Development of New Cascade Type Reactions Catalyzed by Metal Hydrides

金属氢化物催化的新型级联反应的发展

基本信息

批准号：
21750106
负责人：
FUKUYAMA Takahide
金额：
$ 3万
依托单位：
Osaka Prefecture University
依托单位国家：
日本
项目类别：
Grant-in-Aid for Young Scientists (B)
财政年份：
2009
资助国家：
日本
起止时间：
2009 至 2010
项目状态：
已结题

项目摘要

This research aimed at development of new catalytic reactions in which metal hydride species play a key role. The reaction of benzylic alcohols with α,β-unsaturated aldehydes in the presence of ruthenium-hydride gave α-hydroxymethyl ketones. α-Hydroxymethyl ketones underwent retro-aldol reaction in fluorous-organic hybrid solvent, F-626. One-pot procedure for the synthesis of ketones has also been achieved by the consecutive ruthenium hydride-catalyzed reaction and the thermal retro-aldol reaction. RuHCl(CO)(PPh_3)_3 effectivly catalyzed intramolecular Tishchenko reaction. The reaction of enones with dialdehydes gave keto lactons in good yields via sequential C-C and CO bond formation. Boronic acids react with aldehydes in the presence of RuHCl(CO)(PPh_3)_3 to give ketones. Ir catalyzed decarbonylation took place to give internal olefins, where addition of KI dramatically accelerated the decarbonylation reactions. Ir-H species formed in situ catalyzed isomerization of olefins.

本研究旨在开发新的催化反应，其中金属氢化物物种发挥关键作用，在氢化钌存在下，苯甲醇与 α,β-不饱和醛发生反应，生成 α-羟甲基酮。连续钌也实现了氟有机杂化溶剂F-626中的一锅法合成酮的反应。氢化物催化反应和热逆羟醛反应有效地催化了烯酮与二醛的反应，通过与硼酸的连续C-C和CO键反应，得到了良好的酮内酯。在 RuHCl(CO)(PPh_3)_3 存在下，在 Ir 催化下生成醛。发生脱羰反应生成内烯烃，其中 KI 的添加显着加速了原位催化烯烃异构化形成的 Ir-H 反应。

项目成果

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会议论文数量（0）

专利数量（0）

Iron-Catalyzed Decarbonylation Reaction of Aliphatic Carboxylic Acids Leading to Olefins

铁催化脂肪族羧酸脱羰反应生成烯烃

DOI：
发表时间：
2010
期刊：
影响因子：
0
作者：
Maetani;S.; Fukuyama;T.; Ryu;I.;Tahara;H.; Suzuki;N.; Ishihara;D.
通讯作者：
D.

ルテニウム触媒を用いた新合成反応の開発

使用钌催化剂开发新的合成反应

DOI：
发表时间：
2009
期刊：
影响因子：
0
作者：
Tomonari Tanaka;Masato Noguchi;Kazuhito Watanabe;Takuya Misawa;Masaki Ishihara;Atsushi Kobayashi;Shin-ichiro Shoda;福山高英
通讯作者：
福山高英

New Strategy Towards the Synthesis of Resorcinol Derivatives by Rhodium-Catalyzed Carbonylation of 1,4-Enynes

铑催化1,4-烯炔羰基化合成间苯二酚衍生物的新策略