多縮環芳香族化合物の高度利用を目指した光化学反応の開発

旨在先进利用多稠环芳香族化合物的光化学反应的发展

基本信息

  • 批准号:
    04650779
  • 负责人:
  • 金额:
    $ 1.02万
  • 依托单位:
  • 依托单位国家:
    日本
  • 项目类别:
    Grant-in-Aid for General Scientific Research (C)
  • 财政年份:
    1992
  • 资助国家:
    日本
  • 起止时间:
    1992 至 无数据
  • 项目状态:
    已结题

项目摘要

ベンゼンやトルエンなどの単環性の芳香族炭化水素は工業原料として広く利用されているが、ナフタレンやフェナントレンなどの多縮環芳香族炭化水素の用途は限られており、新しい用途開発が望まれている。そこで、本研究では光化学反応を利用した多縮環芳香族炭化水素の高度利用を目的として次の研究を行った。(1)フェナントレンを原料に用いるアポルフィンの合成。アリルアミン、アミノアルコール、アミノアセタールのような二官能性アミンによる光アミノ化反応をフェナントレンについて行ない、9‐位にアミノ基を導入した。これをトリフロオロメタンスルホン酸やフッ化ホウ素ガスで処理することで環化反応を行い、薬理活性のあるアポルフィン化合物の合成を簡便に行う方法を開発した。(2)2‐アルコキシナフタレンを原料に用いる1‐アミノ‐2‐テトラロンの合成。2‐ナフトールのアルキル化で簡単に合成できるアルコキシナフタレンをアルキルアミンによって光アミノ化反応を行い1位にアミノ基を導入した。アセチル化反応の後フッ化ホウ素エーテル錯体によって処理することで重要な合成中間体である1‐アルキルアミノ‐2‐テトラロンを合成した。(3)ナフタレンを原料を原料に用いるフタル酸の合成。酸素雰囲気下、酢酸イオン存在下、メチルナフタレン類を9,10‐ジシアノアントラセン光増感酸素酸化反応を行うと効率良くメチル置換フタル酸が合成できることが分かった。
单核芳族烃(例如苯和甲苯)被广泛用作工业原材料,但是使用含萘和苯克的多含碳芳族烃(如萘和苯克)的使用受到限制,并且需要新的应用。因此,在这项研究中,进行了以下研究,目的是使用光化学反应高级利用多粉芳烃。 (1)使用该友善作为原材料合成载载。摄影反应是用烯丙基,氨基醇和苯二乙烯等的氨基胺进行的,并在9位置引入了一个氨基。用三氟甲磺酸或氟化物气体进行环化反应进行了处理,并开发了一种方便合成药理学活性阿丁碱化合物的方法。 (2)使用2-烷氧基二乙烯作为起始材料合成1-氨基-2-静脉元。可以通过烷基化的2-萘酚很容易合成烷基苯乙烯,并与烷基胺进行摄影反应,以在第一个位置引入氨基氨基。乙酰化反应随后用硼氟醚复合物处理,以合成重要的合成中间体1-烷基基氨基-2-静脉元。 (3)使用萘将邻苯二甲酸合成为原材料。已经发现,可以通过在氧气中乙酸离子的存在下进行甲基二甲烯烃的光敏氧化反应来有效合成甲基取代的邻苯二甲酸。

项目成果

期刊论文数量(6)
专著数量(0)
科研奖励数量(0)
会议论文数量(0)
专利数量(0)
Toshiaki Yamashita: "Electron-Transfer Photosensitized Oxygenation of Stilbene and Naphthalene Derivatives in the Presence of Acetate Ion.Controlling the Reaction of the Cation Radicals by weak-Nucleophilic Salts" Bull.Chem.Soc.Jpn.66. (1993)
Toshiaki Yamashita:“在乙酸根离子存在下,二苯乙烯和萘衍生物的电子转移光敏氧化。通过弱亲核盐控制阳离子自由基的反应”Bull.Chem.Soc.Jpn.66。
  • DOI:
  • 发表时间:
  • 期刊:
  • 影响因子:
    0
  • 作者:
  • 通讯作者:
Masahide Yasuda: "Application of Photoamination to Synthesis of Benzylisoquinolines,Aporphines,and Isopavines" Heterocycles. 34. 965-977 (1992)
Masahide Yasuda:“应用光胺化合成苄基异喹啉、阿朴啡和异罂粟碱”杂环。
  • DOI:
  • 发表时间:
  • 期刊:
  • 影响因子:
    0
  • 作者:
  • 通讯作者:
Toshiaki Yamashita: "A Convenient Method for Synthesis of 1-Amino-2-tetralones by Photoamination of 2-Alkoxynaphthalenes with Alkylamines" Chem.Lett. (1993)
Toshiaki Yamashita:“通过 2-烷氧基萘与烷基胺的光胺化合成 1-氨基-2-四氢萘酮的便捷方法”Chem.Lett。
  • DOI:
  • 发表时间:
  • 期刊:
  • 影响因子:
    0
  • 作者:
  • 通讯作者:
共 3 条
  • 1
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