ストリゴラクトンの生合成経路の包括的解釈を志向した有機合成化学的研究

有机合成化学研究旨在全面解读独脚金内酯生物合成途径

基本信息

批准号：
22KJ0769
负责人：
塩谷七洋
金额：
$ 1.09万
依托单位：
The University of Tokyo
依托单位国家：
日本
项目类别：
Grant-in-Aid for JSPS Fellows
财政年份：
2023
资助国家：
日本
起止时间：
2023-03-08 至 2024-03-31
项目状态：
已结题

来源：
https://kaken.nii.ac.jp/grant/KAKENHI-PROJECT-22KJ0769/
关键词：
有機合成化学天然物化学植物ホルモン生合成経路

项目摘要

ストリゴラクトン(SL)は広範な植物から単離・構造決定されたテルペン類であり、アーバスキュラー菌根菌と植物の共生シグナルとしての作用や、植物の枝分かれ抑制作用などが報告されている。また、アフリカで甚大な農業被害を引き起こす根寄生雑草の種子発芽刺激活性物質としての機能も報告されている。すなわち、SLの代謝研究や構造活性研究などは、根寄生雑草の防除法開発に繋がる極めて重要な課題と捉えることができる。そこで申請者は、SLの生合成経路の大部分が未解明である点に着目し、独自の生合成仮説を提唱することで、それらを有機合成化学的に検証する研究を立案した。現在、研究対象としているSLは、zeapyranolactone(ZPL)、zealactone(ZL)、lotuslactone(LL)の3つである。2022年度は、ZPLおよびZLを研究対象としてきた。両天然有機化合物の生合成仮説は、その単離・構造決定の文献において言及されているものの、有機合成化学的に不可解な生合成中間体が提唱されている。そこから、申請者は化学的に矛盾のない生合成中間体を想定し、ZPL/ZLの独自の生合成仮説を提唱するに至った。そこで、その独自提唱している生合成中間体の化学合成に取り組み、そのものからフラスコ内でZPL/ZLが生成し得るかを検証することとした。しかしながら、当該の生合成中間体の化学合成が難航しており、複数の合成経路を検討しているところである。目的の中間体が合成でき次第、独自提唱するZPL/ZLの生合成仮説の妥当性を議論していこうと考えている。

Strigoracton（SL）是由广泛植物确定的电视，据报道是乌尔巴司可和植物的共生信号，以及植物的分支作用。还据报道它是尼宾杂草的种子发芽刺激活性物质的功能，该杂草在非洲造成了巨大的农业损害。也就是说，SL的新陈代谢研究和结构活动研究可以被视为导致Nebono杂草发展的非常重要的任务。因此，申请人的重点是，大多数SL的实时合成路线都被解开了，并通过提出自己的实时综合假设进行了研究以有机地核实它们。当前，有三个SL，Zeapyranolactone（ZPL），Zealactone（ZL）和Lotuslactone（LL）。在2022财年，研究了ZPL和ZL。尽管在隔离和结构决策的文献中提到了两种天然有机化合物的生物合成假说，但提出了有机合成化学。由此，申请人假定了化学无与伦比的生物工会，并提倡ZPL/ZL的独特生物合成假说。因此，我们决定研究提出的独立建议的化学综合，并验证是否可以在烧瓶中产生ZPL/ZL。但是，生物合成中间体的化学合成很困难，并且正在考虑多个合成途径。一旦可以合成预期的中间体，我们就计划讨论最初提出的ZPL/ZL实时合成假说的有效性。