Development of efficient asymmetric synthetic method for marine natural products contained novel hexahydrocoumalin skeleton

新型六氢香豆素骨架海洋天然产物高效不对称合成方法的开发

• 批准号: 22790021
• 负责人: KOBAYASHI Toyoharu
• 金额: $ 2.58万
• 依托单位: Tokyo University of Pharmacy and Life Science
• 依托单位国家: 日本
• 项目类别: Grant-in-Aid for Young Scientists (B)
• 财政年份: 2010
• 资助国家: 日本
• 起止时间: 2010 至 2012
• 项目状态: 已结题
• 来源: https://kaken.nii.ac.jp/grant/KAKENHI-PROJECT-22790021/
• 关键词: 生理活性物質; 海洋産テルペノイド; 全合成; 合成化学; 有機化学; 海洋天然物; ジテルペノイド; キツンゴライドB

Synthetic study of marine diterpenoid, kitungolide B, contained novel hexahydrocoumalin skeleton was occurred. Reformatsky reaction with zinc, ethyl bromoacetate and aldehyde compound, whichobtained the 3-methyl-2-buten-1-ol via three steps, was carried out. As the results, the nucleophilic attack to the aldehyde moiety, cyclization and elimination reactions were proceeded simultaneously, the desired unsaturated lactone was obtained. The 1,4-addition to the unsaturated lactone followed by ring closing metathesis was provided trans-fused bicyclic lactone compound. Further study of the construction of hexahydrocoumalin skeleton is now on going.

对含有新型六氢香豆素骨架的海洋二萜化合物kitungolide B进行了合成研究。以锌、溴乙酸乙酯和醛类化合物进行Reformatsky反应，经过三步得到3-甲基-2-丁烯-1-醇。结果，对醛部分的亲核攻击、环化和消除反应同时进行，得到了所需的不饱和内酯。与不饱和内酯进行1,4-加成，然后进行闭环复分解，得到反式稠合双环内酯化合物。六氢香豆素骨架的构建的进一步研究正在进行中。

项目成果

トウダイグサ科植物由来spirocurcasoneの合成研究

大戟科植物螺毛卡松的合成研究

• 发表时间: 2012
• 作者: 佐藤朗見;阿部秀樹;小林豊晴;伊藤久央
• 通讯作者: 伊藤久央

Presilphiperfolanolの合成研究

前硅全叶醇的合成研究

• 发表时间: 2011
• 作者: 城井秀憲;小林豊晴;阿部秀樹 ;伊藤久央
• 通讯作者: 伊藤久央

カドミウム識別型新規二波長性蛍光分子の開発

开发可识别镉的新型双波长荧光分子

• 发表时间: 2012
• 作者: 小林豊晴;森口陽介;阿部秀樹;伊藤久央
• 通讯作者: 伊藤久央

Total Synthesis on ent-Spirocurcasone

对映螺呋卡松的全合成

• 发表时间: 2012
• 作者: Akimi Sato; Hideki Abe; Toyoharu Kobayashi;Hisanaka Ito
• 通讯作者: Hisanaka Ito

Synthetic Study of Indoxamycin F Using Claisen Rearrangement

克莱森重排法合成吲哚沙霉素F的研究

• 发表时间: 2012
• 作者: Sayo Yamashita; Toyoharu Kobayashi; Hideki Abe;Hisanaka Ito
• 通讯作者: Hisanaka Ito