A marine lethal toxin polycavernoside A: synthesis and exploration of the molecular mechanism of action

一种海洋致死毒素多海绵苷A的合成及分子作用机制探索

• 批准号: 22603001
• 负责人: KASAI Yusuke
• 金额: $ 2.58万
• 依托单位: Tohoku University
• 依托单位国家: 日本
• 项目类别: Grant-in-Aid for Scientific Research (C)
• 财政年份: 2010
• 资助国家: 日本
• 起止时间: 2010 至 2012
• 项目状态: 已结题
• 来源: https://kaken.nii.ac.jp/grant/KAKENHI-PROJECT-22603001/
• 关键词: 天然物化学; 海産毒; 有機合成; 鈴木-宮浦反応; マクロラクトン化; ポリカバノシド; マクロリド配糖体

A total synthesis of (-)-polycavernoside A, a marine lethal toxin isolated from the edible alga Gracilaria edulis, has been achieved via a convergent approach. The synthesis is highlighted by catalytic asymmetric syntheses of the two key fragments and their union through Suzuki-Miyaura coupling and Keck macrolactonization. Efficient synthesis of L-fucosyl-D-xylose part was developed by using armed-disarmed concept.

(-)-polycavernoside A 是一种从食用藻江蓠中分离出来的海洋致死毒素，通过聚合方法实现了全合成。该合成的重点是两个关键片段的催化不对称合成以及它们通过 Suzuki-Miyaura 偶联和 Keck 大内酯化的结合。利用武装-解除武装概念开发了L-岩藻糖基-D-木糖部分的高效合成。

项目成果

Synthetic studies on polycavernoside A

多海绵糖苷A的合成研究

• 发表时间: 2010
• 作者: Yusuke Kasai;Makoto Sasaki
• 通讯作者: Makoto Sasaki

海産毒ポリカバノシドAの全合成研究

海洋毒物聚碳苷A的全合成研究

• 发表时间: 2012
• 作者: 葛西祐介;伊藤崇則;佐々木誠
• 通讯作者: 佐々木誠

Total Synthesis of (-)-Polycavernoside A: Suzuki-Miyaura Coupling Approach

(-)-Polycavernoside A 的全合成：Suzuki-Miyaura 偶联法

• DOI: 10.1021/ol301278e
• 发表时间: 2012
• 期刊: Org. Lett
• 作者: Yusuke Kasai;Takanori Ito;Makoto Sasaki
• 通讯作者: Makoto Sasaki

Synthesis of 6-F-ergosterol and its influence on membrane-permeabilization of amphotericin B and amphidinol 3

6-F-麦角甾醇的合成及其对两性霉素 B 和两性霉素 3 膜透化的影响

• 发表时间: 2011
• 期刊: Yusuke Kasai, Nobuaki Matsumori, Hiroyuki Ueno, Kenichi Nonomura, Shinya Yano, Murata Michio
• 作者: T. Kawashima;K. Yanaizumi;X. Meng;and N. Kano;Dong Li;大森悠;Tohru Oishi Org. Biomol. Chem
• 通讯作者: Tohru Oishi Org. Biomol. Chem

Strategies and Methods for the Total Synthesis of Ellagitanins

鞣花素全合成策略与方法

• 发表时间: 2012
• 期刊: Current Organic Chemistry
• 影响因子: 2.6
• 作者: Hidetoshi Yamada;Tsukasa Hirokane;Noriaki Asakura;Yusuke Kasai;Kohei Nagao
• 通讯作者: Kohei Nagao