Novel stereoselective synthesis of the spiroketal structure using Pd(II) catalyst and application to the synthesis of natural products

Pd(II)催化剂新型立体选择性合成螺缩酮结构及其在天然产物合成中的应用

• 批准号: 21550101
• 负责人: MIYAZAWA Masahiro
• 金额: $ 3万
• 依托单位: University of Toyama
• 依托单位国家: 日本
• 项目类别: Grant-in-Aid for Scientific Research (C)
• 财政年份: 2009
• 资助国家: 日本
• 起止时间: 2009 至 2011
• 项目状态: 已结题
• 来源: https://kaken.nii.ac.jp/grant/KAKENHI-PROJECT-21550101/
• 关键词: 選択的合成; パラジウム; スピロケタール; 連続環化; 糖; ポリプロピオネート; パラジムウ触媒; ヘミアセタール; ヘテロ環化反応; 立体選択的; スピロファンジン; ビストラミド; パプラカンジン; パラジウム触媒

We have developed highly stereoselective intamolecular cyclization of dihydroxyketone using palladium(II) catalyst via hemiacetal, in which cyclization occurs without activation of the allylic alcohol to afford spiroketal structures. We have also synthesized some monosaccharide such as D-ribose and deoxy-D-ribose used by this cascade cyclization. And we succeed in the stereoselective synthesis of spiroketal structures of spirofungin A and bistramide A.

我们已经使用钯（II）催化剂通过Hemaiacetal开发了高度立体选择性的二羟基酮酮，在该乙酮中进行了催化剂，其中发生环化，而无需激活烯丙基醇，以负担起螺旋结构。我们还合成了一些单糖，例如该级联环化使用的D-ribose和Deoxy-D-核糖。我们在螺旋芬金A和Bistramide A的螺旋结构的立体选择性合成中取得了成功。

项目成果

Pd(II)触媒を用いた2-deoxy-L-riboseの合成の研究

Pd(II)催化剂合成2-脱氧-L-核糖的研究

• 发表时间: 2011
• 作者: Tomohisa Nagamatsu;Ajaya R.Shrestha;Takashi Shindo;熊澤景介他;宮澤眞宏・秋田絵莉香・横山初・平井美朗
• 通讯作者: 宮澤眞宏・秋田絵莉香・横山初・平井美朗

カスケード型連続環化反応を用いた高効率的スピロケタール骨格合成法の開発

利用级联式连续环化反应开发高效螺缩酮骨架合成方法

• 发表时间: 2012
• 作者: 日野真琴;服部和幸;宮澤眞宏
• 通讯作者: 宮澤眞宏

YessotoxinのCD環部分の合成研究

叶索毒素CD环部分的合成研究

• 发表时间: 2010
• 作者: 横山初;楠本康博;宮澤眞宏;平井美朗
• 通讯作者: 平井美朗

Pd(II)触媒によるエーテル化反応を用いたYessotoxinのABCD環部の合成研究

Pd(II)催化醚化反应合成叶索毒素ABCD环部分

• 发表时间: 2011
• 作者: Tomohisa Nagamatsu;Ajaya R.Shrestha;Takashi Shindo;宮澤眞宏・三箇剛生・村山拓・横山初・平井美朗;今泉恵他;横山初・楠本康博・住吉孝志郎・宮澤眞宏・平井美朗
• 通讯作者: 横山初・楠本康博・住吉孝志郎・宮澤眞宏・平井美朗

Pd(II)触媒を用いた2-deoxy-L-riboseの合成研究

Pd(II)催化剂合成2-脱氧-L-核糖的研究

• 发表时间: 2011
• 作者: 山本隆一、大塚峻一;ほか6名;宮澤眞宏
• 通讯作者: 宮澤眞宏