厚朴酚比厚朴酚具有更低的底物残留率和更高的产物生成率，表明反应活性更高。通过检查酶处理温度、酶浓度、过氧化氢浓度、反应时间和溶液的有机溶剂比例，我们发现产物的量在25-30℃时增加，并且酶浓度和过氧化氢浓度事实证明，比例合适是必要的。至于反应时间，我们进行了从5秒到24小时不等的实验，发现大多数反应在30分钟内完成。对厚厚朴树皮提取物的乙酸乙酯可溶部分进行酶处理的结果，证实了与市售厚朴酚和厚朴酚的混合物类似的产物。因此，未来它可以在旨在分离产物的反应中用作市售制剂的替代品。