五員環の数と位置で制御する反芳香族性化合物群の開拓とn型半導体材料への応用

一组由五元环数量和位置控制的反芳香族化合物的研制及其在n型半导体材料中的应用

• 批准号: 22KJ1624
• 负责人: 塚本 兼司
• 金额: $ 1.09万
• 依托单位: Institute for Molecular Science (2023)Nagoya Institute of Technology (2022)
• 依托单位国家: 日本
• 项目类别: Grant-in-Aid for JSPS Fellows
• 财政年份: 2023
• 资助国家: 日本
• 起止时间: 2023-03-08 至 2024-03-31
• 项目状态: 已结题
• 来源: https://kaken.nii.ac.jp/grant/KAKENHI-PROJECT-22KJ1624/
• 关键词: 有機半導体材料; 反芳香族性; 直接アリール化反応

半導体はパソコン、スマートフォンといった現代社会を担う機器に数多く用いられており、今後さらに進むと考えられる高度情報化社会において欠かせない材料である。なかでも有機半導体は軽量で柔軟性に富み、かつ簡便な成膜プロセスによる製造が可能であることから、大面積デバイスやウェアラブル端末などへの応用が期待できる。しかし、現在の有機半導体の性能は社会実装には不十分であり、さらなる改善を必要とする。近年、有機化学分野において反芳香族性という性質が注目を集めている。本性質は高い酸化還元特性や分子間の密なパッキングをもたらすことが知られており、その活用は有機エレクトロニクス分野おいて高性能有機半導体材料を実現しうる有力な手法の一つであると考えられる。一方で、当該性質は化合物の安定性を損ねる側面も有するため、これまでデバイス材料での応用は十分になされてこなかった。本研究では、デバイス材料での当該性質の応用を促進するため、その制御手法の確立を目指した。具体的には、ピレン骨格を基に系統的かつ反芳香族性の寄与が異なる新規化合物群の設計を行い、酸化カップリングまたは直接アリール化反応を用いてそれらの合成を試みた。その結果、酸化カップリング反応では目的の反応が進行しないことが明らかとなった。一方、直接アリール化反応では目的とする反応の進行が確認でき、NMR測定および単結晶X構造解析の結果から標的化合物の一つの合成を達成したことが確かめられた。

半导体用于许多负责现代社会（例如PC和智能手机）的设备，并且是高度信息社会中必不可少的材料，预计将来会持续下去。其中，有机半导体是轻巧，柔软的，可以使用简单的膜沉积过程制造，并且可以应用于大面积设备，可穿戴设备等。但是，当前有机半导体的性能不足以进行社会实施，需要进一步改进。近年来，其抗芳香的性质引起了有机化学领域的关注。众所周知，该特性会导致分子之间的高氧化性还原性能和致密堆积，并且其利用被认为是有机电子领域中最有前途的方法之一，可以实现高性能有机半导体材料。另一方面，由于该属性也损害了化合物的稳定性，因此到目前为止，它还没有充分应用于设备材料。这项研究旨在建立一种控制方法，以促进该特性在设备材料中的应用。具体而言，根据pyr骨架设计了具有不同系统和抗芳族贡献的新化合物，并尝试使用氧化偶联或直接芳基化反应尝试合成。结果，发现所需的反应在氧化偶联反应中没有进展。另一方面，在直接芳基反应中证实了靶反应的进展，并确认从NMR测量结果和单晶X结构分析的结果中获得了一种靶化合物的合成。