高性能極狭バンドギャップ高分子半導体の創製

高性能超窄带隙聚合物半导体的创造

基本信息

批准号：
21K05206
负责人：
川畑公輔
金额：
$ 2.66万
依托单位：
Tohoku University
依托单位国家：
日本
项目类别：
Grant-in-Aid for Scientific Research (C)
财政年份：
2021
资助国家：
日本
起止时间：
2021-04-01 至 2024-03-31
项目状态：
已结题

来源：
https://kaken.nii.ac.jp/en/grant/KAKENHI-PROJECT-21K05206/
关键词：
キノイド近赤外吸収狭バンドギャップ高分子半導体

项目摘要

昨年度は、本研究計画において鍵分子骨格となる電子受容性π拡張キノイド骨格への可溶性置換基の導入とそれらを組み込んだモデルオリゴマーの合成、およびオリゴマーの構造と物性の評価に取り組んだ。申請者がこれまでに報告してきたπ拡張キノイド骨格のうち、狭バンドギャップ化に特に有望であると考えられるナフトジカルコゲノフェンジオン骨格について、中央ナフタレンのペリ位に可溶性置換基として直鎖および分岐アルキル基を導入し、これらの骨格を組み込んだD-A-D型オリゴマーを合成した。キノイド部位にアルキル基を導入したオリゴマーは、ドナー部位に同アルキル基を持つ誘導体と比べ顕著に高い溶解性を示した。また、両オリゴマーは溶液状態では同様の電子構造を示した一方で、キノイド部位にアルキル基を導入したオリゴマーは固体状態において、主たる吸収帯が大きく長波長シフトした。単結晶X線構造解析の結果、オリゴマーはどれもアルキル/π分離積層構造を形成しており、色素短軸方向に伸びたアルキル基が互いにぶつからないように、色素骨格が長軸方向へスリップすることで、J会合的な集積構造を誘起したと考えられる。また、導入したアルキル基が、連結したドナー部位とは干渉せず、共役構造の共平面性を維持していることも明らかにした。これは、剛直な拡張キノイド骨格をポリマーに組み込むうえで、ナフトキノイド骨格のペリ位への可溶性置換基の導入が、溶解性の向上だけでなく、主鎖の共平面性の維持や、光学バンドギャップの減少にも効果的であること示唆する結果である。さらに、ドナー部位を導入後に低収率の反応にてキノイド骨格を構築していた従来の合成ルートに対して、ハロゲン置換したキノイド化合物を新たに合成し、これが右田-小杉-Stilleカップリングによって、ドナーとの連結が直接可能な有用な共通合成中間体であることを明らかにした。

去年，我们致力于将可溶性取代基引入到本研究项目的关键分子骨架——受电子π-延伸醌骨架中，合成了包含这些取代基的模型低聚物，并对低聚物的结构和物理性质进行了评估。在申请人迄今为止报道的π-延伸醌型骨架中，萘二硫代酚二酮骨架被认为特别有希望用于缩小带隙，其在中心萘D-A-D型的周围位置具有线性且可溶的取代基。通过引入支链烷基合成包含这些骨架的低聚物。与在给体位点引入相同烷基的衍生物相比，在醌型位点引入烷基的低聚物表现出明显更高的溶解度。此外，虽然两种低聚物在溶液状态下表现出相似的电子结构，但在醌型部分中引入烷基的低聚物的主吸收带在固态下显着转移到更长的波长。单晶X射线结构分析结果显示，所有低聚物均形成烷基/π分离的堆叠结构，染料骨架沿长轴方向滑移，以防止染料短轴方向延伸的烷基与染料碰撞。这被认为诱导了类似 J 关联的积累结构。还表明引入的烷基不会干扰连接的供体位点并保持共轭结构的共面性。当将刚性延伸醌型骨架引入聚合物中时，在萘醌型骨架的周边引入可溶性取代基不仅可以提高溶解度，而且可以保持主链的共面性并改善光学带隙。它还可以有效减少此外，与引入供体位点后通过低产率反应构建醌型骨架的传统合成路线相反，我们新合成了卤素取代的醌型化合物，然后通过Migita-Kosugi-Stille偶联合成了该化合物。据透露，这是一种有用的常见合成中间体，可以直接与供体连接。

项目成果

期刊论文数量（3）

专著数量（0）

科研奖励数量（0）

会议论文数量（0）

专利数量（0）

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DOI：
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2021
期刊：
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瀧宮和男

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DOI：
发表时间：
2021
期刊：
影响因子：
0
作者：
眞下清仁;川畑公輔;瀧宮和男
通讯作者：
瀧宮和男

Near-infrared Absorbing Organic Semiconductors Incorporating Acenedichalcogenophenediones

含有苊二硫属苯二酮的近红外吸收有机半导体

DOI：
发表时间：
2021
期刊：
影响因子：
0
作者：
Kohsuke Kawabata;Kazuo Takimiya
通讯作者：
Kazuo Takimiya

DOI：
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