五員環の数と位置で制御する反芳香族性化合物群の開拓とn型半導体材料への応用

一组由五元环数量和位置控制的反芳香族化合物的研制及其在n型半导体材料中的应用

• 批准号: 22KJ1624
• 负责人: 塚本 兼司
• 金额: $ 1.09万
• 依托单位: Institute for Molecular Science (2023)Nagoya Institute of Technology (2022)
• 依托单位国家: 日本
• 项目类别: Grant-in-Aid for JSPS Fellows
• 财政年份: 2023
• 资助国家: 日本
• 起止时间: 2023-03-08 至 2024-03-31
• 项目状态: 已结题
• 来源: https://kaken.nii.ac.jp/grant/KAKENHI-PROJECT-22KJ1624/
• 关键词: 有機半導体材料; 反芳香族性; 直接アリール化反応

半導体はパソコン、スマートフォンといった現代社会を担う機器に数多く用いられており、今後さらに進むと考えられる高度情報化社会において欠かせない材料である。なかでも有機半導体は軽量で柔軟性に富み、かつ簡便な成膜プロセスによる製造が可能であることから、大面積デバイスやウェアラブル端末などへの応用が期待できる。しかし、現在の有機半導体の性能は社会実装には不十分であり、さらなる改善を必要とする。近年、有機化学分野において反芳香族性という性質が注目を集めている。本性質は高い酸化還元特性や分子間の密なパッキングをもたらすことが知られており、その活用は有機エレクトロニクス分野おいて高性能有機半導体材料を実現しうる有力な手法の一つであると考えられる。一方で、当該性質は化合物の安定性を損ねる側面も有するため、これまでデバイス材料での応用は十分になされてこなかった。本研究では、デバイス材料での当該性質の応用を促進するため、その制御手法の確立を目指した。具体的には、ピレン骨格を基に系統的かつ反芳香族性の寄与が異なる新規化合物群の設計を行い、酸化カップリングまたは直接アリール化反応を用いてそれらの合成を試みた。その結果、酸化カップリング反応では目的の反応が進行しないことが明らかとなった。一方、直接アリール化反応では目的とする反応の進行が確認でき、NMR測定および単結晶X構造解析の結果から標的化合物の一つの合成を達成したことが確かめられた。

半导体被应用于计算机、智能手机等支撑现代社会的众多设备中，是未来有望进一步发展的高度信息化社会中不可或缺的材料。其中，有机半导体重量轻、柔性高，并且可以使用简单的成膜工艺制造，因此有望应用于大面积器件和可穿戴终端。然而，目前有机半导体的性能不足以社会实现，需要进一步改进。近年来，反芳香性的性质引起了有机化学领域的关注。众所周知，这种特性可以带来高氧化还原特性和分子间的紧密堆积，并且它的利用被认为是在有机电子领域实现高性能有机半导体材料的有力方法之一。另一方面，该性质也存在损害化合物稳定性的方面，因此迄今为止尚未充分应用于器件材料。在本研究中，我们旨在建立一种控制方法来促进该特性在器件材料中的应用。具体来说，我们系统地设计了一组基于芘骨架、具有不同反芳香性贡献的新化合物，并尝试使用氧化偶联或直接芳基化反应来合成它们。结果表明，氧化偶合反应中没有进行所需的反应。另一方面，在直接芳基化反应中，确认了目标反应的进展，并且NMR测量和单晶X结构分析的结果确认实现了目标化合物之一的合成。