カロテノイド異性化反応の能動的制御技術の開発と加工への応用

类胡萝卜素异构化反应主动控制技术开发及加工应用

• 批准号: 21K14823
• 负责人: 本田 真己
• 金额: $ 2.91万
• 依托单位: Meijo University
• 依托单位国家: 日本
• 项目类别: Grant-in-Aid for Early-Career Scientists
• 财政年份: 2021
• 资助国家: 日本
• 起止时间: 2021-04-01 至 2024-03-31
• 项目状态: 已结题
• 来源: https://kaken.nii.ac.jp/en/grant/KAKENHI-PROJECT-21K14823/
• 关键词: シス-トランス異性化; カロテノイド; リコピン; アスタキサンチン; 反応制御; 非加熱処理; 光異性化; 固体触媒; グリーンケミストリー; 非加熱技術

カロテノイドはシス-トランス異性体間で体内吸収性や生理活性に加え、物理化学的性質（溶解度、結晶性、色価など）が大きく異なる。よって、用途や加工の種類に応じて適切な異性体を選択し、使用する必要がある。本研究は、カロテノイドの異性体比率を任意に制御できる技術を開発し、その技術を様々なカロテノイド加工に活用することで、加工の効率化や素材の高付加価値化を図ることを目的とする。本年度は、昨年度に引き続き非加熱処理（光照射、触媒添加）によるカロテノイド異性化制御技術の開発を行った。光照射による異性化については、LED照射装置を用い、波長の違いがアスタキサンチンのシス-トランス異性化反応に及ぼす影響を調査した。その結果、紫外線領域のLED照射が最も効率的に異性化反応（シス型からトランス型への異性化）を促進することを明らかにした。また、アスタキサンチンを溶解する溶媒の種類により異性化や分解の効率が大きく異なることを明らかにした。特に、アスタキサンチンを酢酸エチルに溶解し、青色光領域のLED照射を行うと、瞬時にアスタキサンチンが分解されることを見出した。本発見は研究の目的からは逸れるものの、カロテノイドを取り扱う上で極めて重要な知見である。触媒については、昨年度開発した固体触媒（イソチオシアネート基結合型シリカゲル）の特性解明を行った。具体的には、溶媒や温度、圧力がカロテノイドの異性化反応に及ぼす影響を調査した。複数のカロテノイド種（リコピン、β-カロテン、ルテイン、アスタキサンチン、フコキサンチン）について調査を行ったが、いずれも温和な条件下で効率的に異性化反応（トランス型からシス型への異性化）が進行することを明らかにした。以上より、光照射と触媒添加を組み合わせることで、温和な条件下でカロテノイドの異性体比率を任意に制御できる可能性を示した。

类胡萝卜素的顺反异构体在吸收性、生理活性以及理化性质（溶解度、结晶度、色值等）方面差异很大。因此，有必要根据加工目的和类型选择和使用合适的异构体。本研究的目的是开发一种可以任意控制类胡萝卜素异构体比例的技术，并将该技术应用于各种类胡萝卜素加工中，以提高加工效率并增加材料的附加值。今年，继去年之后，我们开发了利用非热处理（光照射、添加催化剂）的类胡萝卜素异构化控制技术。关于光照射异构化，我们使用LED照射装置研究了波长差异对虾青素顺反异构化反应的影响。结果表明，紫外区的LED照射最有效地促进异构化反应（从顺式异构化为反式异构化）。还表明，异构化和分解的效率根据溶解虾青素的溶剂类型而有很大变化。特别是，我们发现，当虾青素溶解在乙酸乙酯中并用蓝光范围内的LED光照射时，虾青素会立即分解。尽管这一发现偏离了研究目的，但在处理类胡萝卜素时，这是一个极其重要的发现。关于催化剂，我们研究了去年开发的固体催化剂（异硫氰酸酯基键合硅胶）的特性。具体来说，我们研究了溶剂、温度和压力对类胡萝卜素异构化反应的影响。我们研究了几种类胡萝卜素（番茄红素、β-胡萝卜素、叶黄素、虾青素和岩藻黄素），所有这些都表明异构化反应（从反式异构化为顺式异构化）在温和条件下是有效的。上述结果证明了通过光照射和催化剂添加相结合在温和条件下任意控制类胡萝卜素异构体比例的可能性。

项目成果

Chapter 16. Cyanobacterial and commercially important carotenoids: Biosynthesis, metabolic engineering, biological activities, applications, and processing

第 16 章。蓝藻和具有商业价值的类胡萝卜素：生物合成、代谢工程、生物活性、应用和加工

• 发表时间: 2022
• 作者: 市野 琢爾;棟方（齊田） 有桂;大島 良美;金沢 香織;森吉 英子;巽 奏;光田 展隆;矢崎 一史;本田 真己;市野 琢爾，棟方 有桂，大島 良美，金沢 香織，巽 奏，矢崎 一史;Masaki Honda
• 通讯作者: Masaki Honda

High-temperature Supercritical CO₂ Extraction of Lycopene from Tomato Powder for Enhancing <i>Z</i>-Isomerization and Recovery of Lycopene

高温超临界CO₂萃取番茄粉中番茄红素强化<i>Z</i>-异构化及番茄红素回收

• DOI: 10.5650/jos.ess22044
• 发表时间: 2022
• 期刊: Journal of Oleo Science
• 影响因子: 1.5
• 作者: Murakami Kazuya;Goto Motonobu;Honda Masaki
• 通讯作者: Honda Masaki

シス異性化技術を活用した持続可能な食品生産技術の開発

利用顺式异构化技术开发可持续食品生产技术

• 发表时间: 2023
• 作者: Honda Masaki;Kageyama Hakuto;Murakami Kazuya;Hibino Takashi;Osawa Yukiko;Kawashima Yuki;Wasai Masafumi;Hirasawa Kazuaki;Kuroda Ikuo;本田 真己
• 通讯作者: 本田 真己

過熱水蒸気を用いたカロテノイドの高機能化

使用过热蒸汽改善类胡萝卜素的功能

• 发表时间: 2022
• 作者: Honda Masaki;Kageyama Hakuto;Murakami Kazuya;Hibino Takashi;Osawa Yukiko;Kawashima Yuki;Wasai Masafumi;Hirasawa Kazuaki;Kuroda Ikuo;本田 真己;Kanade Tatsumi; Takuji Ichino; Natsumi Isaka; Akifumi Sugiyama; Eiko Moriyoshi; Yozo Okazaki; Yasuhiro Higashi; Masataka Kajikawa; Yoshinori Tsuji; Hideya Fukuzawa et al.;本田 真己
• 通讯作者: 本田 真己

異性化技術の活用による超臨界 CO2 を用いたカロテノイドの抽出効率改善

利用异构化技术提高超临界 CO2 提取类胡萝卜素的效率

• 发表时间: 2022
• 作者: 本田 真己;村上 和弥;後藤 元信
• 通讯作者: 後藤 元信