ヘテロフラーレンのボトムアップ合成

杂富勒烯的自下而上合成

基本信息

批准号：
21J10937
负责人：
中澤廣宣
金额：
$ 0.96万
依托单位：
Osaka University
依托单位国家：
日本
项目类别：
Grant-in-Aid for JSPS Fellows
财政年份：
2021
资助国家：
日本
起止时间：
2021-04-28 至 2023-03-31
项目状态：
已结题

项目摘要

申請者はヘテロフラーレンのボトムアップ合成に関する研究を行った。スマネンは炭素と水素から成るお椀型分子である。申請者が所属している櫻井研究室では、このスマネンに関する研究を精力的に行っている。その中で申請者は、スマネンはフラーレンC60の部分構造を有する点に着目し、スマネンを出発物質として用いたアザフラーレンC54N6の合成研究を試みた。単一種のアザフラーレンの合成は物理的手法および化学的手法のどちらを用いても困難である一方で、有機太陽電池などへの応用が期待できることからその合成法の開発は極めて重要である。。そこでまず初めに鍵となるスマネンの周縁芳香族部位の化学変換としてハロメチル化反応を検討した。その結果、臭化水素酸およびトリオキサンを用いたときに定量的にヘキサキスブロモメチルスマネンが得られることを見出した。この分子はすでに炭素を27個有している。次にこのブロモメチルスマネンと求核剤との反応検討を行った。その結果、第一級アミンを用いた場合には窒素をそれぞれ三つずつ導入できることを見出した。得られたC27N3は半球構造を満たしている。今後、得られたそれぞれの半球分子を適切な化学変換後、二量化することにより、アザフラーレンへの変換が期待できる。

申请人进行了一项研究，研究了杂烯烯的自下而上合成。 Sumanene是由碳和氢组成的碗形分子。申请人属于的樱花实验室正在积极对此Sumanen进行研究。其中，申请人的重点是Sumanene具有富勒烯C60的部分结构，并试图使用Sumanene作为起始材料来研究Azafullererene C54N6的合成。虽然很难合成单一种类的azafullerenes，无论是物理方法还是化学方法，都可以应用于有机太阳能电池，因此这种合成方法的发展非常重要。。因此，首先，我们研究了盐甲基化反应，作为苏马尼外周芳族部位的关键化学转化。结果，发现当使用氢无酸和三人烷时，定量获得了六甲基甲基甲烷。该分子已经有27碳。接下来，研究了这种溴甲基甲烯与亲核试剂之间的反应。结果，发现当使用原代胺时，可以引入三个氮。获得的C27N3满足半球形结构。将来，预计每个获得的半球分子都会通过适当地化学转换然后二聚化来转化为azafullerenes。

项目成果

期刊论文数量（5）

专著数量（0）

科研奖励数量（0）

会议论文数量（0）

专利数量（0）

Synthesis of fully substituted sumanenes at the aromatic periphery through hexabromomethylation

通过六溴甲基化在芳香族外围合成完全取代的苏曼烯

DOI：
10.1002/ajoc.202200585
发表时间：
2023
期刊：
Asian J. Org. Chem
影响因子：
0
作者：
H. Nakazawa;Y. Uetake;Y. Yakiyama;H. Sakurai
通讯作者：
H. Sakurai

Pentagon-Fused Sumanenes on the Aromatic Peripheries en Route to the Bottom-Up Synthesis of Fullerenes

芳香族外围的五边形稠合苏曼烯通往自下而上合成富勒烯的过程

DOI：
10.1055/a-1992-0487
发表时间：
2022
期刊：
Synlett
影响因子：
2
作者：
Sakurai Hidehiro;Nakazawa Hironobu;Uetake Yuta;Yakiyama Yumi
通讯作者：
Yakiyama Yumi

Synthesis of hexakis(bromomethyl)sumanene and its derivatization

六(溴甲基)苏曼烯的合成及其衍生化

DOI：
发表时间：
2022
期刊：
影响因子：
0
作者：
H. Nakazawa;Y. Uetake;Y. Yakiyama;H. Sakurai
通讯作者：
H. Sakurai

ヘキサキスブロモメチル化による周縁アリール位完全置換スマネンの合成

通过六溴甲基化合成外围芳基位置完全取代的苏马烯

DOI：
发表时间：
2022
期刊：
影响因子：
0
作者：
Mio Yamaguchi;Kiyoshi Takagi;Yasuhiro Miki;Erina Iwabuchi;Minoru Miyashita;Hironobu Sasano;Takashi Suzuki.;中澤　廣宣
通讯作者：
中澤　廣宣

周縁芳香族部位完全置換スマネンの合成とその変換

具有外围芳香位点的全取代苏曼烯的合成及其转化

DOI：
发表时间：
2022
期刊：
影响因子：
0
作者：
中澤廣宣;阿部剛;植竹裕太;燒山佑美;櫻井英博
通讯作者：
櫻井英博

DOI：
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通讯作者：
谷田部浩行・近藤洋平・田村伊織・石田諒・関智宏・高草木洋一・大嶋野歩・兵藤文紀・松尾政之・山本和俊・Murali C. Krishna・齋藤雄太朗・山東信介