Asymmetric hydroxylation based on the Lewis acid-induced weak interaction and its application to the synthesis of natural products

基于路易斯酸弱相互作用的不对称羟基化及其在天然产物合成中的应用

• 批准号: 18550031
• 负责人: YODA Hidemi
• 金额: $ 2.73万
• 依托单位: Shizuoka University
• 依托单位国家: 日本
• 项目类别: Grant-in-Aid for Scientific Research (C)
• 财政年份: 2006
• 资助国家: 日本
• 起止时间: 2006 至 2008
• 项目状态: 已结题
• 来源: https://kaken.nii.ac.jp/grant/KAKENHI-PROJECT-18550031/
• 关键词: ラクタム; イオウ置換基; 脱硫反応; ルイス酸触媒; ヒドロキシル化

芳香族あるいは脂肪族を問わず、γ-位にイオウ置換基を持つラクタムがLewis酸性の低い金属塩のみが存在する水溶液中において、これまでにまったく未知な脱硫-ヒドロキシル化反応を行い、開環反応を伴わずに4級炭素を含むヒドロキシラクタム類を与えることを見い出した。そこでこれらの反応性を詳細に検討し、水溶液中での弱い配位環境に基づく不斉脱硫-ヒドロキシル化反応の発現に成功した。ついでこの反応を利用して、チリ産の植物ヘビノボラスより単離され、強い健胃作用を有するlennoxamineを中心とした生理活性天然物の全合成に成功した。

内酰胺，无论是芳香族还是脂肪族，在γ位具有硫取代基的内酰胺在仅含有低路易斯酸度的金属盐的水溶液中发生以前未知的脱硫羟基化反应，导致开环，我们发现含有季碳的羟基内酰胺。无需任何反应即可获得。因此，我们详细研究了这些反应性，并成功地表达了基于水溶液中弱配位环境的不对称脱硫羟基化反应。接下来，利用该反应，我们成功地全合成了具有生物活性的天然产物，主要是Lennoxamine，它是从智利植物Snake nobolus中分离出来的，具有很强的健胃作用。

项目成果

Stereodivergent Synthesis of New Amino Sugars, Furanodictine A and B, Starting from D-glucuronolactone

以 D-葡萄糖醛酸内酯为起始原料，立体发散合成新型氨基糖呋喃诺克汀 A 和 B

• 发表时间: 2008
• 期刊: Tetrahedron 64
• 作者: R. Sato;A. Alam;H. Ohta;K. Mori;Y. Sato;M. Okawa;M. Tada;S. Nakajo;S. Ogawa;and T. Yamamoto;Tetsuya Sengoku;Daisuke Matsuura
• 通讯作者: Daisuke Matsuura

海綿由来の新規アルカロイドbatzellasideBの合成研究

新型海绵生物碱batzellasideB的合成研究

• 发表时间: 2008
• 作者: 大嶋麻奈未;仙石哲也;高橋雅樹;依田秀実
• 通讯作者: 依田秀実

色素逆ミセル空間を利用した金ナノ粒子の自発的形成

利用染料反胶束空间自发形成金纳米颗粒

• 发表时间: 2009
• 作者: 高橋雅樹;大野修平;仙石哲也;依田秀実
• 通讯作者: 依田秀実

Lipase-catalyzed Kinetic Resolution of Tetronic Acid Derivatives Bearing a Chiral Quaternary Carbon : Total Synthesis of(S)-(-)-Vertinolide

脂肪酶催化动力学拆分带有手性季碳的特窗酸衍生物：(S)-(-)-维替内酯的全合成

• 发表时间: 2006
• 期刊: Tetrahedron Asymmetry 17
• 作者: Tetsuo Tauchi;Hiroki Sakuma;Takahiro Ohno;Nobuyuki Mase;Hidemi Yoda and Kunihiko Takabe
• 通讯作者: Hidemi Yoda and Kunihiko Takabe

金ナノ粒子を内包した色素逆ミセル集合体のコロイド合成

含金纳米粒子的染料反胶束聚集体的胶体合成

• 发表时间: 2009
• 作者: 高橋雅樹;大野修平;仙石哲也;依田秀実
• 通讯作者: 依田秀実