鉄触媒鈴木-宮浦カップリング反応の開発と糖誘導体合成への応用

铁催化Suzuki-Miyaura偶联反应的发展及其在糖衍生物合成中的应用

基本信息

批准号：
09J03169
负责人：
橋本徹
金额：
$ 1.28万
依托单位：
Kyoto University
依托单位国家：
日本
项目类别：
Grant-in-Aid for JSPS Fellows
财政年份：
2009
资助国家：
日本
起止时间：
2009 至 2010
项目状态：
已结题

项目摘要

現在,鈴木-宮浦カップリング反応は医薬品や機能性物質の合成において重要な地位を占めているが,主にパラジウムやニッケルなどの希少金属が触媒として用いられている.本研究課題では,従来用いられているパラジウムなどの希少金属ではなく,普遍金属である鉄を触媒として用いた鈴木-宮浦カップリング反応の開発研究を行った.本年7月には,当研究室で合成したオルト-フェニレンジホスフィン-鉄錯体を触媒として用いることで,ハロゲン化アルキルとアリールボロン酸エステルとの鉄触媒鈴木-宮浦カップリング反応が効率的に進行することを学術論文として報告している.また,ハロゲン化アルキルとアルケニルボロン酸エステルとの鉄触媒鈴木-宮浦カップリング反応もこれまでに見いだしており,現在学術論文の作成中である.これらの反応開発の成功の鍵は,ボロン酸ピナコールエステルと有機金属反応剤(有機リチウム反応剤や有機マグネシウム反応剤)を反応させて生成するアート錯体を反応に用いたことである.有機金属反応剤とボロン酸ピナコールエステルとが反応することで形成するアート錯体の構造が各種MR解析により明らかになった.今後は,上記の研究過程で得られた知見をもとに,これまでに開発した鉄触媒鈴木-宮浦カップリング反応の反応機構解析の研究,ならびに,本カップリング反応を利用した,より汎用性の高い新規炭素-炭素結合生成反応の開発研究を行う予定である.

当前，铃木 - 乳牛偶联反应在合成药物和功能性物质中具有重要位置，但是诸如钯和镍等稀有金属主要用作催化剂。在这个研究主题中，我们对使用苏济族 - 米龙偶联反应进行了一项研究，它是一种通用金属作为催化剂，而不是常规使用的诸如钯等稀有金属。今年7月，我们报道了烷基卤化物和芳基硼酸酯之间的铁催化的铃木 - 锯齿状耦合反应可以通过使用在我们的实验室中作为催化剂中的正苯基苯基二甲膦铁复合物进行有效进行。此外，铁催化剂Suzuki-Miyaura催化剂Suzuki-Miyaura与烷基卤化物和烷基烷酸酯酯迄今已发现-Miyaura偶联反应，目前正处于创建学术文件的过程中。这些反应发展成功的关键是通过在反应中与有机金属反应剂（有机矿反应物和有机磁反应物）反应产生的艺术复合物。各种MR分析揭示了通过反应有机金属反应物和硼醇酯酯形成的艺术复合物的结构。将来，我们计划研究到目前为止发展的铁催化的铃木 - 米约拉拉偶联反应的机理分析，并研究了使用这种耦合反应的更通用的新型碳碳键产生反应的开发。

项目成果

期刊论文数量（0）

专著数量（0）

科研奖励数量（0）

会议论文数量（0）

专利数量（0）

鉄触媒鈴木-宮浦カップリング反応

铁催化的 Suzuki-Miyaura 偶联反应

DOI：
发表时间：
2010
期刊：
影响因子：
0
作者：
橋本徹;中村正治;橋本徹
通讯作者：
橋本徹

Iron-Catalyzed Suzuki-Miyaura Coupling of Alkyl Halides

DOI：
10.1021/ja103973a
发表时间：
2010-08-11
期刊：
JOURNAL OF THE AMERICAN CHEMICAL SOCIETY
影响因子：
15
作者：
Hatakeyama, Takuji;Hashimoto, Toru;Nakamura, Masaharu
通讯作者：
Nakamura, Masaharu

鉄触媒鈴木-宮浦カップリング反応の開発

铁催化Suzuki-Miyaura偶联反应的进展

DOI：
发表时间：
2010
期刊：
影响因子：
0
作者：
橋本徹;中村正治;橋本徹;橋本徹
通讯作者：
橋本徹

アルケニルホウ素化合物とハロゲン化アルキルとの鉄触媒クロスカップリング反応

铁催化烯基硼化合物与卤代烷之间的交叉偶联反应

DOI：
发表时间：
2010
期刊：
影响因子：
0
作者：
Michiyoshi Hatanaka;et.al.;橋本徹
通讯作者：
橋本徹

Iron Catalyzed Suzuki-Miyaura Coupling Reaction

铁催化的 Suzuki-Miyaura 偶联反应

DOI：
发表时间：
2010
期刊：
影响因子：
0
作者：
Michiyoshi Hatanaka;et.al.;橋本徹;橋本徹
通讯作者：
橋本徹

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通讯作者：
三浦覚

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通讯作者：
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发表时间：
2007
期刊：
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影响因子：
0
作者：
Shimada H;Lord S;Yoshida H;Kim H;Suzuki T;島田裕之;Hiroyuki Shimada;島田裕之;島田裕之(分担);島田裕之(分担);塩見拓史;西山久雄;橋本徹
通讯作者：
橋本徹