新規幼若ホルモン特異的阻害剤の創製とそれらを利用した内分泌調節機構の解明

新型保幼激素特异性抑制剂的创建并利用它们阐明内分泌调节机制

• 批准号: 07J07934
• 负责人: 古田 賢次郎
• 金额: $ 1.15万
• 依托单位: Kyushu University
• 依托单位国家: 日本
• 项目类别: Grant-in-Aid for JSPS Fellows
• 财政年份: 2007
• 资助国家: 日本
• 起止时间: 2007 至 2008
• 项目状态: 已结题
• 来源: https://kaken.nii.ac.jp/grant/KAKENHI-PROJECT-07J07934/
• 关键词: 幼若ホルモン(JH); 抗JH活性物質; LC-MS

本年度は、昨年見出された抗JH活性物質KF-38の構造活性相関およびKF-38がカイコ体液中の昆虫ホルモンに与える影響を検討した。KF-38のクロメン環を様々な含酸素複素環に構造改変を行ったところ、クロメンだけでなく、二重結合を有さないクロマン環や1,4-ベンゾジオキサン環でも高い抗JH活性を示したのに対して、酸素原子とジメチル基を反転したイソクロマン環や酸素原子を有さないテトラリン環では活性が消失もしくは大幅に低下した。このことから、活性にはベンゼン環に直結した酸素原子の存在が重要であること、またKF-38の活性は同じくクロメン環を有する抗JH活性物質であるプレコセンとも異なる作用メカニズムを有していることが明らかになった。さらにKF-38を処理した際のカイコ体液中の昆虫ホルモン濃度をLC-MSおよびLC-MS/MSを用いて測定したところ、KF-38はJHI濃度を消失させたのに対して、20-E濃度には影響を与えなかった。このことからKF-38はJHの生合成を抑制もしくは代謝を促進することによって早熟変態を誘導することが明らかになった。

今年，我们调查了去年发现的抗JH活性物质KF-38的结构活性关系以及KF-38对蚕体液中昆虫激素的影响。当将KF-38的Chromene环修改为各种含氧的杂环时，不仅是铬烯，而且铬酸盐环和1,4-苯二氧烷环和1,4-苯二氧烷环的抗抗JH活性较高，而在等落型氧气中，抗氧气和二核酸的氧气和二氧化氢甲环的活性显着降低或显着降低。这表明，直接连接到苯环的氧原子的存在对于活性很重要，并且KF-38的活性与早期的作用机理不同，后代是一种抗JH活性物质，它也具有成铬环。此外，当使用LC-MS和LC-MS和LC-MS/MS处理KF-38时，测量蚕体液中的昆虫激素浓度时，KF-38损失JHI浓度，但不会影响20-E浓度。这表明KF-38通过抑制JH生物合成或促进代谢来诱导早熟的变形。

项目成果

chromene環を有する新規昆虫成育制御物質の合成探索と生理活性

新型色烯环昆虫生长调节剂的合成筛选及生理活性

• 发表时间: 2008
• 作者: 古田賢次郎;et al.;古田賢次郎
• 通讯作者: 古田賢次郎

LC-MSを用いた幼若ホルモン(JH)定量法の最適化と昆虫成育制御剤によるJH濃度への影響

LC-MS 保幼激素 (JH) 测定方法的优化及昆虫生长调节剂对 JH 浓度的影响

• 发表时间: 2008
• 作者: 古田 賢次郎;市川 明生;桑野 栄一;塩月 孝博
• 通讯作者: 塩月 孝博

早熟変態誘導活性物質KF-13のカイコ体液中の昆虫ホルモンに与える影響

早变活性物质KF-13对家蚕体液昆虫激素的影响

• 发表时间: 2009
• 作者: 古田賢次郎;et al.
• 通讯作者: et al.

Enantioselective separation of racemic juvenile hormone III by norma I-phase high-performance liquid chromatography and preparation of [(2)H(3)]juvenile hormone III as an internal standard for liquid chroma tography-mass spectrometry quantification.

采用norma I相高效液相色谱对映选择性分离外消旋保幼激素III，并制备[(2)H(3)]保幼激素III作为液相色谱-质谱定量的内标。

• 发表时间: 2007
• 期刊: Journal of Chromatography A 1167
• 作者: Ichkawa A;Ono H;Furuta K;Shiotuki T;Shinoda T
• 通讯作者: Shinoda T