基于邻亚甲基苯醌的新型串联反应研究
项目介绍
AI项目解读
基本信息
- 批准号:21672071
- 项目类别:面上项目
- 资助金额:65.0万
- 负责人:
- 依托单位:
- 学科分类:B0108.新反应与新试剂
- 结题年份:2020
- 批准年份:2016
- 项目状态:已结题
- 起止时间:2017-01-01 至2020-12-31
- 项目参与者:马骏; 曹同祥; 张昌源; 张建涛; 祝栋; 郑敏; 罗和江;
- 关键词:
项目摘要
o-Quinone methides (o-QMs) are powerful intermediates, which have been extensively used in organic synthesis. The Diels-Alder reaction involved o-QM intermediates as diene is one of the most important methods to construct benzo-fused six-membered heterocyclic compounds. However, it mainly limited in the applications of Diels-Alder reaction and 1,4-Michael addition reaction. Moreover, the reaction is a non-catalytic process in many cases. In terms of the current limitations of the chemistry of o-QM, this project will mainly focus on the following three aspects: 1) Enriching the o-QM chemistry by applying the strategies of transition-metal catalysis and tandem reaction; 2) Developing new chemistry by combining the o-QM chemistry and carbene chemistry and providing more choices for the construction of benzo-fused heterocyclic units; 3) Expanding the applications of the above methodologies based on o-QM chemistry to the synthesis of drugs and active pharmaceutical ingredients, and thus realizing the innovation of theory and application.
邻亚甲基苯醌(o-QMs)是一类重要的高活性反应中间,广泛应用于有机合成中,特别是其作为二烯体参与的Diels-Alder反应是构建苯并六元杂环的重要方法之一。但目前邻亚甲基苯醌参与的反应类型比较单一,主要局限于Diels-Alder反应和Michael加成反应,而且反应也多为非催化过程。本项目针对邻亚甲基苯醌化学存在的上述问题,拟从以下三个方面开展工作:(1)借助过渡金属催化手段和串联反应策略,探索邻亚甲基苯醌参与的新型串联反应,突破现有邻亚甲基苯醌化学反应类型过于单一的局限性,进一步丰富邻亚甲基苯醌化学;(2)将邻亚甲基苯醌化学和卡宾化学等结合起来,实现反应类型的多样性,为快速高效构建含苯并杂环结构提供可靠的合成方法学;(3)拓展上述方法学在合成一些含苯并杂环天然产物或活性分子核心骨架中的合成实例,使这些方法学在有机合成中得到具体应用,力争从理论和应用层面上实现双重创新。
结项摘要
本项目以过渡金属催化为基本手段,围绕“亚甲基苯醌的高效转化”及“炔烃的高效转化”研究课题,取得了如下代表性工作:.1)以麦芽酚为基本原料,通过串联克莱森重排构建亚甲基苯醌,实现了多/全取代水杨醛类化合物的快速制备,及天然产物半棉酚、棉酚及其类似物的全合成;该课题已经申请两项中国发明专利 (Angew. Chem. Int. Ed. 2018, 57, 8702.)。.2)通过对麦芽酚和曲酸结构特征的充分发掘利用,发展了基于氧化态转移策略的吡喃酮环异构化构建多羟基苯并呋喃的方法;并由此实现了一系列天然产物的全合成(Angew. Chem., Int. Ed. 2020, 59, 4670)。.3)利用手性羧酸铑二聚体和二价钌与吡啶恶唑啉组成的手性催化体系,实现了烯丙基donor/donor卡宾的高化学选择性及高立体选择性的分子内碳氢插入和环丙烷化反应 (Angew. Chem. Int. Ed., 2018, 57, 12405 –12409)。.4)受邀在Chem杂志上撰写炔烃化学的综述,系统总结了过渡金属催化的分子内羰基对碳碳三键的亲核加成反应在近十多年间的研究进展,对各种不同的反应类型和相应机理进行了深入探讨与总结,并分别介绍了各类反应在天然产物或生物活性分子合成中的应用实例(Chem. 2018, 4, 1208)。.5)受Chem. Soc. Rev.杂志副主编Huw Davies邀请撰写卡宾化学界关于Donor-型Carbenes的第一篇系统综述(Chem. Soc. Rev. 2020, 49, 908)。.发表标注SCI论文35篇,申请4件发明专利,授权1项发明专利。出站2名博士后,毕业6名博士,7名硕士。申请人先后于2016年获“科技部中青年科技创新领军人才”称号,2017年入选国家“万人计划领军人才”。
项目成果
期刊论文数量(27)
专著数量(0)
科研奖励数量(0)
会议论文数量(0)
专利数量(4)
Rapid Access to Oxabicyclo[2.2.2]octane Skeleton through Cu(I)-Catalyzed Generation and Trapping of Vinyl-o-quinodimethanes (Vinyl-o-QDMs)
通过 Cu(I) 催化生成和捕获乙烯基-o-醌二甲烷 (Vinyl-o-QDM) 快速获得氧杂双环[2.2.2]辛烷骨架(匕首)
- DOI:10.1002/cjoc.202000144
- 发表时间:2020-06-25
- 期刊:CHINESE JOURNAL OF CHEMISTRY
- 影响因子:5.4
- 作者:Luo, Hejiang;He, Chuan;Zhu, Shifa
- 通讯作者:Zhu, Shifa
Cascade Claisen Rearrangement: Rapid Synthesis of Polysubstituted Salicylaldehydes and Total Syntheses of Hemigossypol and Gossypol
级联克莱森重排:多取代水杨醛的快速合成以及半棉酚和棉酚的全合成
- DOI:10.1002/anie.201801612
- 发表时间:2018-07-09
- 期刊:ANGEWANDTE CHEMIE-INTERNATIONAL EDITION
- 影响因子:16.6
- 作者:Cao, Tongxiang;Kong, Yi;Zhu, Shifa
- 通讯作者:Zhu, Shifa
Catalytic regio- and stereoselective intermolecular [5+2] cycloadditionviaconjugative activation of oxidopyrylium
通过氧化吡咯鎓共轭活化催化区域选择性和立体选择性分子间 [5 2] 环加成
- DOI:10.1039/d0cc04309e
- 发表时间:2020
- 期刊:Chemical Communications
- 影响因子:4.9
- 作者:Zhang Ling;Shi Qiu;Cao Tongxiang;Zhu Shifa
- 通讯作者:Zhu Shifa
Cu(i)-Catalyzed stereoselective synthesis of trisubstituted Z-enol esters via interrupting the 1,3-O-transposition reaction
Cu(i)-催化通过中断1,3-O-转座反应立体选择性合成三取代Z-烯醇酯
- DOI:10.1039/c8qo00664d
- 发表时间:2018
- 期刊:Organic Chemistry Frontiers
- 影响因子:5.4
- 作者:Zhang Changyuan;Chen Lianfen;Chen Kai;Wang Chuntao;Xu Zurong;Jiang Huanfeng;Zhu Shifa
- 通讯作者:Zhu Shifa
Highly Chemo- and Stereoselective Catalyst-Controlled Allylic C-H Insertion and Cyclopropanation Using Donor/Donor Carbenes
使用供体/供体卡宾进行高度化学和立体选择性催化剂控制的烯丙基 C-H 插入和环丙烷化
- DOI:10.1002/anie.201805676
- 发表时间:2018
- 期刊:Angewandte Chemie International Edition
- 影响因子:--
- 作者:Zhu Dong;Chen Lianfen;Zhang He;Ma Zhiqiang;Jiang Huanfeng;Zhu Shifa
- 通讯作者:Zhu Shifa
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