種々の生物機能を持つ複合糖質の化学的調製法に関する研究

具有多种生物功能的复合碳水化合物的化学制备方法研究

基本信息

批准号：
05274228
负责人：
豊島正
金额：
$ 1.15万
依托单位：
Protein Research Foundation
依托单位国家：
日本
项目类别：
Grant-in-Aid for Scientific Research on Priority Areas
财政年份：
1993
资助国家：
日本
起止时间：
1993 至无数据
项目状态：
已结题

项目摘要

糖鎖遺伝子の解明研究を進めるにあたり純粋な複合糖質を量的に供給することが重要な課題である。我々はこれまでにシアリダーゼの逆反応を利用してシアル酸結合糖鎖の合成法を検討してきた結果、アクセプターとしてラクトースのみならずグルコースとも結合しうることが明かとなった。そこでこの反応により生成したシアリル2→6グルコースを糖鎖部分として有するM5ガングリオシドの合成を行ったN-アセチルノイラミン酸とグルコースをノイラミニダーゼ(Arthrobacter ureafaciens 由来)の存在下反応して低収率ではあるがシアリル2→6グルコースが得られた。このようにして得られたジサッカリドをM5ガングリオシドへと導いた。すなわちシアリル2→6グルコースの還元末端をベンジルグリコシドに変換した後、O-アセチル基、メチルエステル基を除去しN-アセチル基をグリコイル基に変換した。再び水酸基およびカルボン酸を保護した後、接触還元により得られた還元末端のみ遊離のジサッカリドにセラミド部分を導入し、すべての保護基を除去することによりM5ガングリオシドを得ることができた。このようにして合成した化合物は^1H-NMR、PD-MSなどによりその構造を確認し、天然物との同定を行った。現在酵素反応の収率を向上させるためグルコースおよびラクトースの4-カルボキシベンジルグリコシドをアクセプターに用いて、種々条件検討を行っており実用的な方法を目指して収率の改善を行っている。

由于理解糖链基因的定量供应纯复合糖是一个重要的问题。我们一直在研究使用cialidase的上流 - 滴定的唾液酸结合糖链的合成，表明作为辅助剂，它可以与葡萄糖结合使用，但也可以葡萄糖结合使用。因此，通过该反应作为糖链部分产生的M5神经脂的N-乙酰基诺酸和葡萄糖是N-乙酰基诺iramic酸和葡萄糖的存在，是低收入的速率→6葡萄糖。获得的二氨酰被导致M5神经节苷脂。也就是说，在将圆柱2→6葡萄糖的还原端转换为苄基糖苷之后，去除O-乙酰基组和甲基酯基，然后将N-乙酰基基团转化为糖基团。在再次保护羟基和羧酸后，仅在返回结束时仅在返回结束时将神经酰胺部分引入自由耐肿瘤，并删除所有保护组，才能获得C5神经节苷脂。该结构通过以这种方式合成并被鉴定为天然产物的化合物证实了该结构。目前，为了提高酶反应的产率，将葡萄糖和乳糖4-羧基固醇用作检查各种疾病的练习器，而产量以实用方法的目的提高了产量。