ピロロフェノチアゾン系化合物およびその関連化合物の合成に関する研究

吡咯吩噻腙类化合物及相关化合物的合成研究

• 批准号: 61550615
• 负责人: 南谷 晴子
• 金额: $ 0.9万
• 依托单位: Nagoya Institute of Technology
• 依托单位国家: 日本
• 项目类别: Grant-in-Aid for General Scientific Research (C)
• 财政年份: 1986
• 资助国家: 日本
• 起止时间: 1986 至 无数据
• 项目状态: 已结题
• 来源: https://kaken.nii.ac.jp/grant/KAKENHI-PROJECT-61550615/
• 关键词: ピロロフェノチアゾン; ピラゾロフェノチアゾン; アザピロロフェノチアゾン; アザピラゾロフェノチアゾン; アザベンゾフェノチアゾン; 2H-イソインドール-4,7-ジオン; 2H-インダゾール-4,7-ジオン

研究実施計画に従ってピロロ-、ピラゾロ-およびベンゾ-フェノチアゾン誘導体を合成した。先づミュンヘノン型およびシドノン型メソイオンとp-ベンゾキノン類との1,3-双極性付加環化反応により2H-イソインドール-4,7-ジオン類(A)ならびに2H-イソダゾール-4,7-ジオン類(B)を合成した。AおよびBと2-アミノチオフェノールはらびに3-アミノピリジン2〔1H〕チオン類との縮合環化反応により目的のピロロ-およびピラゾロ-フェノチアゾン誘導体を合成できたが、この反応で生成する異性体の割合を検討するために科研費で購入した高速液体クロマトグラフは大変有効であった。また、ナフトキノン誘導体と3-アミノピリジン-2-チオン類との縮合環化反応で得られる5H-ベンゾ-8-アザフェノチアゾン誘導体の合成においても、得られる異性体生成比がナフトキノン誘導体の置換基の種類によって異なる。これら異性体の分離確認に高速液体クロマトグラフは大きな役割を果した。その成果は下記の口頭発表ならびに裏面の投稿論文に示した通りである。1.ピロロ-、ピラゾロ-およびベンゾフェノチアゾン誘導体の合成南谷晴子・康文兵・鬟谷要・植野禎夫・前川悦朗第18回複素環化学討論会(昭和61年10月)2.7-アザピロロおよび7-アザピラゾロフェノチアゾン誘導体の合成南谷晴子・鬟谷要・植野禎夫・前川悦朗日本化学会第54春季年会(昭和62年4月)3.8-アザベンゾ〔a〕フェノチアゾン誘導体の合成康文兵・南谷晴子・植野禎夫・前川悦朗同上

根据研究方案合成了吡咯并、吡唑并和苯并吩噻腙衍生物。首先，通过Munchenone型和sydone型内消旋离子与对苯醌类(A)的1,3-偶极环加成反应得到2H-异吲哚-4,7-二酮(A)和2H-异吲唑-4,7-二酮。 B) 被合成。通过A和B与2-氨基苯硫酚和3-氨基吡啶2[1H]硫酮的缩合环合反应合成了所需的吡咯并和吡唑并吩噻腙衍生物，但该反应中产生的异构体购自Grant高效液相色谱仪- 科学研究援助在检查另外，在由萘醌衍生物与3-氨基吡啶-2-硫酮缩合环化反应得到的5H-苯并-8-氮杂吩噻腙衍生物的合成中，所得异构体的生成比例取决于基团的类型。高效液相色谱在确认这些异构体的分离方面发挥了主要作用。结果显示在下面的口头报告和反面提交的论文中。 1. 吡咯并、吡唑并、苯并吩噻酮衍生物的合成 Haruko Minamiya、Yasufumihei、Kaname Shikigaya、Sadao Ueno、Etsuro Maekawa 第十八届杂环化学研讨会（1986 年 10 月）2.7-Azapyrrolo 和 7-Azapirazorov吩噻酮衍生物的合成 Haruko Minamiya, Kaname Fukitani, Sadao Ueno, Etsuro Maekawa 第 54 届日本化学会春季年会（1986 年 4 月） 3.8-氮杂苯并[a]吩噻酮衍生物的合成 Fumihei Yasushi, Haruko Minamiya, Sadao Ueno, Etsuro Maekawa与上面相同

项目成果

南谷晴子,鬟谷要,植野禎夫,前川悦朗: J.Heterocyclic Chem.

Haruko Minamiya、Kaname Fukitani、Sadao Ueno、Etsuro Maekawa：J.Heterocycl Chem。

南谷晴子,鬟谷要,前川悦朗,江口昇次,近藤一元: J.Heterocyclic Chem.24. (1987)

Haruko Minamiya、Kaname Fukitani、Etsuro Maekawa、Shoji Eguchi、Kazumoto Kondo：J.Heterocycl Chem.24 (1987)。

南谷晴子,康文兵,植野禎夫,前川悦朗: J.Heterocyclic Chem.

Haruko Minamiya、Fumihei Yasushi、Sadao Ueno、Etsuro Maekawa：J.杂环化​​学。