Synthesis of beta-heterosubstituted alpha,alpha-disubstituted alpha-amino acid derivatives via enzyme-catalyzed desymmetrization

通过酶催化去对称合成β-杂取代的α,α-二取代的α-氨基酸衍生物

基本信息

批准号：
24790122
负责人：
NISHIMURA Yoshio
金额：
$ 2.91万
依托单位：
Yasuda Women's University
依托单位国家：
日本
项目类别：
Grant-in-Aid for Young Scientists (B)
财政年份：
2012
资助国家：
日本
起止时间：
2012-04-01 至 2014-03-31
项目状态：
已结题

项目摘要

alpha,alpha-disubstituted beta-amino acids having heteroatoms (oxygen, sulfur or nitrogen) at beta-position are versatile intermediates for synthesis of drugs. In this project, we set up our goal to establish novel and efficient methods to assemble them via lipase-catalyzed enantioselective acetylation (desymmetrization) of symmetric 1,3-propanediol to construct the asymmetric quaternary carbon center.Ranirestat, an aldose reductase inhibitor for treatment of diabetic complications, has beta-heterosubstituted alpha,alpha-disubstituted alpha-amino acid moiety, and is enantioselectively synthesized (>99% enantiomeric excess). A practical and enantioselective method to access N-carbobenzoxy (S)-alpha-methylserine is also established.

在β位置上具有杂原子（氧气，硫或氮）的α-取代的α-取代的β-氨基酸是用于合成药物的多用途中间体。在这个项目中，我们设定了建立新颖有效的方法来通过脂肪酶催化的对映选择性乙酰化（DESMEMEMEMEMERIGATION）的对称1,3-丙糖二的乙酰化乙酰化（去对称性），以构建不对称的Quaternary碳中心.ranirerestat。 alpha，α-二取代的α-氨基酸部分，并且是对映选择性合成的（> 99％的对映体过量）。还建立了一种实用和对映选择性方法，用于访问N-甲基苯并氧基-Alpha-甲基丝氨酸。

项目成果

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专利数量（0）

5,6-位にケトン、エステル基を有する4-無置換ジヒドロピリミジン誘導体の合成

5,6-位具有酮基和酯基的4-未取代二氢嘧啶衍生物的合成

DOI：
发表时间：
2014
期刊：
影响因子：
0
作者：
西村良夫;長秀連
通讯作者：
長秀連

1,3-ジアザ-1,3-ブタジエンを用いる環化反応を利用した新規2,5-二置換ジヒドロピリミジン誘導体の合成

使用1,3-二氮杂-1,3-丁二烯进行环化反应合成新型2,5-二取代二氢嘧啶衍生物

DOI：
发表时间：
2012
期刊：
影响因子：
0
作者：
西村良夫;安井義純;小林学史;山口雅彦;長　秀連
通讯作者：
長　秀連

Synthesis of novel 2-phenyl-5-substituted dihydropyrimidines using 2-phenyl-1,3-diaza-1,3-butadienes and electron-deficient olefins

使用2-苯基-1,3-二氮杂-1,3-丁二烯和缺电子烯烃合成新型2-苯基-5-取代二氢嘧啶

DOI：
10.1016/j.tet.2012.02.064
发表时间：
2012
期刊：
Tetrahedron
影响因子：
2.1
作者：
Yoshio Nishimura;Yoshizumi Yasui;Satoshi Kobayashi;Masahiko Yamaguchi;Hidetsura Cho
通讯作者：
Hidetsura Cho

Synthesis of 4-unsubstituted dihydropyrimidines having acyl and alkoxycarbonyl groups at 5-and 6-positions by cyclization-elimination reactions using 1,3-diaza-1,3-butadienes

使用1,3-二氮杂-1,3-丁二烯通过环化-消除反应合成5-位和6-位具有酰基和烷氧基羰基的4-未取代二氢嘧啶