Regiocontrol of heteroaryne reactions by redox change

通过氧化还原变化对杂芳基反应进行区域控制

• 批准号: 23790017
• 负责人: IKAWA Takashi
• 金额: $ 2.83万
• 依托单位: University of Shizuoka
• 依托单位国家: 日本
• 项目类别: Grant-in-Aid for Young Scientists (B)
• 财政年份: 2011
• 资助国家: 日本
• 起止时间: 2011 至 2012
• 项目状态: 已结题
• 来源: https://kaken.nii.ac.jp/grant/KAKENHI-PROJECT-23790017/
• 关键词: ピリダイン; イソキノリン; Diels-Alder 反応; 位置選択性; ケイ素官能基; フラン; 複素環; カップリング; Diels-Alder反応; アライン; アライン前駆体; シリル基; スタニル基; ヘテロ環合成; フッ素アニオン

A new synthetic route to isoquinoline derivatives consisting regioselective Diels-Alder reactions of 3,4-pyridynes with furans and following functional group transformations is reported. The key for the regioselectivity of the cycloaddition reactions is electropositive silicon atom of the 2-position of 3,4-pyridyne. This directing group can also be substituted with various functional groups.

报道了一种异喹啉衍生物的新合成路线，包括 3,4-吡啶与呋喃的区域选择性 Diels-Alder 反应以及随后的官能团转化。环加成反应区域选择性的关键是3,4-吡啶2-位的正电硅原子。该引导基团也可以被各种官能团取代。

项目成果

位置選択的ベンザインDiels-Alder反応の連続的利用：aloinの合成研究

连续利用区域选择性苯狄尔斯-阿尔德反应：芦荟苷的合成研究

• 发表时间: 2011
• 作者: 坂井健男;尾藤真梨子;瀬尾昭平;森裕二;吉川雅之;松田久司;井川貴詞，野崎俊史，繁田 尭，守川由起，赤井周司
• 通讯作者: 井川貴詞，野崎俊史，繁田 尭，守川由起，赤井周司

段階的官能基導入を実現する新規1,3-benzdiyne等価体の開発

开发新的1,3-苯并二炔等价物，实现逐步引入官能团

• 发表时间: 2013
• 作者: Ai Sugimoto;Yuji Mori;井川貴詞
• 通讯作者: 井川貴詞

Theoretical Study of Regioselectivities in the Diels-Alder Reactions between Substituted Benzynes and Furans

取代苯并呋喃Diels-Alder反应区域选择性的理论研究

• 发表时间: 2011
• 作者: Takagi Akira;Ikawa Takashi;Takayanagi Sho-ichi;Itoh Yuji;Tokiwa Hiroaki;Akai Shuji
• 通讯作者: Akai Shuji

シリル置換ピリダインの位置選択的Diels-Alder反応：多置換イソキノリンの構築

甲硅烷基取代吡啶的区域选择性狄尔斯-阿尔德反应：多取代异喹啉的构建

• 发表时间: 2012
• 作者: 大島里恵;森巧一;古川恭子;坂井健男;森裕二;Jiang Liu;小松秀行;井川貴詞
• 通讯作者: 井川貴詞

Selective N-alkylation of amines using nitriles under hydrogenation conditions: facile synthesis of secondary and tertiary amines

• DOI: 10.1039/c1ob06303k
• 发表时间: 2012-01-01
• 期刊: ORGANIC & BIOMOLECULAR CHEMISTRY
• 影响因子: 3.2
• 作者: Ikawa, Takashi;Fujita, Yuki;Sajiki, Hironao
• 通讯作者: Sajiki, Hironao