ホスト-ゲスト相互作用を利用した高速液体クロマトグラフィーによる有機化合物の分離

利用主客体相互作用通过高效液相色谱分离有机化合物

基本信息

批准号：
09780534
负责人：
菊地康昭
金额：
$ 1.34万
依托单位：
Hachinohe National College of Technology
依托单位国家：
日本
项目类别：
Grant-in-Aid for Encouragement of Young Scientists (A)
财政年份：
1997
资助国家：
日本
起止时间：
1997 至 1998
项目状态：
已结题

项目摘要

レゾルシンと長鎖アルキルアルデヒドからなるシクロファン型の大環状化合物の基質選択性や立体選択性を高速液体クロマトグラフィーに応用し、種々の有機化合物の分離について研究を行った。その結果、以下に示す研究成果が得られた。1. ホスト被覆カラムの調製とキャラクタリゼーションレゾルシン環状4量体は、オクタデシル基をシリカゲルに化学結合させたシリカ-ODSカラムに疎水性相互作用により被覆することができ、移動相として水一メタノール系を用いることによりホスト剥離が抑えられることも分かった。2. ホスト被覆カラムによる有機化合物の分離特性アルコール類、ケトン類、エステル類についてその分離特性を調べた結果、ホスト被覆によって、2種類の効果が認められた。(1)カラム表面の極性の増加;ホスト分子はレゾルシン側を表面に向けてカラム充填材に被覆されているため、カラム充填材の表面の極性が被覆前よりも増加し、保持時間が被覆前よりも減少するものが多い。(2)ホスト分子との積極的相互作用;先の(1)の効果にもかかわらず、保持時間の減少が少ないものや逆に保持時間が増加しているものがある。つまり、アルキル鎖長がある特定の長さを有するものや、環状構造を有するものにこのような現象が見られ、これらがホスト分子と積極的に相互作用していることが示唆された。この結果、ホスト-ゲスト相互作用に基づく基質選択性や立体選択性が発現することが明らかとなった。なお、これと同時に均一溶液系でのホスト分子との相互作用について検討したところ、クロマトグラフィーの結果を支持することも示された。糖類については、極性溶媒中における水酸基同士の水素結合が意味を持つが、極性溶媒中であるため、糖類とホスト分子間の水素結合が阻害され有効な分離結果を与えなかった。

我们将间苯二酚和长链烷基醛组成的环芳型大环化合物的底物选择性和立体选择性应用于高效液相色谱，研究各种有机化合物的分离。结果，获得了以下研究结果。 1.主体包被柱的制备和表征可以将间苯二酚环状四聚体包被在二氧化硅-ODS柱上，其中十八烷基通过疏水相互作用与硅胶化学键合，使用水-甲醇体系作为流动相。还发现通过使用该方法可以抑制主体剥离。 2. 使用主体涂层色谱柱分离有机化合物的特性通过研究醇类、酮类和酯类的分离特性，根据主体涂层的不同，观察到两种类型的效果。 (1)柱表面极性增加；以间苯二酚一侧朝向表面的方式涂覆柱填充材料，因此柱填充材料表面的极性较涂覆前增加，保留时间增加。有很多东西会减少。 (2)与主体分子的主动相互作用：尽管有上述(1)的效果，但有时保留时间几乎没有减少，或者相反，有时保留时间增加。换句话说，在具有一定烷基链长度或具有环状结构的那些中观察到这种现象，表明它们与主体分子积极地相互作用。结果表明，表达了基于主客体相互作用的底物选择性和立体选择性。同时，我们研究了均相溶液体系中与主体分子的相互作用，也证明了色谱结果的支持。对于糖类来说，极性溶剂中羟基之间的氢键作用显着，但由于溶剂处于极性溶剂中，糖类与主体分子之间的氢键受到抑制，得不到有效的分离结果。