Chemoselective polycondensation of functional thiophene-based monomers using zincate complex

使用锌酸盐络合物对功能性噻吩基单体进行化学选择性缩聚

基本信息

项目摘要

Regioregular poly(3-hexylthiophene) (P3HT) has been a commonly used p-type semi-conducting material for solution processable organic electronics. To establish a living system of"Negishi-type Catalyst-Transfer Polycondensation" using zincate complex as a synthetic method for well-defined P3HT, the ligands of Ni catalyst were optimized. As a result, a ligand of 1,2-bis(dicyclohexylphosphino)ethane produced P3HTs with highly controlled number average molecular weights (1,700-33,000) and very low D values (1.03-1.17). The polymerization results were strongly influenced by steric hindrance and/or electron-donating ability of the ligands. In addition, we succeeded in the post-polymerization of P3HT and the synthesis of P3HT-b-Poly(3-octadecylthiophene), the latter of which is the first demonstration by NCTP using zincate complex. This methodology could also apply to an electron-deficient monomer containing the naphthalene bisimide group to synthesize an n-type semi-conducting material.
用于溶液可加工有机电子产品的常用P型半导体材料已常用的P型半导体材料。为了建立一个使用锌酸盐复合物作为定义明确的P3HT的合成方法的“ Negishi-Type催化剂转移多浓度”的活体系,优化了Ni催化剂的配体。结果,1,2-双(双己基)乙烷的配体产生的P3HT具有高度控制的平均分子量(1,700-33,000)和非常低的D值(1.03-1.17)。聚合结果受到配体的空间障碍和/或电子抑制能力的强烈影响。此外,我们成功地完成了P3HT的聚合和P3HT-B-POLY(3-二十二烷基噻吩)的合成,后者是NCTP使用锌酸盐复合物的首次演示。该方法也可以应用于含有萘双酰亚胺基的电子缺陷单体,以合成N型半导体材料。

项目成果

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Synthesis and Characterization of All-Conjugated Graft Copolymers Comprised of n-Type or p-Type Backbones and Poly(3-hexylthiophene) Side Chains
  • DOI:
    10.1021/ma400043s
  • 发表时间:
    2013-02
  • 期刊:
  • 影响因子:
    5.5
  • 作者:
    Jin Wang;Chien Lu;Tetsunari Mizobe;M. Ueda;Wen‐Chang Chen;Tomoya Higashihara
  • 通讯作者:
    Jin Wang;Chien Lu;Tetsunari Mizobe;M. Ueda;Wen‐Chang Chen;Tomoya Higashihara
ポリチオフェン類の精密合成と有機太陽電池材料への応用
聚噻吩的精密合成及其在有机太阳能电池材料中的应用
  • DOI:
  • 发表时间:
    2014
  • 期刊:
  • 影响因子:
    0
  • 作者:
    T.Higashihara;H.C. Wu;T. Mizobe;C Lu;M. Ueda;W. C. Chen;東原知哉
  • 通讯作者:
    東原知哉
Synthesis of New Thiadiazole-Containing Polythiophene Derivatives and Their Application to Organic Solar Cells
  • DOI:
    10.2494/photopolymer.26.185
  • 发表时间:
    2013-06
  • 期刊:
  • 影响因子:
    0.8
  • 作者:
    Tomoya Higashihara;Tetsunari Mizobe;Chien Lu;Wen‐Chang Chen;M. Ueda
  • 通讯作者:
    Tomoya Higashihara;Tetsunari Mizobe;Chien Lu;Wen‐Chang Chen;M. Ueda
Precision Synthesis of Tailor-made Polythiophene-based Materials Precision Synthesis of Tailor-made Polythiophene-based Materials and Their Application to Organic Solar Cells
定制聚噻吩基材料的精密合成 定制聚噻吩基材料的精密合成及其在有机太阳能电池中的应用
  • DOI:
  • 发表时间:
    2013
  • 期刊:
  • 影响因子:
    0
  • 作者:
    Tomoya Higashihara;Tetsunari Mizobe;We-Chang Chen and Mitsuru Ueda;Tomoya Higashihara;Tomoya Higashihara;Tomoya Higashihara;Tomoya Higashihara
  • 通讯作者:
    Tomoya Higashihara
Purification-free and Regioregular Poly(3-hexylthiophene)
免纯化且立体规则的聚(3-己基噻吩)
  • DOI:
  • 发表时间:
    2012
  • 期刊:
  • 影响因子:
    0
  • 作者:
    T. Higashihara;Y. C. Lai;J. H. Tsai;W. C. Chen;and M. Ueda;T. Higashihara
  • 通讯作者:
    T. Higashihara
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