Homogenkatalysierte Funktionalisierungen von Terpenen durch Umsetzung mit Synthesegas zur Herstellung von Wertprodukten auf Basis nachwachsender Rohstoffe

通过与合成气反应对萜烯进行均相催化官能化,以生产基于可再生原材料的有价值的产品

基本信息

项目摘要

Myrcen ist ein acyclisches Monoterpen (C10) mit einer Dieneinheit und einer trisubstituierten Doppelbindung und wird industriell aus der Pyrolyse des β-Pinens mit einer Jahreskapazität von ~ 30.000 t/a hergestellt. Die Pinene stammen aus Kiefernbzw. Fichtenharzen und fallen besonders bei der Papierproduktion als bisher nur wenig genutzte Nebenprodukte an. Die Terpene gehören neben den Fetten und den Kohlenhydraten zu den mengenmäßig bedeutendsten nachwachsenden Rohstoffen und finden Anwendung als wichtige Startmaterialien in der Duft- und Aromastoffindustrie, in Pharmazie und Synthesechemie. In der vorliegenden Arbeit soll β-Myrcen mit modernen homogenkatalytischen Methoden zu Wertprodukten aus dem Bereich der Geruchs- und Aromastoffe funktionalisiert und eine innovative Produkt-Plattform ausgehend von Myrcen aufgebaut werden. Ein großer Vorteil dieses Konzeptes ist – wie bei den Downstreamprodukten des Erdöls – die Anwendung der klassischen Aufbauchemie, d.h. es müssen keine aufwändigen Entfunktionalisierungen wie z.B. bei den Kohlenhydraten durchgeführt werden.Bei den ausgewählten Modellreaktionen werden ausschließlich Methoden mit hoher Atomökonomie angewendet:• Sowohl die Metathese als auch die Codimerisierung mit Acrylaten führen zu aussichtsreichen C11- und C13-Estern.• Die Hydroaminierung liefert einen schnellen Zugang zu den umsatzstarken Rosenalkoholen und dem Menthol.• Durch die Telomerisation werden funktionalisierte C20-Moleküle erhalten.• Zum Recycling der Übergangsmetallkatalysatoren soll das Konzept der temperaturgesteuerten Lösungsmittelkomponenten-Systeme (TML) angewendet werden.
Myrcen IST EIN AcyClisches Monoterpen(C10)Mit Einer dieneinheit和einer trisubstituierten doppelbindung und wird Industriell aus der pyrolyse desβ-pyβ-pineβ-pineβ-pinensβ-pinens einer einer einer einer jahreskapazitätvon〜30.000 t/a a gestlestelt/a她的冠者。 Die Pinene Stammen Aus Kiefernbzw。 Fichtenharzen und besonders bei der papierproduktion als bisher nur wenig genutzte nebenprodukte an。将来,DieterpeneGehörenneben den fetten und den在未来,我们致力于提供广泛的创新方法来开发新的和创新的Produkt-Plattform Ausgehend von von von von von von von von von von von von aufgebaut werden。 EinGroßerVorteilDieses Konzeptes IST - Wie Bei den downstreamproduktendeserdöls - Die anwendung der Klassischen aufbauchemie,d.h。 Esmüssenkeineaufwändigenentfunktionalisenungen wie Z.B. bei den Kohlenhydraten durchgeführt werden.Bei den ausgewählten Modellreaktionen werden ausschließlich Methoden mit hoher Atomökonomie angewendet:• Sowohl die Metathese The auch die Codimerisierung is acrylaten führen zu aussichtsreichen C11- und c13- estern。•Zugang Zu den Umsatzstarken Rosenalkoholen和Dem Menthol的Die Hydroaminierung Liefert。镇静剂lösungsmittelkomponenten-systeme(TML)Angewendet Werden。

项目成果

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First methoxycarbonylation of the renewable β-myrcene: high selectivity through reduced isomerisation
可再生β-月桂烯的首次甲氧基羰基化:通过减少异构化实现高选择性
  • DOI:
    10.1039/c3cy20734j
  • 发表时间:
    2013
  • 期刊:
  • 影响因子:
    5
  • 作者:
    A. Behr;L. Johnen;A. Wintzer;A. Willstumpf. M. Dinges
  • 通讯作者:
    A. Willstumpf. M. Dinges
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