Alumina-Supported Copper(II) Halides as Friedel-Crafts Catalysts

氧化铝负载卤化铜 (II) 作为傅克催化剂催化剂

基本信息

  • 批准号:
    04650784
  • 负责人:
  • 金额:
    $ 0.45万
  • 依托单位:
  • 依托单位国家:
    日本
  • 项目类别:
    Grant-in-Aid for General Scientific Research (C)
  • 财政年份:
    1992
  • 资助国家:
    日本
  • 起止时间:
    1992 至 1993
  • 项目状态:
    已结题

项目摘要

Catalytic activity of copper (II) chloride in Friedel-Crafts benzylation was remarkably increased when copper (II) chloride was supported on neutral alumina. Free copper (II) chloride was inactive for the benzylation of benzenes with benzyl chloride. In contrast, alumina-supported copper (II) chloride catalyzed Friedel-Crafts benzylation of benzenes with benzyl chloride under mild conditions. The CuCl_2/Al_2O_3 catalyst is easily recovered from the reaction mixture and reused without a decrease in catalytic activity. Silica gel-supported zinc chloride showed a higher activity compared with CuCl_2/Al_2O_3. Benzylation of polymethylbenzenes catalyzed by ZnCl_2/SiO_2 gave selectively the corresponding monobenzylated compounds in high yields. Reaction of benzenes with bis(chloromethyl)benzene using ZnCl_2/SiO_2 as a catalyst gave the corresponding dibenzylbenzenes in high selectivity. For example, in the reaction of diphenylmethane, bis (4-benzylphenyl) -p-xylene was obtained in high yield. ZnCl_2/SiO_2 can be reused as well as CuCl_2/Al_2O_3.
当氯化铜(II)负载在中性氧化铝上时,氯化铜(II)在Friedel-Crafts苄基化反应中的催化活性显着增加。游离氯化铜 (II) 对于苯与氯化苄的苄基化反应没有活性。相比之下,氧化铝负载的氯化铜 (II) 在温和条件下催化苯与氯化苄发生弗里德尔-克来福特苄基化反应。 CuCl_2/Al_2O_3催化剂很容易从反应混合物中回收并重复使用而不会降低催化活性。与CuCl_2/Al_2O_3相比,硅胶负载的氯化锌表现出更高的活性。 ZnCl_2/SiO_2催化多甲苯的苄基化反应可以高产率选择性地生成相应的单苄基化化合物。以ZnCl_2/SiO_2为催化剂,苯与双(氯甲基)苯反应,高选择性地生成相应的二苄基苯。例如,在二苯基甲烷的反应中,以高产率得到双(4-苄基苯基)-对二甲苯。 ZnCl_2/SiO_2和CuCl_2/Al_2O_3一样可以重复使用。

项目成果

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