Development of a colorimetric boronic acid-based chemosensor for determining D-glucose

开发用于测定 D-葡萄糖的比色硼酸化学传感器

基本信息

批准号：
19J11173
负责人：
鈴木陽太
金额：
$ 1.09万
依托单位：
Waseda University
依托单位国家：
日本
项目类别：
Grant-in-Aid for JSPS Fellows
财政年份：
2019
资助国家：
日本
起止时间：
2019-04-25 至 2021-03-31
项目状态：
已结题

项目摘要

近代の食生活の変化から、糖尿病の診断のための簡便なD-グルコース濃度の測定システムの開発が急務である。本研究では、ボロン酸と糖類の反応に関する反応論的基礎研究に基づいて設計した、糖類との反応が効率よく進行するピリジニウムボロン酸（PyB）部位と、糖類との反応によって劇的に色調が変化するオルトアゾフェニルボロン酸（azoB）部位を構造内に持つジボロン酸型比色D-グルコース定量試薬の開発を行った。本年度は主にジボロン酸の合成とその評価を行った。弱塩基性の水/メタノール混合溶媒中で、合成したジボロン酸はmMオーダーのD-グルコース、D-ガラクトースと反応し、溶液の色調が紫色からピンク色へと変化した。種々の分光光度法による測定から、D-グルコースとD-ガラクトースはジボロン酸構造内の二つのボロン酸部位との結合を介して、1:1錯体を形成することが確認された。つまり、構造内のPyB部位によって捕捉された糖類が、azoB部位へ閉環的に配位し、azoB部位のホウ素中心の構造が変化することで溶液の色調変化が生み出されることが示された。pHが一定の条件下で、種々のリンカー構造を持つ一連のジボロン酸と糖類の反応の条件生成定数K’を測定した。その結果、リンカーの炭素数が減少するに従いD-グルコースとの反応のK’が増大し、一方で炭素数が多くなるに従いD-ガラクトースとの反応のK’が増大した。また、リンカーの構造の剛直性が高いとき、D-グルコースとD-ガラクトースを検出する感度が高くなることが分かった。つまり、リンカーの構造の選択によって、各糖類への選択性の制御が可能である。上記の成果に加え、本研究から得られた知見に基づき、azoBによる溶媒分子やアニオンの検出能も併せて評価した。これらの特性は生体内における分子やイオンの挙動を研究するにあたって有用であると期待される。

由于现代饮食习惯的变化，迫切需要开发一种简单的D-葡萄糖浓度测量系统用于糖尿病诊断。在这项研究中，我们设计了一种吡啶硼酸（PyB）部分，它可以有效地与糖反应，并且是基于硼酸与糖之间反应的基础反应理论研究而设计的，并且通过与糖反应显着改变色调我们开发了一种二硼酸型比色 D-葡萄糖定量试剂，其结构中含有可变的邻偶氮苯基硼酸 (azoB) 部分。今年我们主要合成二硼酸并进行评价。在弱碱性水/甲醇混合溶剂中，合成的二硼酸与mM级的D-葡萄糖和D-半乳糖发生反应，溶液颜色由紫色变为粉红色。各种分光光度测量证实，D-葡萄糖和 D-半乳糖通过与二硼酸结构内的两个硼酸位点结合形成 1:1 复合物。换句话说，表明结构中PyB位点捕获的糖以闭环方式与azoB位点配位，通过改变硼中心的结构而产生溶液色调的变化azoB 位点。在恒定pH条件下，我们测量了一系列二硼酸与各种连接体结构和糖类反应的条件形成常数K'。结果，随着连接体中碳原子数的减少，与D-葡萄糖反应的K'增加，而随着碳原子数增加，与D-半乳糖反应的K'增加。还发现当连接体结构高度刚性时，检测 D-葡萄糖和 D-半乳糖的灵敏度增加。换句话说，对每种糖的选择性可以通过选择连接体的结构来控制。除了上述结果之外，我们还根据本研究获得的知识评估了 azoB 检测溶剂分子和阴离子的能力。这些特性预计可用于研究体内分子和离子的行为。

项目成果

期刊论文数量（8）

专著数量（0）

科研奖励数量（0）

会议论文数量（0）

专利数量（0）

Sensing mechanism of o-azophenylboronic acid-based chemosensors for saccharide: color change caused by solute-solvent interaction

基于邻偶氮苯基硼酸的糖类化学传感器的传感机制：溶质-溶剂相互作用引起的颜色变化

DOI：
发表时间：
2019
期刊：
影响因子：
0
作者：
〇Yota Suzuki; Koji Ishihara
通讯作者：
Koji Ishihara

アゾフェニルボロン酸型糖センサーの糖類に対する反応性と反応に伴う色調変化の検討

检查偶氮苯基硼酸型糖传感器对糖的反应性以及与反应相关的颜色变化

DOI：
发表时间：
2019
期刊：
影响因子：
0
作者：
〇鈴木陽太;菅谷知明;石原浩二
通讯作者：
石原浩二

高い酸性度のボロン酸を骨格内に有するジボロン酸型比色糖化学センサーの開発

以强酸性硼酸为骨架的二硼酸型比色糖化学传感器的研制

DOI：
发表时间：
2020
期刊：
影响因子：
0
作者：
〇鈴木　陽太; 菅原　梨沙; 菅谷　知明; 石原　浩二
通讯作者：
石原　浩二

o-Azophenylboronic Acid-Based Colorimetric Sensors for d-Fructose: o-Azophenylboronic Acids with Inserted Protic Solvent Are the Key Species for a Large Color Change

基于邻偶氮苯基硼酸的 d-果糖比色传感器：插入质子溶剂的邻偶氮苯基硼酸是产生大颜色变化的关键物质

DOI：
10.1021/acs.joc.0c01011
发表时间：
2020
期刊：
影响因子：
0
作者：
Suzuki Yota;Ikeda Ayumi;Ohno Keiji;Fujihara Takashi;Sugaya Tomoaki;Ishihara Koji
通讯作者：
Ishihara Koji

オルトアゾフェニルボロン酸を用いた有機溶媒中の水分の比色検出

使用邻偶氮苯硼酸比色检测有机溶剂中的水