过渡金属催化的芳基卤代物及其衍生物与有机硼试剂的羰基化偶联反应:一步制取酰基硼化合物
项目介绍
AI项目解读
基本信息
- 批准号:21901148
- 项目类别:青年科学基金项目
- 资助金额:25.0万
- 负责人:
- 依托单位:
- 学科分类:B0105.催化合成反应
- 结题年份:2022
- 批准年份:2019
- 项目状态:已结题
- 起止时间:2020-01-01 至2022-12-31
- 项目参与者:--
- 关键词:
项目摘要
Organoboron compounds are highly versatile reagents for transition-metal-catalyzed cross-coupling reactions, and are recognized as one of the most powerful tools in synthetic organic/medicinal chemistry. Due to it's important, boron chemistry has gradually developed into a mature, independent and hot research field. However, there still have some limitations in this field, such as: 1) less synthetic methods; 2) substrate limited; 3) hard terms. Considering the importance of transition-metal-catalyzed carbonylative reactions in both academic and industrial settings. So, this project will focus on the transition-metal-catalyzed carbonylative coupling of aryl halides and their derivatives to synthesize of acylboron. The ready availability of starting materials, broad substrates scope would improve the potential applications. Notably, this project will provide a new efficient accesses to the important acylboron frameworks, enrich and develope the chemistry of carbonylation.
有机硼化合物作为一种常见的多功能试剂一直以来都被化学和药物化学工作者们应用在过渡金属催化的偶联反应中,因此,在合成化学中具有举足轻重的地位。鉴于其重要性,硼化学已经逐步发展成为一个成熟、独立、热门研究领域。然而,目前该领域的部分研究还存在一些局限性,如酰基硼化合的合成:1)合成方法仅有几例,且常规的偶联方法难以实现;2)底物受限;3)条件过于苛刻,如:-78度条件下反应体系加入丁基锂。考虑到过渡金属催化的羰基化反应在现代有机合成和工业上的重要性。该项目拟使用芳基卤代物及其衍生物作为底物,通过过渡金属催化的羰基化偶联反应来实现酰基硼化合物的合成。该方案的成功实施:1)将改善酰基硼化合物合成方法过少的现状,为其合成提供新思路和新方法;2)扩大合成酰基硼化合物的底物适用范围:3)丰富羰基化反应的产物库,促进羰基化反应的研究进展。
结项摘要
含硼有机分子由于其在材料、制药工业和有机化学中的广泛应用,一直是一个重要而热门的研究领域。在过去几十年中,已经开发了许多合成有机硼化合物的方法。在这些方法中,酰基硼化合物合成方法并不常见。.在本项目的支持下,我们结合羰基化反应开发了3种新的合成方法来合成酰基硼化合物:1)开发了钯催化的碘代芳烃和硼酸锌试剂的羰基化反应合成酰基硼化合物的反应,该方法使用醋酸钯为催化剂,DPEPhos为配体,四氢呋喃为溶剂,并且所使用的硼酸锌试剂在空气中稳定,易于操作;2)完成了钯催化的芳基重氮盐和硼酸锂试剂的羰基化反应合成酰基硼化物的反应,该合成方法使用Pd(acac)2为催化剂,BuPAd2为配体,CO的压力降低到了常压条件,避免了高压设备的使用; 3)发展了铜催化的芳基重氮盐与B2pin2的羰基化反应合成酰基硼酸盐的反应,该合成方法使用廉价金属铜作为催化剂,商品化的B2pin2为硼源,并且合成的酰基硼以盐的形势存在,在空气中更加的稳定。.此外,在项目探索阶段,我们发现了:1) 芳基碘代物与烷基氯代物的羰基化反应,实现了一系列酯的合成,特别是与二氯甲烷的反应合成二酯,这是传统羰基化反应无法实现的;2)通过羰基化的手段分别实现了β-硼酮和β-二硼酮的合成,该合成方法使用Pd/Cu双催化剂,芳基重氮盐、炔烃和B2pin2为原料,反应特点是仅需一步实现了复杂分子的合成。
项目成果
期刊论文数量(3)
专著数量(0)
科研奖励数量(0)
会议论文数量(0)
专利数量(0)
Cu-Catalyzed Polychloromethylamination of Styrenesthrough C(sp3)-H Bond Cleavage
铜催化 C(sp3)-H 键断裂的苯乙烯多氯甲基胺化反应
- DOI:10.1002/chem.202203079
- 发表时间:--
- 期刊:Chemistry - A European Journal
- 影响因子:--
- 作者:Fengxiang Zhu;Jianxin Xue;Pengpeng Yin
- 通讯作者:Pengpeng Yin
Multicomponent Reaction: Palladium-Catalyzed Carbonylation of Aryl Halides and Alkyl Halides to Aromatic Esters
多组分反应:钯催化芳基卤化物和烷基卤化物羰基化生成芳香酯
- DOI:10.1021/acs.joc.2c01794
- 发表时间:2022-09-14
- 期刊:JOURNAL OF ORGANIC CHEMISTRY
- 影响因子:3.6
- 作者:Zhu,Fengxiang;Yin,Pengpeng;Zhang,Pengbo
- 通讯作者:Zhang,Pengbo
Regioselective catalytic carbonylation and borylation of alkynes with aryldiazonium salts toward α-unsubstituted β-boryl ketones.
炔烃与芳基重氮盐的区域选择性催化羰基化和硼基化生成α-未取代的β-硼基酮
- DOI:10.1039/d2sc04867a
- 发表时间:2022-10-26
- 期刊:Chemical science
- 影响因子:8.4
- 作者:
- 通讯作者:
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